四川大学华西药学院《有机化学(II)1,2》教学大纲_四川大学药学院药理学

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《有机化学（II）-1,2》（药物化学专业）教学大纲

一、课程基本信息

课程名称(中、英文): 有机化学 Ⅱ-1[Organic Chemistry Ⅱ-1]

有机化学 Ⅱ-2[Organic Chemistry Ⅱ-2]

课程号(代码)： 20321040，20321130

课程类别 : 类级平台课程，必修课

学时：６４＋４８

学分：４＋３

先修课程 ：《无机化学》、《分析化学》

基本面向 ： 药物化学专业

二、教学目的及要求

有机化学与药学渊源深厚。该课程要求药物化学专业的学生系统地、扎实地掌握有机化学的基本理论和基本规律，为后续课程的学习以及继续深造，为将来利用有机化学，服务药学奠定坚实的基础。通过有机化学的教学，把有机化学与药学紧密结合起来，进一步加强对学生解决问题、分析问题和提出问题的能力培养。

在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、光谱性质、常用制备方法和用途。紧紧抓住结构与性能的关系，深入理解各类有机化合物的典型反应的规律，机理，立体化学。

三、教学内容前言（４学时）

基本要求：

一、了解有机化学的发展史、主要任务和学习方法；

二、了解有机化合物的基本特点、分类和反应类型；

三、了解共价健的本质，掌握共价健的属性，熟悉利用键能数据推算反应的焓变；

四、掌握下述名词术语：有机化学；同分异构现象；分子间作用力； Van der walls 力；官能团

1-1 有机化学的由来和发展

1-2 有机化合物的特点：分子结构和组成（同分异构现象，结构的表示方法）；理化性质

1-3 共价键的键参数：键能、键长、键角；键的极性与诱导效应；键的可极化性

1-4 共价键的断裂方式与有机反应的类型

1-5 有机化合物的分类

1-6 学习有机化学的目的和学习方法烷烃和环烷烃（６学时）

基本要求：

一、了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的命名规则。

二、掌握构象的表示方法和典型的构象 ap, sp, sc, ac 的稳定性分析；

三、了解饱和碳原子的 sp 3 杂化轨道与烷基自由基的 sp 2 杂化轨道的形成与构型；

四、着重掌握烷烃的自由基取代反应（卤代反应）的基本规律（区域选择性）和反应机理（自由基反应），五、弄清下列概念：同系列与同分异构；构造异构与链异构； T.S 与活泼中间体；扭转张力与 Van der Walls 张力； Newman 投影式与透视式；活性与选择性； Baeyer 张力；船式与椅式构象

2-1 烷烃的同系列与同分异构现象（键异构）

2-2 烷烃和命名：习惯命名；系统命名（采用 1980 年中国化学会有机化学命名原则）衍生物命名与俗名

2-3 烷烃的结构： CH 4 的正四面体结构与 sp 3 杂化轨道；烷烃的构象

2-4 烷烃的物理性质

2-5 烷烃的反应：烷烃的卤代反应（CH 4 的氯代反应及自由基反应历程）；卤代反应中卤素的活性与选择性；氧化反应（燃烧与部分氧化）；热裂反应

2-6 烷烃自由基的立体化学（sp 2 杂化）

2-7 环烷烃的分类、异构与命名

2-8 环烷烃的物理性质

2-9 环烷烃的化学反应

2-10 拜尔张力学说与近代观点

2-11 环烷烃的构象（环丙烷、环己烷及其衍生物、十氢萘）立体化学消去的历程（E1，E2，E1cb）影响因素；定向规律

六．卤代烷与金属的反应：格氏试剂及其反应；类格氏试剂及其反应

七．卤代烃的还原

八．多卤代烃与 απ、σ-P）

6-7 共轭二烯烃的反应：与 H 2 和 HX 的反应（动力学和热力学控制反应）加 H 2 ；游离基加成反应； Diels-Alder 反应；聚合反应

6-8 共轭二烯烃的制备芳烃（８学时）

基本要求：

一、掌握苯系芳烃的亲电取代反应类型（卤代；硝化；磺化；付一克烷化与酰化）、历程和定位规则，能充分利用电子效应和共振论来解释其规律；

二、掌握侧链上的氧化与卤代反应规律，了解芳环被催化氢化，催化氧化，Birch 还原的规律；

三、掌握萘及一取代萘的亲电取代反应和蒽、菲的特性；

四、掌握 Huckel 规律与芳香性判断；

五、掌握下述概念和人名反应：共振论和 Kekule 结构；活化基与钝化基；邻对位定位基与间位定位基；同位素效应；空间效应； Friedel-Crafts 烷化和酰化； Clemensen 还原； Haworth 合成法

