大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚（全文）_第七章醇酚醚习题
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第七章 醇 酚 醚 学习指导：
1.醇的构造，异构和命名；
2.饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备；
3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；
4.饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化 醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5.二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；
6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）； 与三氯化铁的显色反应；
8.取代基对酚的酸性的影响。
9、醚（简单醚）的命名、结构；
10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；
11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；
12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。
2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出乙基新戊基醚的构造式。
6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。
7、写出的名称。
8、写出的系统名称
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序：(A)CH3OH(B)(CH3)2CHOH(C)(CH3)3COH2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：
(A)CH3CH2CH2CH2OH(B)(CH3)3COH
(C)(CH3)2CHCH2OH3、将下列化合物按沸点高低排列成序：
(A)CH3CH2CH(B)CH3Cl(C)CH3CH2OH4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：
5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。
6、将下列化合物按酸性大小排列：
7、比较下列酚的酸性大小：
8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃?
2.(CH3CH2)3COH9、将下列化合物按稳定性最大的是：
(A)
(B)
(C)
(D)
10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。
11、比较下列化合物的酸性大小：
12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：
13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序：
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-己烯
(B)1-己炔
(C)1-己醇
(D)2-己醇
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)苯酚
(B)甲苯
(C)环己烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)己烷
(B)1-己醇
(C)对甲苯酚
五、有机合成题（完成题意要求）。
1、用苯和C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：
2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。
3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成：
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物
1、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。
2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。
3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。
七、推导结构题
1、试推断下列反应中A～E的构造：
2、某化合物A的分子式为C5H12O，A很容易失去水生成B，B用高锰酸钾小心氧化得C(C5H12O2)，C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。试写出A，B，C可能的构造式。
3、化合物A(C6H10O)能与Lucas试剂(ZnCl2／HCl)作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收1 mol Br2；A经催化氢化后得到B，B经氧化得到C(C6H10O)，B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得到环己烷。推测A，B，C的构造。
4、某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1, 2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F脱水后仅生成一个产物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出A～F的构造式。
5、一、命名下列各物种或写出结构式。
1, 3-二乙酰基环戊烷1、2、(S)-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-醇3、2, 3-二甲苯酚4、2, 6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚
5、CH3CH2OCH2C(CH3)36、CH3CH2OCH2CH2CH2OH7、(S)-甲基苯基甲醇8、4-己基-1, 3-苯二酚
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
CH3CHO，CH3COC6H5
2、OH-／H2O；浓H2SO4，△；1、53、4、、6、7、8、9、C2H5OCH2CH2OH10、11、Cl2／光或高温，12、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、(A)＞(B)＞(C)
2、(B)
3、(C)＞(B)＞(A)
4、(A)＞(B)＞(C)
5、(B)＞(C)＞(A)＞(D)
6、(C)＞(B)＞(A)
7、(B)＞(A)＞(D)＞(C)
8、3易反应，生成9、C(D)＞(B)＞(A)＞(C)
11、(A)＞(B)＞(D)＞(C)
12、(A)＞(B)＞(C)＞(D)
13、(B)＞(C)＞(D)＞(A)
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(B)能生成炔银或炔亚铜。(A)，(C)和(D)三者中，(A)能使Br2-CCl4褪色。余二者与Lucas试剂作用，(D)先出现浑浊或分层。
2、(A)能与FeCl3显色或与溴水作用生成三溴苯酚。
余二者中，(B)能使热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。
3、(C)能与FeCl3显色或能溶于NaOH水溶液中。1 余二者中，(B)能与Na作用而释出H2。
五、有机合成题（完成题意要求）。1、2、3、六、鉴别
1、用冷的浓H2SO4洗涤。
2、加入NaOH水溶液，邻甲苯酚成钠盐而溶解，分出苯甲醇。
1.5 水溶液加盐酸，邻甲苯酚析出。
3、加入NaOH水溶液，对甲苯酚成钠盐而溶解，分层。水溶液加酸，对甲苯酚析出。
苯甲醚和氯苯的混合物加浓硫酸，苯甲醚成钅羊盐而溶解，分出氯苯。加水稀释钅羊盐，苯甲醚析出。
七、推导结构题1、2、3、4、5、各1
