松油烯4醇杀虫作用4_杀虫作用方式

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§1.2.1 植物精油对昆虫的作用方式

植物精油对昆虫的作用方式多种多样。概括起来，主要是熏蒸、忌避、引诱和抑制生长发育等。

1.2.1.1熏蒸毒杀作用

植物精油分子量较小，易挥发，对昆虫的直接毒杀作用主要为熏蒸作用。Usha等（1986）认为精油的杀虫作用主要是熏蒸作用，进行熏蒸处理才可获得较好的杀虫效果

［141］

。Ahmed等（1986）发现，桉叶素、白珠木油、莳萝油、日本薄荷油、桉树油、松节油对米象、绿豆象、药材甲、家蝇具有很强的熏杀作用

［40］

。Shaaya等（1979）测试了26种精油对谷蠹、锯谷盗、赤拟谷盗和玉米象的熏蒸毒力，其中代号为AP51的精油在3μl/L的用量下就能导致四种试虫的全部死亡［128］

。Klingauf等（1983）测试了16种精油和7种精油单体对蔷薇麦蚜、麦蛾和大豆象的熏杀作用，多数参试精油都有效，最高效的是薄荷油、百里香油和肉桂油死亡［82］。Dongre等（1980）发现一种艾纳香属植物的精油在0.02%浓度下可致库蚊幼虫100%。国内关于植物精油的熏蒸作用也进行了广泛研究。华昌培等（1988）测试了65种［66］精油对仓库害虫的熏杀作用，发现桉叶油、冷磨柠檬油在0.01%的剂量下对烟草甲（Lasilderma serricorne）老熟幼虫的致死率达100%

［7］，徐汉虹等（1992）以赤拟谷盗为试虫测定了88种植物精油和14种精油单体的熏杀作用。发现在10mg/L的剂量下，有9种精油对赤拟谷盗成虫的致死率达80%以上；在20mg/L剂量下，则有14种达80%的致死率；剂量升至50mg/L，其中17种精油可致100%的试虫死亡。另外，还发现桉树油在20mg/L剂量下熏蒸24h，对烟草甲、谷蠹、锯谷盗、玉米象、米象、麦蛾、米蛾、黄粉甲等8种仓库害虫成虫的致死率均达到了100%

［24］。

国内外关于精油熏蒸杀虫作用的报道还有很多，均证实其主要作用方式为熏蒸毒杀作用。

1.2.1.2驱避作用

植物精油还具有防御外敌、保护自身的作用。植物组织对害虫的驱避作用，实质是利用其排于环境中的精油来起效的。Penford等（1952）记录了40种对蚊子、蠓和毛蚊有驱避作用的精油［24］。Sighamony等（1984）发现杉木油、Karanja油和黑胡椒油比标准的驱避剂二甲基邻苯二甲酯对赤拟谷盗的驱避作用更强，尤其是Karanja油的驱避作用能强烈地保持8周以上虫［68］［132］。Eisner（1964）发现土荆芥（Chenopodium ambrosiodes）油能驱避17种昆，Scharer（1984）证实了菊蒿（Tanacetum vulgare L.）精油对马铃薯叶甲有强烈的驱避作用。徐汉虹等（1992）试验了芸香、肉桂、齿叶黄皮、八角茴香和猪毛蒿5种精油在200—800μg/cm的剂量下，对赤拟谷盗成虫的驱避率都达到60%以上，持效期至少可维持8周［126］2。Sharma（1998）发现松油烯、金合欢醇、香芹酮对白蚁有明显驱避作用，可在白

[130]蚁的环境友好 治理中得到合适的应用。此外，还有许多文献记述了薄荷、桉叶、石竹、山紫苏、玫瑰、檀香、老鹳草、番荔枝、丁香、罗勒、香茅、芫荽、肉桂、姜、酒饼叶、柠檬、香叶天竺葵、冬青、柠檬草等多种植物精油及1，8-桉叶素，对-伞花烃、a-蒎烯、月桂烯、柠檬烯等精油单体对昆虫的驱避作用。1.2.1.3拒食及抑制生长发育作用

精油对昆虫还表现出拒食作用，对昆虫的生长、发育、繁殖也有一定的影响，如延长幼虫生长期、增加死亡率、引起不正常变态、减少产卵数及孵化率等。Saxena等（1982）用20个科植物的50种精油对赤拟谷盗的试验发现，10种精油有拒食活性，其中酒饼叶（Glycosmis pentaphylla）和Gardiospermum canescens 的精油最有效

［125］

。Sharma等（1974）证实了菖蒲油对地老虎有拒食和生长发育抑制作用。用菖蒲油处理红蝽（Dysdercus koenigii）若虫能导致其成虫的卵巢保持永久的不成熟状态，没有发育完好的卵囊泡［131］。Koul等（1990）发现菖蒲油能导致刚羽化的谷斑皮蠹雌虫的卵泡退化