7-1 芳烃的分类和命名

7-2 苯的结构：苯的特性与 Kekule 结构；苯结构的描述（MO 和共振论）

7-3 苯系芳烃的亲电取代反应的反应历程：卤代；硝化；磺化；付一克烷化与酰化

7-4 芳环上的亲电取代反应的定位规则及其应用：定位规律及理论解释；苯二元取代物再取代的定位规律；定位规律的应用

7-5 氧化（苯环上氧化，侧链氧化）

7-6 游离基反应（环的加成，侧链卤代）

7-7 萘的结构与衍生物的命名

7-8 萘的化学反应；亲电取代（定位规则）；氧化与还原

7-9 蒽、菲的特性

7-10 致癌烃

7-11 非苯芳烃：芳香性的条件（Huckel 规则）；几个典型碳环非苯芳香族化合物（环丙烯正离子，环戊二烯负离子，环庚三烯正离子，篮烃，杯烯、轮烯）醇、醚（６学时）

基本要求：

一、了解醇、醚的结构的共性、命名与物理性质及一些主要合成法；

二、掌握醇的亲核取代反应和消去反应的规律，了解醇氧化和掌握邻二醇的特性；

三、掌握不对称醚的醚键断裂规律和酸碱作用下的环醚开环规律；

四、弄清下述试剂与反应的体质： Lucas 试剂； Sarett 试剂； Oppenmer 氧化法； Williamenson 醚合成； Pinacol 重排； Wagner-meerwein 重排； Fries 重排

8-1 醇的分类和命名

8-2 醇的结构与物理性质

8-3 醇的化学性质：酸性、碱性、亲核性（与 R-X 反应，与 ROH 反应，与 RCOOH 反应，与 TsCl 和无机酰卤反应，与 CS 2 反应）与无机酸反应；消去反应；醇的氧化

8-4 邻二醇的特性（氧化与重排）

8-5 醇的制备

8-7 醚（分类，命名，反应，制备）

8-8 硫醇和硫醚：命名；物理性质；化学性质醛、酮（８学时）

基本要求：

一、重点掌握羧基上的各种亲核加成反应的规律及历程，注意 Cram 规则的立体化学问题；

二、掌握醛、酮的 α-H 的反应历程；

三、了解插烯原理，掌握 α、β烯醇互变，卤代与卤仿反应，aldol 反应；

9-4 醛酮的氧化与还原：醛酮的一般氧化，Baeyer-Villiger 氧化和 Riley 氧化； Cannizzaro 反应；还原成醇（催化氢化和金属氢化物和金属还原）；还原成烃基（Clemensen 还原，Wolff-Kisher-黄鸣龙还原）

9-5 醛、酮、的制备

9-6 不饱和醛、酮（插烯原理与共轭加成）酚、醌（４学时）

基本要求：

一、掌握酚的结构、反应和制备方法；

二、掌握醌的结构特征和对体醌的基本反应；

三、弄清 Reimer-Tiemann 反应； Kolbe 反应；

10-1 酚的结构和命名

10-2 酚的化学反应（酸性，氧上的烷化与酰化，显色反应，芳环上的反氧化与还原，10-3 酚的制备（磺化法、氯苯水解法、异丙苯法等）

10-4 醌的分类与命名

10-5 对苯醌的反应

10-6 醌的制备羧酸及取代羧酸（６学时）

基本要求：

一、重点掌握羧酸羰基碳上的亲核取代反应，熟悉 取代羧酸 的特性；

二、了解羧酸的结构对酸性的影响，羧酸的脱酸与还原反应，羧酸的 α-H 的反应；

三、适当的掌握卤代酸、酚酸、醇酸的特有反应。

11-1 羧酸的分类与命名；羧酸的结构与性能

11-2 羧酸的反应：羧基中氢的反应（酸性、影响酸性的结构因素）；羰基碳上的反应（酯化反应、酰卤的形成、酰胺的形成，贝克曼重排、酸酐的生成）；脱羧反应；羧酸的还原反应（有机金属化合物反应）；羧酸的 α-H 的反应（Hell-Volhavd-Zelinsky 反应）

11-3 羧酸的制备

11-4 取代酸：卤代酸和卤代酸酯的特性（Darzen 反应，Reformatsky 反应）；醇酸特性；酚酸的性质与制备方法；羰基酸的特性羧酸衍生物（６学时）

基本要求：掌握酯和羧酸的 α-H 的反应，了解酯的热消去反应和酰胺的一些特殊反应；熟悉 β酮酸酯及其类似物的互变异构现象及其影响因素；掌握 Perkinr 反应； Claisen 缩合； Hofmann 降解； Darzen 反应； Reformatsky 反应； β丁酮酸酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用有机含氮化合物（６学时）

基本要求：

一、掌握硝基化合物的还原反应，尤其是芳香族硝基化合物不同程度还原在有机合成上的意义；

二、重点掌握胺类的碱性规律，氮上的取代反应和与 HNO 2 及 TsCl ／ NaOH 的反应（Hinsberg 分胺法），了解叔胺氮上的氧化反应及其氧化产物在合成上的应用（Cope 反应）；

