遵义医学院有机化学教学大纲(修订稿)_有机化学课程教学大纲

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《有机化学》理论课教学大纲

Ⅰ 前言

有机化学是医学类专业必修的基础课，同时也是一门素质教育课程，中心任务是为后续课程打好基础。通过理论课的教学，使学生掌握有机化学基础知识、基本理论和基本概念；掌握各类有机化合物的系统命名原则和一些常见的有机物的俗名；各类典型有机化合物的官能团的结构特征和主要的化学性质；以及电子效应及空间效应对化合物性质的影响。了解有机化学与医学的联系及学科发展的动态。使学生基本具备后继专业课程的学习，以及为学生从事临床工作所需要的基础有机化学知识。

本大纲适用于临床医学专业本科使用。现将大纲使用中有关问题说明如下：

一．为了使教师和学生更好地掌握教材，大纲每一章均由教学目的、教学要求和教学内容三部分组成。教学目的注重教学目标，教学要求分掌握、熟悉和了解三个级别，教学内容与教学要求级别相对应，并统一标示（核心内容即知识点以下划实线，重点内容以下划虚线，一般内容不标示），便于学生重点学习。

二．教师在保证大纲核心内容的前提下，可根据不同教学手段，讲授重点内容和介绍一般内容。教师在教学中应重视教材中各章节内容的选取与组织，并适度介绍学科的新思想、新概念、新成果。

三．有机化学总教学时数为90学时，其中理论课62学时，实验课28学时。四．配套教材：陈洪超主编.《有机化学》第二版，高等教育出版社；2004年。

Ⅱ 正文

第一章 绪论（2学时）

一、教学目的1．通过本章教学为学生奠定学习有机化学基础。主要介绍有机化学的共性知识，复习共价键理论和键参数，学习有机分子结构式书写方法、有机化学反应类型和有机化合物分类。介绍有机化学与医学的关系。

2．介绍有机化学的学习方法，提出教学要求，使学生明确学习目的，端正学习态度。

二、教学要求

1．了解有机化合物与有机化学的概念，有机化学与医学的关系。2．了解有机化合物的类型和性质。

3．掌握共价键理论（价键理论和杂化轨道理论）。

4．熟悉有机化合物分子结构的表达方式和有机化学反应类型。

三、教学内容

1．有机化学和有机化合物：有机化学研究的对象、有机化合物的特性。

322．共价键理论：价键理论和杂化轨道理论：sp杂化、sp杂化和sp杂化。3．有机化学的反应类型。

4．有机化合物的分类：按碳架分类、按官能团分类。

5．有机化合物分子中共价键的性质：键长、键角、键能及键离解能、元素电负性及键的极性。

第二章 烷烃（4学时）

一、教学目的1．烷烃是最简单的有机化合物，是有机化合物的母体。本章重点讨论烷烃的结构和异构现象，系统命名法命名原则，游离基（自由基）和游离基取代。在复习分子间力的基础上说明烷烃的沸点、熔点、溶解度、比重等方面存在的规律性。

2．还要介绍烷烃的氧化、裂化反应及其应用和过渡态理论。

3．简介生物体内的自由基及其与炎症、肿瘤、衰老的关系，提高学习兴趣。

二、教学要求

1．掌握烷烃的系统命名法命名原则，正确书写烷烃的构造异构体。2．熟悉烷烃的分子结构，伯、仲、叔、季碳原子。

33．掌握sp杂化及σ键的结构特点。

4．掌握构象异构，Newmann投影式，优势构象概念。5．掌握烷烃的卤代反应及反应机理。6．了解游离基反应特点。

三、教学内容

1．烷烃的结构—碳原子的sp3杂化。σ键的形成及特点。

2．烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。3．烷烃的同分异构现象：碳链异构和构象异构。

4．烷烃的命名：系统命名法、顺序规则。

5．烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1º、2º、3º氢的活性。自由基的稳定性顺序。6．生物体内的自由基简介。

