药用有机化学基础教学大纲_基础有机化学教学大纲
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《药用有机化学基础》教学大纲
适用对象：药学专业
一、前言
《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。有机化学与药学专业的关系极为密切。用于防治疾病的药物，多数是有机化合物；目前大量涌现的新药物，也几乎全是有机化合物。由于有机药物的结构和性质都较复杂，需要有坚实的有机化学知识。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。
本课程要求学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；熟悉有机化合物的定义、分类、官能团、命名方法、结构及重要理化性质和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解某些有机化合物的用途及合成。实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质及典型有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。
总学时为75，其中讲课56 学时，实验 18学时，自学2 学时。
教材选用马祥志主编高专药学规划教材《有机化学》（中国医药出版社）。
本课程是药学专业的必修课。
二、课程内容与要求
第一章 绪论 ［ 2 ］
［基本内容］
有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的结构、特性、分类。研究有机化合物的一般步骤和方法，共价键理论，有机化学与药学的关系。
［基本要求］
掌握有机化合物和有机化学的概念，共价键的断裂方式。
熟悉有机化学结构理论。
了解有机化合物的电子效应。
第二章 链烃 ［ 8 ］
一、烷烃
［基本内容］
烷烃的定义，同系列及同分异构，烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，分子结构，sp 杂化，重要的烷烃。物理性质：熔点和沸点的变化规律。化学性质：卤代反应及历程，氧化反应，裂化反应。［基本要求］
掌握烷烃的定义、异构、烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念；甲烷的正四面体结构和sp理解烷烃的分子结构。
了解重要烷烃，烷烃的氧化反应，裂化反应。
二、烯烃 ［基本内容］
烯烃的分子结构，sp 杂化，π键的形式及特性，烯烃的理化性质，加成反应（与 HX、H 2 O、H 2 SO 4
233杂化理论；烷烃的物理性质：熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性的概念。、X 2 及 HOX 等），亲电加成及其历程烯烃加成反应机理，马氏规则及其现代理论解释，重要的烯烃。过氧化物效应及其解释，硼氢化反应。氧化反应：催化氧化、氧化剂 KMnO 4、O 3 的应用。［基本要求］
掌握乙烯的分子结构，sp杂化理论和π键，烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应，烯烃的硼氢化反应；烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化；烯烃的臭氧化反应；烯烃中απ共轭，共轭效应。共轭二烯烃的 1、2-加成和 1、4-加成及其理论解释。Diels-Alder反应。聚合反应。［基本要求］
掌握二烯烃的分类与命名；共轭二烯亲电加成中的 1，2-加成和 1，4-加成；π不饱和醛酮的共轭加成。
熟悉醛酮亲核加成反应的历程，碳负离子的概念。醌的结构及性质。
了解重要的醛酮——甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。
第八章 羧酸及其衍生物（4）［基本内容］
羧酸的结构、分类、命名。羧酸的制法：腈的水解，醇的氧化，格氏试剂合成法。物理性质，氢键的形成对沸点、水溶性的关系影响。化学性质：羧酸及取代酸的酸性及其影响因素、成盐反应及其应用，形成羧酸衍生物（酰卤、酐、酯、酰胺）的反应，α-H 反应，脱羧反应，还原反应。重要的羧酸。
重要的羧酸。［基本要求］
掌握羧酸的分类、命名。羧酸的化学性质：酸性及影响酸性的因素，酯化反应，脱羧反应。腈水解制羧酸，格氏试剂制羧酸。
熟悉羧酸的物理性质，生成酰卤的反应，生成酸酐的反应，生成酰胺的反应，还原反应，卤代酸水解制羟基酸。