［83］

。Ramos等（1986）发现B-细辛醚等6种精油对大马利筋长昃（Oncopeltus fasciatus）的不育活性，处理试虫产卵量减少，卵孵化率降低，并通过离体培养证实了这几种精油能使卵巢的发育和成熟受阻［120］。

1.2.1.4引诱作用

植物精油对昆虫不仅具有直接或间接的毒杀作用，还表现出引诱活性。红云杉（Picea rubra）、西伯利亚冷杉（Abies sibirica）和欧洲冷杉（Abies alba）的精油能明显地激发美洲蜚蠊（Periplaneta american L.）雄虫的性兴奋性［85］

［47］

。蜜蜂对大茴香脑有强烈的趋向

［86］。大茴香脑和爱草脑对玉米根叶甲（Diabrotica virgfora）也有强烈的引诱作用。柠檬烯氧化物、薄荷-1，8-二烯-4-醇、薄荷-8-烯-1，2-醇、a-蒎烯、β-蒎烯、松香芹、爱神木醛、爱神木醇等精油成分对黄松齿小蠹（Ips paraconfusus）有引诱力

［17］

。菊蒿花的精油对Lobesia potrana雌虫的诱集率达70%，其主要成分为对-异丙甲苯、柠檬烯、a-侧柏烷、侧柏酮、侧柏醇、松油烯-4-醇等，用人工合成的上述化合物的混和物在田间也表现出同样的引诱效果［114］，Pino等（1997）发现黄杉大痣小蜂（Megastigmus spermotrophus）雄虫对乙醛、苦橙油醇、胡椒酮、金合欢醇等反应敏感，而马鞭草烯醇、香芹酮、橙花醇、牦牛儿醇则对其两性昆虫均有较长时间持续的电生理反应

［139］

。Voaden(1984)发现E-6-壬烯乙酸能引诱瓜大实蝇的成虫来产卵，但却能阻止卵孵化直至把卵杀死，达到“诱而歼之”，还合成了19种E-6-壬烯乙酸的类似物，均有诱卵杀卵作用，引诱力最强的是Z-8-甲基-6-壬烯乙酸酯。我们可以利用精油对昆虫的引诱作用来测报害虫发生情况，也可以作为害虫综合治理的一项措施。［］§1.2.2 植物精油对昆虫的作用机理研究

植物精油对昆虫的作用机理，国内外的研究均不多，且不够深入、系统。西北农林科技大学无公害农药研究服务中心曾对砂地柏精油的熏蒸作用机理进行了初步的研究，发现砂地柏精油熏蒸处理能使试虫血淋巴总量明显下降，呼吸节律趋于平直，并显著地抑制琥珀酸脱氢酶的活性和激活多功能氧化酶的活性；组织学观察表明砂地柏精油还对粘虫表皮蜡质层及气门闭肌外膜有破坏作用；结合电生理测定及症状学反应，提出砂地柏精油主要作用于试虫的中枢神经系统的抑制作用［24］［4］。徐汉虹（1992）证实了菌陈二炔对试虫胆碱酯酶和酯酶同工酶具有强烈。侯华民（1997）对八角茴香精油的作用机理进行了探讨，发现其对粘虫羧

［21］酸酯酶和乙酰胆碱酯酶的活性均无明显影响，但对试虫呼吸作用影响显著。Miyazawa等（1997）测定了17种含甲氧基骨架的单萜对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，发现萜酮的抑制活性比萜醇和萜烃高，提出单萜可竟争抑制乙酰胆碱酯酶活性

［96］

。另外，花旗松油能刺激黄

[139]杉大痣小蜂触角神经电位自发放，菖蒲油能破坏试虫卵巢而具有不育活性植物精油种类多，成分复杂，其作用机理也是多种多样的。

。可见，由于§1.2.3 植物精油的混用及制剂研究

目前，对精油杀虫制剂的研究不多，且多处于实验室探索阶段。Dongre等（1980）认为，精油的不同组分之间对害虫有增效作用，并通过Blumea eriantha精油及其各组分的杀虫试验予以验证［66］。而李光灿等（1985）把9种精油按不同比例随机组合进行杀虫试验，［11］发现不但没有增效，反应减效。Krisharajah等（1980）发现，ａ-水芹烯与对一伞花烃（1：1）混合，是最有效的增强击倒作用的组合；对一伞花烃与β-蒎烯（2：1）混合，是最有效的忌避作用组合示出明显的增效作用［84］

。方才君等（1997）报道冬青油和香茅油混用熏杀朱砂叶螨，显［3］。可见，精油不同组分之间或不同精油之间混用，增效、相加、减效都是有可能的，要合理利用必须有确凿的实验结果来支持。精油与有机合成杀虫剂间的混用，发现了不少增效的组合。Lichtenstein等（1963）实验认为肉豆蔻醚是氨基甲酸酯类杀虫剂的有效增效剂，胡椒基丁酯是拟除虫菊酯类的有效增效剂