第三章 烯烃、炔烃、二烯烃（6学时）

一、教学目的1．烯烃、炔烃和二烯烃都属于不饱和烃。本章重点讨论烯烃、炔烃和二烯烃的系统命名法命名原则；顺反异构现象和顺反异构体的命名；烯烃、炔烃和二烯烃的结构以及它们的性质；亲电加成反应机制，马氏规则及马氏规则的解释。

2．教会学生从分子中原子间相互影响的角度分析问题，本章讲授电子效应：诱导效应和π-π共轭。3．介绍富勒烯的研究进展，加深对化学与生命科学密切联系的理解。

二、教学要求

1．掌握烯烃和炔烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反和Z、E命名法。

22．理解sp杂化及π键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体。

3．掌握烯烃的重要化学反应：加成反应和Markownikoff规则，氧化反应。4．理解亲电加成反应的历程。5．了解共轭效应及其产生的原因。

6．掌握炔烃及二烯烃的通式和命名方法。

7．掌握共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质。8．掌握sp杂化的特点及其特性。9．掌握炔烃的重要化学性质。

三、教学内容

1．烯烃的通式及异构现象：碳链异构、双键位置异构、顺反异构，产生顺反异构的的条件。

2、顺反异构体的命名：顺/反命名法和Z/E命名法，“次序规则”。

3．烯烃的命名：系统命名法、顺反异构体的命名（顺反和Z、E命名法）。

24．烯烃的结构：碳原子的sp杂化，π键。

5．烯烃、炔烃的物理性质：熔点、沸点、密度。

6．烯烃的化学反应：亲电加成（亲电加成反应机理、加卤素、卤化氢、加水、加含氧无机酸）、催化加氢、氧化；烯烃的自由基反应；聚合反应。

7.炔烃的结构，碳原子的sp杂化。炔烃的通式及命名（系统命名）。

8.炔烃的化学性质：亲电加成（加卤素、卤化氢）、催化加氢、氧化反应；末端炔的反应。

9．共轭二烯的结构、共轭效应。共轭二烯（以1，3丁二烯为例）的化学性质（1，2和1，4加成）。

第四章 环烃（6学时）

一、教学目的1．环烃分为脂环烃和芳香烃两大类。本章重点讨论脂环烃的命名法；环的大小与稳定性关系；加成反应、取代反应和氧化反应；环烷烃的构象分析。苯的结构，苯及其同系物的的命名方法；芳香烃亲电取代反应和反应机制；取代定位法则；非苯芳烃及休克尔规则。2．通过解释取代定位法则复习诱导效应和ρ-π共轭效应。3．介绍致癌芳香烃。

二、教学要求

1．掌握环烷烃的命名方法及化学性质。2．理解环烷烃稳定性的理论解释。

3．理解取代环己烷的构象及稳定性的影响因素。4．掌握芳烃的命名方法。

5．掌握苯及其同系物的化学反应。6．理解苯环上亲电取代反应历程。7．理解芳香性概念及应用。

8．了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。

三、教学内容

1．脂环烃的分类和命名。

2．环烷烃的化学性质：取代反应和小环的开环反应。

3．环烷烃的结构与稳定性。环己烷及取代环己烷的构象（船式和椅式、a键和e键）。4．芳烃的分类、命名方法、苯的结构。5．单环芳烃的物理性质。

6．单环芳烃的化学性质：亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、付克反应）及反应历程、侧链取代及氧化； 取代定位法则。

7．多环芳烃及稠环芳烃，致癌芳香烃。8．非苯芳烃，休克尔规则及其应用。

第五章 对映异构（4学时）

一、教学目的1．对映异构属于立体异构范畴，是在分子水平认识有机物的立体结构对理化性质和生物活性的影响。本章重点讨论对映异构、对称因素、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体概念；掌握立体结构的平面表示方法和异构体的命名方法。

