选修5第一章第四节教学建议_选修5第一章第四节

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选修5 第一章 认识有机化合物

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 教学建议

广东实验中学 刘芙蓉

一、考试大纲要求：

1、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

二、教材分析

三、教学目标 1.知识与技能：

（1）初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法（蒸馏法与重结晶法）

（2）知道如何确定有机物的元素组成，学会运用最简式法和直接法确定有机物分子式，并评价方法的特点。

（3）知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。2.过程与方法：

（1）通过研究有机化合物的一般步骤和方法的学习，进一步掌握学习物质及其化学性质的一般方法，提高自主学习能力。

（2）通过实验1-1，让学生掌握蒸馏的原理、装置、实验操作和适用分离的对象，培养学生的实验意识、操作技能。

（3）通过实验1-2，让学生掌握重结晶的原理、操作步骤和适用分离对象，培养学生的实验意识、操作技能。

（4）通过对李比希元素分析法的介绍，让学生掌握如何确定有机化合物实验式（最简式）。（5）通过对质谱法的介绍，让学生学会如何确定有机物的分子量。

（6）通过对红外光谱和核磁共振氢谱的介绍，让学生学会如何初步确定有机物的结构。3.情感态度与价值观：

（1）从科学家探索组成的过程，体验科学探究的艰辛和喜悦，养成良好的科学态度和形成正确的价值观。

（2）感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。

（3）体会逻辑严谨的思维美、解题的格式美。

四、教学重难点： 教学重点：

① 蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作。② 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构。③ 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算

教学难点：确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍

五、教学过程 建议课时：4课时

第1课时：有机物分离提纯方法的介绍（蒸馏、重结晶、萃取）第2课时：学生实验：蒸馏和重结晶操作 第3课时：李比希元素分析法与计算

第4课时：相对分子质量的测定和结构的确定

本节教材为课程标准新增的章节，内容全新。教师要注意领会教材的编写思路和逻辑。首先介绍人们研究有机化合物的一般步骤和方法，使学习者有个总体的认识；然后再分步按顺序介绍具体的研究内容和研究方法；从介绍元素分析开始以未知物A(乙醇)为例介绍运用化学和物理方法确定有机物结构的一般步骤：有机物最简式→相对分子质量→官能团→分子结构。整体逻辑结构如下图：

1、充分利用化学史，从中体验科学方法与学科思想。

教学时可以适当引入有机化学发展简史（山东与江苏的版本都有这方面的内容）来展现人类认识、使用和合成有机物的过程，引出研究有机化合物的一般步骤，并为后面介绍用物理方法鉴定分子的结构作铺垫。

2、充分做好教师演示实验、学生实验、探究实验，分析实验要点，养成严谨求实的实验态度，学会基本实验操作方法。学生进行分组实验，进行蒸馏、重结晶实验。将粉笔层析可随堂进行，增强兴趣。

分离、提纯的实验在操作前要做好实验前的准备工作，必须培养学生做实验预习的习惯（填写实验报告），明确实验目的、原理和操作关键等。教学时，教师应介绍分离和提纯的区别，并在实验关键操作上提出思考题（如重结晶中为什么要趁热过滤，如何趁热过滤等），引导学生带着问题实验、观察和思考，发现异常现象，组织学生进行讨论和原因分析。课后还可以把分离和提纯的几个操作：过滤、萃取、分液、蒸馏和重结晶进行比较，区别这些操作的原理、适用范围、注意事项等。

3、利用网络资料、图片、视频资料使学生对现代实验技术仪器有所了解

对于质谱、红外光谱和核磁共振氢谱等物理分析方法的教学，只需要学生了解，不要深究其原理。在教学中可充分利用教材的图文对学生进行阅读训练，教会学生如何读图、提取所需信息，明确每种图谱能解决什么问题。也可以事先由学生收集有关这些物理分析方法的电子资料（图片或视频录像等），在课堂上利用多媒体进行简单的介绍。其中核磁共振氢谱在后续“烃的含氧衍生物”一章中多次出现，也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据，教学时可以多举两个例子让学生在理解的基础上加以应用。

4、讲解依据元素组成确定分子式的方法，要求计算思路清楚、书写规范

对于燃烧法确定元素的实验式的计算，建议增加一课时专门讲有机物相对分子质量和分子式的计算，弥补新教材对计算的削弱，加强训练以减少学生对计算题的畏惧心理。

5、加强小组合作学习，充分讨论

对于老师演示实验或学生实验，建议组织小组讨论，对于实验要点、注意事项充分讨论，得出结论。对于现代技术，建议学生课下上网查资料，有所了解交流。组织学生阅读教材，交流讨论，增强学生学习的主动性。

第一、二课时：

［引入］世界上每天都在合成很多新的有机物，科学家是如何研究这些新合成的有机物呢？我们也可能是未来的科学家。你们不想知道吗？引入这一节的教学内容：研究有机物的一般步骤和方法。

［板书］第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

［讲解］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：书P17 图片

［讲解］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？ 1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件

一、分离、提纯

［提问］提纯混有杂质的有机物的方法很多，请同学们回忆一下我们已经学过的物理方法，能否用在有机物的分离提纯。

1、蒸馏

［学生活动］

1、蒸馏的分离物质的原理

2、搭建蒸馏装置，并说明仪器名称

3、说明操作步骤

4、小结蒸馏操作的注意事项：

（1）注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；（2）不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；