［90］

。Abbaay（1980）发现从

［33］芸香料植物柠檬、酸橙、柑桔、脐橙中提取的精油对氯氰菊酯有显著增效作用。Marcus

［92］等（1979）发现大茴香脑和大茴香醛能提高对硫磷、对氧磷、西维因和呋喃丹的药效可见，精油不仅可直接用来防虫，还可作增效剂来使用，有着广阔的开发前景。

。§1.2.4研究植物精油是创新型杀虫剂的重要途径

创制新型杀虫剂有多种途径，如经验筛选、类推合成、天然产物模型及生物合理设计等。其中对天然产物，特别是对植物的研究与开发是当前新型杀虫剂创制研究的热点

［19］

。由上述可见，植物精油是植物体内的次生性物质，是由分子量相对较小的简单化合物组成的混和物，对昆虫表现出不同程度的引诱、拒食、驱避、抑制生长发育及直接毒杀作用。而且多数无毒，不污染环境、不影响种子发芽率，又有怡人的香味，符合“无公害农药”或“生物合理性农药”的要求［6］。能分泌精油的植物种类很多，精油资源十分丰富，是我们研究开发新型杀虫剂的宝库。对植物精油的杀虫作用进行深入系统地研究，一方面对资源较丰富的精油可直接提取利用，另一方面通过对精油化学、作用机理等进行深入研究，得到活性高、作用机理特殊的精油单体作为天然产物模板进行人工合成，或经过修饰改造进行类推合成，开发出可产业化的杀虫剂新品种。

§1.3 砂地柏精油的杀虫作用研究概况

对砂地柏精油的化学及药理活性方面的研究，前人已作了大量的工作。1887年Wallach从其精油中分离得柏科植物中常有的杜松萜烯，并研究了其分子结构。随后Fromm和Semmler先后分离出砂地柏精油中两种主要成分d-Sabinyl acetate和d-Sabinene。1963年Rudloff利用气相色谱对砂地柏精油成分进行了分离鉴定，从中得到37个馏分，其中d-Sabinyl acetate占40%，d-Sabinene占20%，其它各种成分占40%

[18]。

西北农林科技大学无公害农药研究服务中心首次发现并报道了砂地柏精油的杀虫活性。采用三角瓶密闭熏蒸法（m=330cm;T=25±1℃；熏蒸时间粘虫和小菜蛾24h，玉米象和赤拟谷盗48h）测定了对三龄粘虫和小菜蛾幼虫、玉米象和赤拟谷盗成虫的熏杀效果。结果（表1-1）表明，砂地柏精油对供试昆虫均表现出很强的熏杀作用，尤其是对目前很难防治的小菜蛾的LC50值小于10mg/L。

表1-1 砂地柏精油对几种昆虫熏蒸作用测定结果

试 虫 玉米象 赤拟谷盗 粘 虫 小菜蛾

回归方程(y=)-9.4079+6.5475X-3.1804+8.1769X 3.0410+5.6699X 1.3800+3.7086X

LC50值（mg/L）158.68 100.10 22.16 9.46

相关系数（r）0.9313 0.9975 0.9989 0.9441

3对砂地柏精油的致毒症状也进行了研究，症状过程表现为极度兴奋——麻痹——死亡，试虫剧烈翻滚、扭动，并伴有吐水、拉水现象，有的虫体甚至拉出一囊状物，虫体周围可明显水迹。然后活动逐渐减弱，最后进入麻痹死亡期，死亡虫体皱缩变软。

毒理学研究表明，砂地柏精油可使粘虫和菜青虫的血淋巴总量在处理4小时后明显下降，渗透压升高，呼吸节律基本趋于平直，CO2释放量明显降低；粘虫琥珀酸脱氢酶活性显著降低，多功能氧化酶活性显著升高；组织观察结果发现，砂地柏精油可致粘虫表皮蜡质层颗粒收缩、排列变疏，气门闭肌外膜被破坏。最后推测，砂地柏精油对中枢神经电位自发放的影响是主要致毒机理，这种情况恰与症状学中试虫兴奋期的开始、持续与终止相对应

[14]。

一种精油具有的作用方式可能有多种。研究发现，砂地柏精油除了熏杀作用外，还有触杀、拒食和种群抑制活性。砂地柏精油的20倍稀释液和100倍稀释液对粘虫三龄幼虫的触杀、拒食死亡率分别都在80%以上；以含精油0.4%的小麦饲养玉米象，种群抑制率大于90%。

§1.4松油烯-4-醇的研究现状 §1.4.1松油烯-4-醇的理化性质

松油烯-4-醇（terpinen-4-ol）是多种植物精油中的重要成分，分子式为C10H18O，分子量154.24，结构式为： 

OH

有两种旋光异构体：D-terpinen-4-ol、L-terpinen-4-ol。沸点88℃，密度0.934g/cm3，折光系数1.4775。常温下为黄色透明液体，易挥发，有特殊宜人的香味。易溶于乙醚、丙酮等中等极性