答案B级药物化学研究生高等有机化学B卷_天然药物化学b卷答案

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2010级药物化学研究生高等有机化学B卷答案：

一． 写出下列反应的主要产物（每小题3分，共12分）

1.+CHCl3phCH2N+Me3ClNaOH / H2OCH2N2Cl

Cl

2.OCOCl

OCOCH2Cl

ClCH2CH2CH2OC6H5KOH

3.C2H5OHOHCH2I2ZnCuOC6H5

OH

4.二．问答题

1.OPhOCCHBr和CHBrCOPhOAB

预计哪个反应快，说明理由并写出产物的结构。（3分）

在醋酸中溶剂解反应，O答：B比A快。苯环上邻位取代基PhOC即邻基参与而促进反应的进行。

BrPhCHOCOPhHOAcPhCHOCOPhPhCHOCOPh+Br可作为分子内的亲核试剂参加反应，OOCCH3HOAcPhCHOCOPh

2.在3-甲基丁烯中光照二苯基重氮甲烷得到三种主要产物，试解释每一个产物是如何生成的。（10分）

PhPhN2PhPhPh+PhPh+Ph

答

：PhPhN2hvPhPhCPr ipriPhAPhPr i+PhPhBPhPhPh

HPhAPhPhHPhPh

HPhBPhPhPhHPhPhHPhPh