三、重点掌握芳香重氮盐的生成及其在合成上的应用，如 Sandmeger 反应和偶联反应等；

四、掌握烯胺和季胺化合物的反应（重点 Hofmann 彻底甲基化反应）；

五、掌握胺的各种制备方法，如还原胺化法与 Gabriel 合成法等；

六、了解重氮甲烷与氮烯的结构与应用。

13-1 硝基化合物的结构和反应（还原、缩合等）

13-2 胺的分类、命名和物理性质

13-3 胺的结构与反应（碱性、亲核性；与 HNO 2 反应；氧化）；芳胺环上的反应（卤代、硝化、磺化）

13-4 烯胺的合成与反应

13-5 季胺盐与季胺碱

13-6 胺的制备：硝基、腈、酰胺、肟等化合物的还原；羧基还原胺化；氨或胺的羟化；特殊的伯胺合成法（Hofmann 降解、Gabriel 合成法）

13-7 芳香重氮盐的结构与反应：结构；反应（脱氮、Sandmeger 反应等，不脱氮反应，偶联等）

13-8 重氮甲烷与碳烯的结构和反应：重氮甲烷的结构和反应：碳烯的结构和反应有机化合物的光谱性质（６学时）

基本要求：

一、了解 MS、IR、NMR 波谱的基本原理；

二、掌握主要类型有机化合物的波谱特征，能够用于不太复杂的有机化合物的结构测定与鉴定，其中：（1）MS 要求掌握 M + 和碎片离子的识别，对各类有机化合物的开裂规律有总体了解；（2）IR 要求掌握一些典型基团的特征吸收峰及影响峰位的因素；（3）NMR 要求掌握化学位移 δ、偶合常数 J 与分子结构的关系。

14-1 IR 与有机分子结构：概述（IR 形成、IR 表示方法，化学键振动类型与规律）；影响峰强度的因素； IR 谱应用举例

14-2 1 H-NMR 与有机分子结构：基本原理；化学位移；化学位移与分子结构；自旋偶合与自旋裂分； NMR 的应用举例

14-3 MS 与有机分子结构：概述（MS 的产生与 IR 表示方法）M + 与碎片（M + 的形成与识别，M + 强度与结构等）； MS 的应用举例杂环化合物（６学时）

基本要求：

一、二、熟悉简单杂环化合物的类型与命名；

三、主要掌握五元和六元杂环中的呋喃、吡咯、噻吩、吡啶化合物的结构与性能；

四、了解五元杂环化合物的制备及其衍生物的反应；

六、了解以吲哚、喹啉为代表的稠杂环的结构与性能，并对某些天然含杂环有机化合物有一定的了解。

15-1

15-2 芳香杂环化合物：杂环化合物的分类和命名；

15-3 五元杂环化合物――结构与反应（呋喃、吡啶、噻吩、咪唑的结构、反应，呋喃衍生物的反应；稠杂环（吲哚）

15-4 六元杂环化合物——吡啶及其衍生物（结构与性能，吡啶的化学反应、吡啶及其取代吡啶的合成）；吡喃及其衍生物；稠杂环（喹啉、异喹啉、嘧啶、嘌啉等）周环反应（６学时）

基本要求：

一、了解周环反应的特点及理论；

二、掌握前线轨道理论的基本思想，能熟练地描述 HOMO 和 LUMO ；

三、掌握三类周环反应的选择规律，能预言反应的进程。

16-1 电环化反应： 4n π 电子体系； [4n+2] π 电子体系

16-2 环加成体系： [2+2] 环加成； [4n+2] π 电子环加成； 1.3-偶极加成；钳合反应

16-3 σ迁移（氢原子参加，碳原子参加）； [3.3] σ氨基酸的结构与共性（物性和化性）；

二、掌握氨基酸的几种典型的合成方法；

三、了解肽的命名和结构特征，肽的合成和保护基的应用，肽的结构测定方法（端基分析法）。

18-1 氨基酸：分类与命名；

18-2 氨基酸的结构与物性（PI）；反应与合成18-3 肽：结构；命名；结构测定；合成18-4 蛋白质：四级结构（简介）类脂（简介）（３学时）

19-1 油脂、磷脂和蜡

19-2 萜类（结构、分类、应用实例）

19-3 甾体化合物（结构、命名、实例）核酸和辅酶化学（简介）（３学时）

20-1 核酸的分类、组成与理化性质

20-2 辅酶（NAD，辅酶 A，乙酰辅酶 A，乙酸吡哆醛等）

四、教材

倪沛洲主编，有机化学（四版），北京：人民卫生出版社，1999。

五、主要参考书：

1、《有机化学基础》（第二版），蓝仲薇，李瑛，陈华，肖友发主编，海洋出版社，200 ４，北京。

2、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社，2003，北京。

3、L.G.Wade Jr，Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003.4、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社，1990，北京。

5、R.T.莫里森、R.N.博伊德，《有机化学》第二版，上、下册，科学出版社，1992，北京。

六、成绩评定

期末考试占总成绩的 60%

期中考试占总成绩的 20%

平时成绩占总成绩的 20%