2．介绍对映异构的生物学意义，不对称合成及外消旋体的拆分。

二、教学要求

1．掌握费歇尔投影式的书写方法。

2．掌握R、S构型标记法，熟悉D、L构型标记法。

3．掌握下列基本概念和术语：立体异构、对映异构、对称因素、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体。4．了解外消旋体的拆分。

三、教学内容

1．对映异构现象，手性碳原子和手性分子，手性与光学活性，对称因素。2．旋光仪、旋光度与比旋光度。

3．含一个手性碳原子的化合物：对映体、外消旋体、费歇尔（Fischer）投影式、构型标记法（D/L和R/S标记法）。

4． 含有两个手性碳原子的化合物：两个不相同手性碳原子（非对映体），两个相同手性碳原子（内消旋体）。

5．对映异构的生物学意义，不对称合成及外消旋体的拆分

第六章 卤代烃（4学时）

一、教学目的1．本章重点讨论卤代烃的分类、命名、结构和性质。学习两类重要的有机反应：亲核取代反应和消除反应；亲核取代反应的历程及取代与消除之间的竞争关系；影响取代反应历程的因素。归纳碳正离子稳定性，复习诱导效应和p-π共轭效应。2．介绍有机氟氯化合物。

二、教学要求

1．熟悉卤代烃的分类、结构和命名。

2．掌握卤代烷的化学性质、结构与性质的关系；查依采夫规则。

3．理解亲核取代反应的历程及影响因素；取代与消除之间的竞争关系。4．了解几种重要卤代烃的性质及应用，有机氟氯化合物。

三、教学内容

1．卤代烃的分类和命名（普通命名、系统命名）。2．卤代烷的物理性质。

3．卤代烷的化学性质：亲核取代反应（水解、氰解、氨解、与硝酸银反应）、消除反应（查依采夫规则）、与金属镁的反应─格氏试剂的生成。

4． 卤代烷亲核取代和消除反应的历程：SN1和SN2历程，卤代烷的结构及反应条件对反应的影响。5． 不饱和卤代烃的结构和性质，取代反应活性，碳正离子稳定顺序及解释。6． 有机氟氯化合物。

第七章 醇 酚 醚（4学时）

一、教学目的1．醇、酚、醚都属于含氧化合物。本章重点讨论醇、酚、醚的分类和命名；掌握羟基官能团的特性，包括结构特性和理化性质；醇羟基和酚羟基在结构和性质上的差异；进一步复习电子效应，了解各种官能团的相互转变。

2．硫与氧是同一主族元素，本章还要介绍含硫有机化合物。3．介绍几种与医学有关的醇、酚、醚类化合物。

二、教学要求

1．掌握醇、酚、醚的命名方法、结构特点及化学性质。2．了解氢键对醇、酚物理性质的影响。3．掌握醇、酚、醚的基本反应和鉴别方法。4．了解重要醇、酚、醚在医药上的应用。5．了解硫醇和硫醚的结构和性质。

三、教学内容

1．醇的结构与分类。醇的命名：普通命名法、系统命名法。2．醇的物理性质；氢键。

3．饱和一元醇的化学性质：醇与活泼金属的反应，卤代反应，脱水反应，与无机含氧酸的反应，氧化（脱氢）反应，与氢氧化铜和过碘酸的反应。

4． 几种与医学有关的醇类化合物：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甘露醇和山梨醇等。

5． 酚的结构和命名。酚的物理性质。

6． 酚的化学性质：酚羟基的反应（弱酸性、醚的生成、与三氯化铁的显色反应）；芳环上的反应：亲电取代（卤化、硝化、磺化）、酚的自动氧化。

7． 几种与医学有关的酚类化合物：苯酚、甲苯酚、苦味酸、维生素E（α—生育酚）。8． 醚的结构、分类和命名。

9．醚的化学性质：稳定性，羊盐的生成，过氧化物的生成，环氧化物的开环反应。醚键的断裂。10．几种与医学有关的醚类化合物：乙醚、环氧化合物、冠醚（性质、用途）。11．硫醇和硫醚。