（3）蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；（4）需使用沸石（防止暴沸）；

（5）冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

（6）温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；

[演示实验1-1] 含有杂质的工业乙醇的蒸馏（有条件也可以分组实验，这样可能会要增加课时，或者两个实验一起到实验室用1课时完成。）

2、重结晶

［学生活动］学生按照书本上的步骤完成实验1-2，并思考下列的问题 ［思考］

1、苯甲酸溶解度随温度变化的趋势

2、杂质溶解度随温度变化的趋势

3、实验操作中“全溶后再加少量蒸馏水”的目的4、实验操作中“趁热过滤”的目的 ［分析问题］

3、萃取、分液

［学生活动］

1、萃取用于分离物质的原理

2、主要使用仪器名称，并说明该仪器使用注意事项

3、说明操作步骤

4、小结萃取操作的注意事项：

（1）检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

（2）萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

（3）分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

说明：对于学生已经学过的蒸馏和萃取分液操作以学生自主回忆学习为主，重点介绍重结晶操作，但不宜在第一次接触时就将重结晶的蒸发结晶、冷却结晶、重结晶的都介绍并分析异同。学生阅读［科学视野］结合生物课学习过的叶绿素的纸层析法。也可以现场演示一次。

第三课时

［讲解］研究有机物的第二步就是研究它的元素组成和含量，讲到这个问题就不得不提到一位科学家——李比希。

[展示图片]展示李比希当时的元素分析仪，现代的元素分析仪，李比希元素分析仪的内部结构示意图。

［解析］元素定量发展，李的分析由定性向比希元素分析法的原理：有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，产生的H20用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。［学生活动］

（1）氧化铜的作用主要是 确保碳元素均被氧化成二氧化碳；

（2）有人提出用CaCl2或浓硫酸替代Mg（ClO4）2，请说明替代Mg（ClO4）2物质的基本条件 只吸收水，不吸收二氧化碳只吸收水

（3）氧气的作用主要是 氧化样品；将产物全部排入吸收装置

（4）为了提高实验的准确性，此装置还需要完善，请指出需要完善的地方末端再连接盛有碱石灰的U型管

［例题］讲解，注意解题格式的要求，并说明解出来的是组成分子的各原子的最简单整数比。称为实验式。

练习1：3.26 g样品燃烧后，得到4.74 g CO2和1.92 g H2O，试确定该样品的实验式。

w(O)=100%－（39.6%＋6.53%）＝53.87% 然后求出原子数目比：

N(C)∶N(H)∶N(O)＝1∶1.98∶1.02≈1∶2∶1

这个样品的实验式为CH2O。

第四课时：

［讲解］上节课我们已经知道如何测出有机物的实验式，从实验式到化学式还有一步之遥，还缺少一个物理量，是什么？

［学生活动］有机物的分子量或摩尔质量

［讲解］我们现代化学只需要一个仪器就可以完成这个工作——质谱仪，同时展示质谱仪的图片。（但不具体介绍质谱仪的工作原理。）

我们只关注图谱上最右边的谱线对应的数值，这个数值=该有机物的相对分子量

图1-15的图谱就是我们例题中实验式为C2H6O1有机物的质谱图，请同学们通过计算给出这个有机物的分子式。

［学生活动］从图谱上读出相对分子量为46，所以有机物的分子式为C2H6O1。［提问］请同学写出符合分子式C2H6O1的有机物的结构式 ［学生活动］写出结构简式

［讲解］究竟它是二甲醚还是乙醇？我们只有通过鉴定分子结构才能确定。再给大家介绍两种关于结构确定的实验方法：红外线光谱和核磁共振氢谱。

［讲解］红外光谱的吸收峰可以帮助我们辅助判断有机物中的官能团，图1-17图谱就是我们例题中化学式为C2H6O1有机物的红外光谱图，请同学们判断有机物中可能含有的官能团。［学生活动］根据图谱中的信息，O-H的出现，预测有羟基。

［讲解］红外光谱只能用于辅助判断，有机物的结构还需要进一步确定，这需要我们使用核磁共振氢谱。请大家阅读书本P22核磁共振氢谱第一段文字，思考下列问题。［思考］

1、由核磁共振氢谱上的吸收峰的数目可得到什么信息

2、吸收峰的面积比有什么意义

3、若例题中的有机物的核磁共振氢谱为图1-19，则有机物是谁？

反之若该有机物的核磁共振氢谱为图1-20，有机物又是谁？ ［学生活动］

1、由核磁共振氢谱上的吸收峰的数目可知有机物中不同化学环境的氢原子的种类

2、吸收峰的面积比=不同种类的氢原子的个数比

3、若例题中的有机物的核磁共振氢谱为图1-19，则有机物是乙醇

反之若该有机物的核磁共振氢谱为图1-20，有机物是二甲醚 ［练习］

1、下列有机物中有几种化学环境不同的氢原子及个数比？

（1）

（3）

2、已知某有机物的核磁共振谱图如下所示，符合下图的物质是

A、CH3CH2CH2CH

3B、甲苯

C、CH3CH2 CH2OH

D、CH3CH2OH3、化合物A、B的分子式都为C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为

。B的1H—NMR谱上有2个峰，强度比为

。B的结构简式为。

4、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为____________ , 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为______________(至少写出一种)

3、（2）