高等有机化学教学大纲_高等有机化学教学设计

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《高等有机化学》教学大纲

Advanced Organic Chemistry

一、编写说明 课程代码： 学

分：2 课程学时：32 课程性质：必修或选修

适用专业：食品学院各专业研究生

先修课程：无机化学，有机化学，分析化学 考核方式：考试

（一）、教学目的和要求

有机化学是化学学科的重要分支，也是化学专业的一门基础课。高等有机化学是在基础有机化学的基础上进一步讨论有机物的结构理论与有机反应机理。是在更高层次上从理论上研究有机物结构及反应过程。

通过本课程的学习，使学生系统地、更好地掌握有机化学的基本概念、基本理论和有机反应的实质，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。同时注意联系有机化学实践、提高学生分析问题和解决问题的能力。

（二）、教学体系

本课程是在《基础有机化学》之后开设，要求具备较系统全面的有机化学的知识，掌握有机化学的基本概念和基本理论，掌握有机化合物的结构及官能团反应的基本知识。本课程要求掌握以下主要内容：

（一）、理解反应热力学，反应动力学，过渡状态理论，反应物的稳定性和反应活性，反应进程的控制等基本概念，了解有机反应的一般研究方法，掌握有机反应中的重要活泼中间体，碳正离子、碳负离子、碳自由基等的构型、稳定性及反应活性。

（二）、掌握有机化学五大反应（亲核取代，亲电取代，亲核加成，亲电加成，消去反应）的机理，影响因素和反应的立体化学。

（三）、掌握几种重要的亲核重排反应和亲电重排反应的特点，理解各类重排反应机理。

（四）、了解周环反应的理论解释（对称性守恒原理、前线轨道理论、能级相关理论及 芳香型过渡态理论），掌握前线轨道理论解释和电环化反应、环加成反应、σ 键迁移反应的选择规则。

（五）、掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱及质谱基本原理，熟悉四谱在结构分析中的应用。

三、教学内容

第一章

碳负离子反应（4学时）

理解碳负离子的形成机理，掌握碳负离子与醛、酮、酯的缩合反应，熟悉碳负离子的烃基化及和活泼烯烃的加成反应，进一步了解乙炔负离子，氰基负离子在有机合成中的应用，巩固烯胺，witting反应在有机合成的应用。

重点内容：掌握羟醛缩合反应、Claisen-Schmidt反应、Claisen反应、Perkin反应、Stobbe缩合、Claisen缩合、Dieckmann缩合、Thorpe反应、Knoevenagel反应、Michael反应。

难点内容：Darzens反应和烯胺反应。第二章

重排反应（4学时）

理解重排反应的形成机理，掌握缺电子重排反应过程，熟悉富电子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反应过程在有机合成里应用。

重点内容：掌握缺电子重排反应过程及应用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

难点内容：重排反应在合成中的应用。第三章

周环反应（4学时）

要求了解前线轨道理论，理解电环化反应机理、环加成反应机理、σ迁移反应理论，熟悉电环化反应、环加成反应、σ迁移反应过程。

重点内容：理解周环反应理论和电环化反应、环加成反应、σ迁移反应过程。难点内容：周环反应理论。

第四章

有机合成路线设计（3学时）

理解反向合成法与切断法的基本概念；熟练运用逆合成法和切断法对复杂有机物进行分析并合成；掌握切断法中的几种策略。熟悉有机合成反应中的控制单元的选取、反应性差异的利用、潜官能团的利用、极性转换的利用等知识。

重点内容：逆合成法和切断法对复杂有机物进行的分析与合成。难点内容：有机合成中切断法的熟练运用。第五章

紫外光谱（3学时）

了解紫外光谱的基本原理，理解有机分子价电子的跃迁类型和UV吸引带；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影响紫外光谱与可见光谱的因素，λmax与分子结构的关系及相应的经验公式。化合物的结构分析，定性分析，定量分析。

重点内容：最大吸收波长与化学结构间的关系。难点内容：紫外光谱的应用。第六章

红外光谱（4学时）

了解红外光谱的基本原理，熟悉常见官能团对应的特征吸收带，掌握红外光谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见官能团对应的特征吸收带。难点内容：红外光谱的应用。第七章 核磁共振谱（5学时）

了解核磁共振光谱形成的基本原理（原子的自旋，磁场中核的自旋取向数，核的回旋，核磁共振，实现核磁共振的方法及核磁共振仪），熟悉核磁共振谱与分子结构的关系（屏蔽效应，化学位移，峰面积与氢核数目，峰的裂分，影响化学位移的因素）。掌握核磁共振谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见各类质子的化学位移。难点内容：核磁共振光谱的应用。第八章 质谱（5学时）

了解质谱和仪器的基本原理，熟悉常见离子的主要类型及形成，了解常见基团的裂解过程，掌握质谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见离子的主要类型及裂解过程。难点内容：质谱的应用。

三、课程考核方式及成绩评定标准

考核方式：开卷考试

成绩评定标准：成绩评定为百分制，平时成绩占30％，期末考试成绩占70％。

四、教材及教学参考书

1、教材的选用：

《高等有机化学》，汪秋安主编，化学工业出版社，第2 版。《波谱学原理及解析》，常建华等主编，科学出版社，2001。

2、教学参考书：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有机化学

（二）》讲义（吴德贤编，四川教育学院印刷）；（3）《有机结构理论》（扬善中编，合肥工业大学出版社，2003）；（4）《高等有机化学基础》（荣国斌编，华东理工大学出版社，1994）；（5）《高等有机化学习题集》（沈世瑜编，中国科技大学出版社，1993）；（6）《高等有机化学习题解答》（王永梅主编，南开大学出版社，2002）；（7）《立体化学》（叶秀林编，北京大学出版社，1999）；（8）《高等有机化学》（何九龄主编，化学工业出版社，1987）；

（9）《21 世纪有机化学发展战略》（杜灿屏、刘鲁生、张恒主编，化学工业出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

执笔人：韩晓祥

2009年7月