2氯5三氟甲基吡啶_2氯5三氟甲基吡啶

2020-02-28 其他范文下载本文

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重要的含氟杂环类中间体---2-氯-5-三氟甲基吡啶

2-氯-5-三氟甲基吡啶，化学式为C6H3ClF3N，CAS号为52334-81-3，英文名称2-Chloro-5-Trifluoromethylpyridine，熔点：30～33℃，沸点：152℃，结构式：

CF3NCl

2-氯-5-三氟甲基吡啶是合成医药、农药及生物化学品的重要中间体，特别是用做除草剂中间体，具有独特的选择活性。同时，也可以用来合成其他中间体，如2-氨基-5-三氟甲基吡啶、2-羟基-5-三氟甲基吡啶、2-巯基-5-三氟甲基吡啶等。在生物化学方面，2-氯-5-三氟甲基吡啶可以合成2,3-二酰胺基-5-三氟甲基吡啶，是磷脂酶A2的抑制剂；2-氯-5-三氟甲基吡啶也是合成除草剂吡氟禾草(商品名为稳杀特)的重要原料。

2-氯-5-三氟甲基吡啶的合成方法，按照起始原料的不同大致有以下5条合成路线。

1.以2-氨基-5-甲基吡啶为原料

以2-氨基-5-甲基吡啶为原料，经溴化、氯化再氟代。

CH3NN2HCH3Br2CCl3Cl2CF3SbF3NBrNClNCl

该法是最早的制备方法，收率较高。但起始原料需3-甲基吡啶来制备，因而生产成本较高。2.以吡啶为原料

以吡啶为原料，经氟甲基化再氯化。

CF3CF3I Cl2NCF3NClN

此合成路线原料易得，但收率不高，产物分离也较难。3.以3-甲基吡啶为原料

以3-甲基吡啶为原料，选择性氯化，再氟化得到2-氯-5-三氟甲基吡啶。3.1 KF作为氟化剂将3-甲基吡啶氯化，在相转移催化剂作用下与KF反应得到2-氯-5-三氟甲基吡啶。

CH3NCCl3Cl2CF3 KFNCl PTCNCl

3.2 氢氟酸作为氟化剂

将3-甲基吡啶氯化，在催化剂SbF3作用下，和氢氟酸反应得到2-氯-5-三氟甲基吡啶。