有机化学教学内容体系_有机化学知识体系

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有机化学课程的基本要求

一、有机化合物的同分异构、结构、命名和物理性质

掌握各类有机物的同分异构现象；掌握有机物结构的各种表示方法；掌握常见的各种有机物的普通命名、IUPAC命名法(英文)及中国化学会系统命名法(中文)；理解有机化合物的物理性质及其与结构的关系。

二、有机化学反应

掌握烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其它含氮化合物、基本杂环体系和几种常见生物分子(碳水化合物、氨基酸等)的典型反应及相互转化的常用方法；掌握取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应及周环反应等几类主要有机反应的特征。

三、有机化学的基本理论及反应机理

掌握电子效应(诱导效应、共轭效应)和立体效应的概念及其对有机物性质的影响；掌握碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾和苯炔等活性中间体的产生条件及其在有机反应中的作用；初步了解共振论；理解过渡态理论，掌握利用有机反应势能图分析反应的热力学控制和动力学控制等反应情况；掌握自由基反应、亲核加成、亲核取代、亲电加成、亲电取代等几种常见的有机反应机理，要求能通过反应机理分析选择有机反应的适宜条件。

四、有机合成理解逆向合成分析的思维方式，学会利用逆向合成分析从常见原料出发设计合理的合成路线；掌握几种常见的碳碳键形成及断裂的基本方法；掌握各种常见官能团的引入、转换及保护方法。

五、立体化学

掌握构型异构(几何异构、对映异构、非对映异构)和构象异构等静态立体化学的基本概念，掌握判断有机物有无旋光性的基本方法，掌握手性中心和假手性中心R、S构型的标识方法；了解外消旋体的拆分方法及不对称合成的概念，掌握对映体过量的概念；掌握几种常见的取代、加成、消除、重排及周环反应的立体化学特征。

六、有机化合物的常用化学、物理鉴定方法

掌握常见官能团的化学鉴别方法；理解核磁共振、红外光谱、紫外光谱和质谱的基本原理；掌握常见有机化合物的四谱谱学特征，并能运用化学方法及四谱对简单有机物进行结构鉴定。

七、元素有机化学和金属有机化学

了解元素有机化合物和金属有机化合物的概念；掌握Grignard试剂、有机锂试剂、二烷基铜锂试剂、有机锌试剂、Wittig试剂等金属有机试剂及元素有机试剂的反应及其在有机合成中的应用；了解有机磷、有机硅、有机硫试剂在有机化学中的应用。

有机化学教学内容体系

有机化学(一)

(1)π-π共轭

(2)p-π，p-p共轭

(3)σ-π，σ-p超共轭

3.共轭效应的特点

4.共轭效应和诱导效应对化合物化学性质的影响

三、立体效应

2．联苯

3．稠环芳烃

(1)萘

1o结构

2o命名

3o化学性质

(2)蒽和菲

*(3)致癌芳烃

九、非苯芳香体系及Hückel规则

1．Hückel规则

2．环丙烯正离子

3．环戊二烯负离子和环庚三烯正离子

4．奥

5．环辛四烯双负离子

6．轮烯

1．酚羟基氢的酸性

2．苯氧负离子作为亲核试剂的反应——成醚 3．芳环上的亲电取代反应(1)卤代反应

(2)硝化及亚硝化反应

(3)磺化反应

(4)Friedel-Crafts烷基化反应和酰基化反应

4．氧化反应

5．与FeCl3的颜色反应 *

五、几种重要的酚

1．苯酚

2．双酚A

3．萘酚

4．邻苯二酚和对苯二酚

5．连苯三酚

(4)歧化反应及Cannizzaro反应

(5)酮氧化成酯——Baeyer-Villiger反应

(6)醛酮氧化成羧酸

1o 用弱氧化剂氧化

2o 用强氧化剂氧化

五、醛酮的制法

*1.由烯烃制醛酮

*2.由炔烃制醛酮

*3.由芳烃制醛酮

芳烃的氧化，Friedel-Crafts酰基化反应，Gattermann-Koch反应

*4.由醇制醛酮

5.由酚制醛酮

Reimer-Tiemann反应，Vilsmeier-Haack反应

*6.由分子量较小的醛酮制分子量较大的醛酮 *

六、几种重要的醛酮

1．甲醛

2．乙醛

3．苯甲醛

4．丙酮

5．环己酮

七、不饱和羰基化合物

1．烯酮

2．α,β-不饱和醛酮

(1)结构

(2)化学性质

1o亲核加成——l,2-加成与1,4-加成Michael加成及Robinson关环，与金属有机化合物的反应o还原

用LiAlH4 还原，用Li-液NH3还原，催化加氢

(3)制法

*3．醌

(1)命名

(2)化学性质

(3)制法

有机化学(二)