了解重要的羧酸——甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。［基本内容］
羧酸衍生物的分类、命名。物理性质。化学性质：水解，醇解，氨解及反应机理。酯交换反应。重要的羧酸衍生物。丙二酸二乙酯结构中α蒎烯、β蒎烯、β-蒎烯和 V A 等。了解甾体化合物基本母核；重要甾体化合物及与医药关系。
三、学时分配
章
一 二 三 四 五
讲 课 内 容
绪论 链烃 脂环烃
芳香烃 卤代烃 学时 2 8 2 6 4
六 七 八 九 十 十一 十二 十三 十四 总计
四、参考书目 醇、酚、醚 醛、酮和醌
羧酸及其羧酸衍生物 立体异构
有机含氮、含磷化合物 糖类
氨基酸 蛋白质 核酸 杂环化合物和生物碱
脂类、萜类和甾族化合物4 4 6 4 4 2 4
(自学)56 1 ．刘斌、李玮路主编 《有机化学》，人民卫生出版社 2003 年．胡宏纹 编 《有机化学》
高等教育出版社 1998 年
《药用有机化学实验》教学大纲
适应对象：药学专业
一、前言
《有机化学实验》是为基础药学专业学生开设的专业基础实验课程，其内容包括有机化合物性质实验、有机化学基本操作实验、有机立体化学模型实验和综合性实验。
本课程要求学生加深理解有机化学得基本理论和基本知识，掌握有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能。掌握有机化学前沿学科的实验方法。培养学生具有分析问题和解决问题的能力，培养学生具有实事求是的科学作风和严谨踏实的科学态度，为在后期专业课程学习、专业实践以及未来工作中奠定基础。
总学时为 18。
教材选用伍昆贤主编《有机化学实验》，中国医药科技出版社，2004 出版 本课程为基础药学。
二、课程内容与要求
实验一 官能团鉴定
（一）（2）［基本内容］
不饱和烃、芳香烃、卤代烃官能团的鉴定方法，有关化学反应。［基本要求］
掌握烃和卤烃官能团鉴定方法。熟悉实验室操作规范、规章制度等。实验二 蒸馏和沸点的测定（2）［基本内容］
蒸馏和沸点测定的意义，蒸馏的原理，蒸馏仪器的使用，蒸馏装置的安装，蒸馏的操作方法，沸点的测定。
［基本要求］
掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。了解测定沸点的意义。实验三 水蒸汽蒸馏（2）［基本内容］
水蒸汽蒸馏的意义，水蒸汽蒸馏的原理，水蒸汽蒸馏仪器的使用，水蒸汽蒸馏装置的安装，水蒸汽蒸馏的操作方法。
［基本要求］
掌握水蒸气的原理和方法。了解水蒸气蒸馏的意义。实验四 熔点的测定（2）
［基本内容］
熔点测定的意义，熔点测定的原理，熔点测定的装置，熔点测定的操作方法（毛细管法）。
［基本要求］
掌握测定熔点的操作。了解熔点测定的意义。实验五 官能团鉴定
（二）（2）［基本内容］
醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鉴定方法，有关化学反应。
［基本要求］
掌握含氧有机物官能团鉴定方法。熟悉实验室操作规范、规章制度等。实验六 糖的化学性质（2）［基本内容］
验证糖的化学性质。［基本要求］
验证糖的化学性质。
掌握糖类化合物的鉴别方法。
实验七 乙酸乙酯的制备（2）［基本内容］
羧酸和醇的酯化反应原理，乙酸乙酯的制备方法，提高产率的措施，简单分馏的意义，简单分馏的原理，简单分馏仪器的使用，简单分馏装置的安装，简单分馏的操作方法。［基本要求］
了解从有机酸合成酯的一般原理和方法。熟练掌握蒸馏、洗涤、干燥等基本操作。实验八 乙酰苯胺的制备（2）［基本内容］
胺类的酰化反应原理，乙酰苯胺的制备方法。简单分馏的意义，简单分馏的原理，简单分馏仪器的使用，简单分馏装置的安装，简单分馏的操作方法。
［基本要求］
学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。掌握分馏装置的使用原理及操作方法。实验九 2-甲基-2-己醇制备（2）［基本内容］
2-甲基-2-己醇制备反应原理，制备方法，仪器的安装。［基本要求］
学习格氏试剂的制备，了解其在有机合成上的应用及进行格氏反应的条件。
进一步掌握搅拌、回流、萃取、洗涤及蒸馏等操作。进一步掌握无水操作的方法。
三、实验学时安排分配表
实验编号 实验一 实验二 实验三 实验四 实验五 实验六 实验七 实验八 实验九 总计
题目
官能团鉴定
（一）沸点测定 水蒸气蒸馏 熔点测定
官能团鉴定
（二）糖的化学性质 乙酸乙酯的制备 乙酰苯胺的制备 2-甲基-2-己醇制备
学时 2 2 2 2 2 2 2 2 2 18