第八章 醛 酮 醌（4学时）

一、教学目的1．醛、酮、醌也都是含氧有机化合物，官能团是羰基。本章重点讨论醛、酮、醌的结构；醛、酮的亲核加成反应及其机制；羰基α-活泼氢的反应；氧化-还原反应；醌的亲电加成反应。2．比较醛、酮结构和性质上的共性和差异；介绍电子效应和空间效应对反应活性的影响。3．介绍一些与医学有关的醛、酮、醌类化合物。

二、教学要求

1．掌握醛、酮的结构特点，比较结构上的异同；掌握醛、酮的系统命名法。2．掌握醛、酮的化学性质及不同结构的醛、酮在性质上的差异和鉴别方法。3．理解亲核加成反应的历程。

4．了解几种重要醛、酮的化学反应及用途；了解一些与医学有关的醛、酮、醌类化合物。

三、教学内容

1．醛、酮的结构、分类及命名方法（普通命名、系统命名）。2．醛、酮的物理性质。

3．醛、酮的化学性质：羰基的加成反应，(加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加水、加醇生成半缩醛和缩醛、加Grignard试剂、加氨的衍生物等)；α-活泼氢的反应：醇醛缩合、卤仿反应。醛的特殊反应：氧化反应、还原反应(加氢还原、金属氢化物还原、Clemmensen还原)，Cannizzaro反应。4．几种与医学有关的醛、酮、醌类化合物：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、维生素K。

第九章 羧酸及其衍生物（5学时）

一、教学目的1．羧酸及其衍生物还是含氧化合物，官能团是羧基和酰基。本章重点讨论羧酸及其衍生物结构、分类和命名；羧酸的化学性质；羧酸衍生物的生成；二元酸的受热分解反应；羧酸衍生物的亲核取代反应—三解反应；酯缩合反应。2．介绍脂肪酸的生物学意义。

3．从羧酸的酸性强弱比较入手，进一步复习诱导效应和共轭效应。

二、教学要求

1．掌握羧酸的系统命名方法、常见羧酸的俗名、羧酸衍生物的系统命名方法；（常见多官能团化合物优先选择母体的原则）。

2．掌握羧酸及其衍生物的化学性质、它们之间的相互转化关系。3．掌握电子效应对羧酸酸性的影响。4．了解饱和一元羧酸的物理性质。5．了解几种重要羧酸及羧酸衍生物。

三、教学内容

1．羧酸的结构、分类及命名。2．羧酸的物理性质。

3．羧酸的化学性质：酸性、还原、羧酸衍生物的生成、脱羧、α-氢卤代、二元酸的受热反应。4．电子效应对羧酸酸性的影响。

5．与医学有关的羧酸：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸，脂肪酸。6．羧酸衍生物的结构和命名（酰卤、酸酐、酯、酰胺）。7．羧酸衍生物的物理性质。

8．羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解。9．几种与医学有关的的羧酸衍生物。

第十章 羟基酸和酮酸（4学时）

一、教学目的1．羟基酸和酮酸属于多官能团化合物。本章在复习各官能团典型反应的基础上，重点讨论各官能团相互影响而产生的特殊性质：酸性；脱水反应；转氨作用；脱羧和氧化反应；酮酸的分解反应等。2．讨论酮式-烯醇式互变异构现象。

3．介绍一些与医学有关的羟基酸和酮酸，体内化学反应；简介前列腺素。

二、教学要求

1．掌握取代酸的分类及命名。

2．掌握羟基酸的化学性质：酸性，脱水反应，氧化反应，受热脱水反应。3．了解几种与医药有关的羟基酸。4．掌握酮酸的结构和命名。

5．掌握酮酸的化学性质：α-酮酸的还原反应，β-酮酸的分解反应。6．了解几种与医药有关的酮酸，酮体，前列腺素。7．掌握酮式-烯醇式互变异构现象。

三、教学内容

1．羟基酸的分类及命名。

2．羟基酸的化学性质：酸性，脱水反应，氧化反应，分解反应。3．几种与医药有关的羟基酸。4．酮酸的结构和命名。

5．酮酸的化学性质：α-酮酸的还原反应，β-酮酸的脱羧反应。6．几种与医药有关的酮酸，酮体，前列腺素。7．酮式-烯醇式互变异构现象。

第十一章 胺和含磷有机化合物（5学时）

一、教学目的1．含氮和含磷有机都是重要有机化合物。本章重点讨论胺的结构、分类和命名；胺的碱性、影响因素及强弱比较；酰化反应；与亚硝酸的反应；芳香重氮盐的性质。还要讨论酰胺的结构及性质；有机磷化物等。