2o酰基化反应及酰基化试剂

(3)β-酮酸酯的酮式分解及其在酮的合成中的应用

(4)β-酮酸酯的酸式分解

2．丙二酸二乙酯在合成中的应用

(1)丙二酸二乙酯的制法

(2)丙二酸二乙酯的烃基化反应

(3)丙二酸酯的水解和脱羧反应及其在羧酸合成中的应用

3．Michael加成4．Knoevenage1反应

5．α-卤代酸酯

(1)Darzens反应

(2)Reformatsky反应

有机锌化合物，β-羟基酯的合成六、其它羧酸衍生物

1．过酸

2．二酰基过氧

3．碳酸衍生物

(2)芳胺的氧化

lo用亚硝酸氧化

2o用其它氧化剂氧化

5．芳胺芳环上的亲电取代

取代反应，胺基在不同酸性环境中定位规律的变化

五、季铵盐和季铵碱

l．季铵盐的亲水性和亲油性

2．相转移催化

3．季铵碱的Hofmann消除

(1)消除反应产物及历程

(2)季铵碱的E2反应规律

位置选择性，立体选择性

(3)季铵碱的E2反应在胺结构分析中的应用

*4．阴离子交换树脂

六、胺的制法

1．由卤代烃制胺

*(1)卤代烃的氨解

(2)Gabriel合成法

1o利用邻苯二甲酰亚胺制伯胺

2o利用对甲苯磺酰氯制仲胺

2．由环氧化合物制胺

3．由醛酮制胺——还原胺化

*4．由酰胺制胺

(1)酰胺的还原

(2)Hofmann重排

5．由腈还原制胺

*6．由硝基化合物还原制胺

一、重氮甲烷的结构

二、重氮甲烷的化学性质

1．与酸反应

2．与醛酮反应

3．与酰氯反应

4．卡宾的生成及反应

三、重氮化合物的制法 *

四、迭氮化合物

1．迭氮化合物的结构

2．迭氮化合物的化学性质(1)还原

(2)Curtius重排

(5)蛋白质水解法

二、多肽 1．肽和肽键

2．多肽结构的测定

(1)氨基酸分析

(2)N-端氨基酸的测定

(3)C-端氨基酸的测定

(4)多肽的选择性水解

3．多肽合成(1)氨基的保护及脱保护

(2)羧基的保护及脱保护

(3)肽键的生成(4)多肽的固相合成 *

三、蛋白质

1．蛋白质的结构

2．蛋白质的性质

四、酶

*1．酶的组成*2．酶的分类和命名

*3．酶的特性

4．酶的活性中心及催化机理

*第三节 核 酸

一、核酸的组成和结构

二、脱氧核糖核酸

三、核糖核酸

*第四节 类脂

一、脂肪酸

二、油脂

三、磷脂

四、生物膜的结构及功能

五、模拟膜化学

第五节 萜类和甾族化合物

一、萜类化合物

1．萜的含义和异戊二烯规律

2．萜的分类和命名

3．单萜

(1)开链单萜

(2)单环单萜

(3)双环单萜

4．倍半萜、二萜和三萜等

二、甾族化合物

1．甾族化合物的基本结构和命名

2．甾醇

3．胆酸

4．甾族激素

5．甾族化合物研究对有机化学的贡献

第二十章 周环反应

一、周环反应和分子轨道对称守恒

1．周环反应

2．分子轨道对称守恒原理

3．前线轨道理论

二、电环化反应

1．含4个π电子的体系

2．含6个π电子的体系

3．电环化反应的选择规律

三、环加成反应

1．[4+2]环加成2．[2+2]环加成四、σ-迁移反应

l．氢原子参加的[1,j]迁移

2．[3,3]迁移