2．介绍生源胺的概念，结构分析。

二、教学要求

1．掌握胺的分类、命名、化学性质，理解影响其碱性强弱的原因，碱性强弱比较。2．熟悉芳香伯胺的重氮化反应及芳香重氮盐的性质的取代和偶联反应的应用。3．掌握酰胺的结构及性质。

4．了解生源胺的概念，结构分析；几种与医药有关的胺。5．熟悉有机磷化物。

三、教学内容

I．Properties of amines II．Reactions of amines。

第十二章 杂环化合物（3学时）

一、教学目的1．本章重点讨论杂环化合物的定义和分类；杂环化合物的命名方法；五元、六元杂环化合物的结构，芳香性，酸碱性和亲电取代反应；五元、六元杂环化合物的衍生物；稠杂环化合物的衍生物。2．介绍天然杂环化合物和生物碱。

二、教学要求

1．掌握常见杂环化合物母体的结构和命名法。2．掌握吡咯和吡啶的化学性质。

3．了解其它杂环的结构、生物活性及在医药学中的应用。

4．了解天然杂环化合物和生物碱的结构、一般性质及在医药学中的应用。

三、教学内容

1．杂环化合物的分类结构与命名。

2．含一个杂原子的五元杂环化合物（呋喃、噻吩、吡咯）的结构、性质：芳香性、对酸的稳定性、酸碱性、水溶性。

3． 含一个杂原子的六元杂环化合物：吡啶的结构、性质：芳香性、碱性、水溶性。

4． 几种与生命科学有关的杂环化合物的衍生物：维生素PP和维生素B6，辅酶NAD和辅酶NADP，尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶，腺嘌呤、鸟嘌呤等。5．天然杂环化合物，生物碱的概念和性质。

6．几种与医药学有关的生物碱：麻黄碱、颠茄碱、吗啡碱、小檗碱的结构、来源及药用价值。

第十三章 脂 类（3学时）

一、教学目的1．脂类（脂质）是生物体内重要的一大类化合物。本章重点讨论油脂的组成、结构、命名及理化性质和生物学意义；必需脂肪酸的概念；磷脂的组成、结构和生物学意义；甾族化合物的母核结构特点、分类和命名；生物体内重要的甾族化合物。

2．学会利用所学知识对生物分子进行结构分析，了解其生物活性。

二、教学要求

1．熟悉油脂和磷脂的组成、结构和命名。

2．掌握油脂和磷脂理化性质；甾族化合物的母核结构特点和命名方法。3．了解重要的甾族化合物的生理功能，对它们进行结构分析。

三、教学内容

1．油脂的组成、结构及命名。

2．油脂的理化性质，油脂的水解反应和加成反应，酸败。

3．甘油磷脂的基本结构，卵磷脂、脑磷脂的结构，鞘磷脂，糖脂。4．甾族化合物的母核，甾族化合物的立体结构，α和β构型。

5．重要的甾族化合物：胆固醇和胆酸，胆甾酸、胆汁酸。甾族激素：性激素，肾上腺皮质激素。

第十四章 糖 类（6学时）

一、教学目的1．糖类也是生物体内重要的一大类化合物。本章重点讨论糖类的定义、分类；单糖的开链结构，环

状结构、哈沃斯式和构象式；单糖的的理化性质；二糖和多糖的结构和性质。2．介绍糖类的生物学意义，糖缀合物。

二、教学要求

1．掌握重要单糖的结构和性质。

2．熟悉双糖、多糖的结构特点和性质。3．了解单糖、双糖、多糖的生物学意义。

三、教学内容

1．碳水化合物的概念及分类，单糖的分类及结构。

2．单糖：葡萄糖的开链结构和Fischer投影式，葡萄糖的环状结构和变旋光现象，葡萄糖环状结构的和构象。果糖的结构。单糖的化学性质：差向异构化；氧化反应，成酯反应，成苷反应，成脎反应。重要的单糖及其衍生物：核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、氨基糖。3．二糖的分类及结构。二糖的化学性质：还原性，水解；蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖。4．多糖：多糖的结构。淀粉、纤维素、糖原、环糊精。5．糖类的生物学意义，糖缀合物。

第十五章 氨基酸（2学时）

一、教学目的1．氨基酸是组成蛋白质的结构单元。本章重点讨论氨基酸的结构和构型、分类、命名（包括俗名、中文简称、英文缩写、单字符号）；必需氨基酸的概念；氨基酸的理化性质。2．介绍肽链中氨基酸排列顺序测定原理。3．介绍期末复习方法。

二、教学要求

1．掌握各类氨基酸的结构特点构型、分类、命名（包括俗名、中文简称、英文缩写、单字符号）和必需氨基酸的概念。

2．掌握氨基酸的理化性质。

3．了解多肽的命名及肽键的结构特点。

三、教学内容

1．氨基酸的结构、构型、分类与命名；必需氨基酸的概念。2．氨基酸的结构和构型，20种常见氨基酸。

3．氨基酸的性质：酸碱性、两性电离和等电点，脱水成肽反应，脱羧反应，氧化脱氨反应，与亚硝酸的反应，与茚三酮的显色反应。

（说明：教材中肽和蛋白质内容与生物化学重叠，经协商决定，我室只讲氨基酸）

Ⅲ

教学组织与方法

一、实施机构：由珠海校区化学教研室执行。

二、组织内容：按照教学计划的要求，在教研室主任领导下组成教学组，由资历较深，教学经验比较丰富，一般具有高级技术职务的教师任教学组长，选定教材，按教学办下发的教学计划、进度表和本教学大纲要求填写教学计划书，制订教学日历，并具体组织实施。委配教学态度端正，教学效果好的教师任主讲，并负有指导和检查青年教师教学情况的义务（如检查教案、讲稿、课件等）。坚持集体备课和教学法研究，应用各种教学手段提高教学效果。组织教学观摩、集体听课和试讲，互相学习，取长补短，充分听取意见，修改和完善教案，以达到最佳的教学效果。要经常与学生取得联系，听取学生对教学的反映，做到教学相长。教师要不断更新知识，努力学习，反对一本教案讲几年的做法。授课时要向学生介绍学科的新思想、新概念、新成果，开阔眼界，扩大信息量，培

养创新精神。在教学中介绍专业英语词汇，对一些易理解内容可积极尝试双语教学。要配以课外作业，帮助学生复习。积极开展第二课堂，如知识竞赛和科技活动等，提高学生学习兴趣，丰富课余生活，培养创新意识。

三、教学方法：

本课程主要讲授有机化合物的结构、命名、性质、典型的反应机理以及与医药有关的重要化合物，理论部分的内容分散到各有关章节讲授，坚持少而精的教学原则。理论课教学采用启发式、讨论式、归纳式教学法，辅助现代教学手段。掌握内容以讲授为主，熟悉内容以介绍为主，了解内容以自学为主。辅导形式：辅导答疑、课堂答疑和网络查询。

四、考核办法： 除进行理论考核外还要进行平时考核。理论考核主要是检查学生对教学目的、要求等方面的理解能力和掌握情况，而平时考核是重点检查学生的上课，作业完成情况、实验完成情况。考试采用闭卷笔试，建立试题库，考教分离。教学测量：理论考试占70%，实验报告、实验问答和实验操作占20%，平时成绩占10%。