有机化学方程式 练习题_有机化学方程式练习

有机化学方程式 练习题由刀豆文库小编整理，希望给你工作、学习、生活带来方便，猜你可能喜欢“有机化学方程式练习”。

沸点高低

(1)(A)正庚烷

(B)正己烷

(C)2-甲基戊烷

(D)2,2-二甲基丁烷

(E)正癸烷

解：沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2)(A)丙烷

(B)环丙烷

(C)正丁烷

(D)环丁烷

(E)环戊烷

(F)环己烷

(G)正己烷

(H)正戊烷 解：沸点由高到低的顺序是：

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)(A)甲基环戊烷

(B)甲基环己烷

(C)环己烷

(D)环庚烷

解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A Cl(1)↓C=CCH3ClFCH3↑(2)

↑

C=CCH3CH2CH3Cl↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

F(3)

↑

BrC=CIHCl↑(4)↑

C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(1)

顺-2-甲基-3-戊烯

(Z)-3-异基-2-己烯(2)反-1-丁烯

CH3CH3CH54321CH3HC=CH

CH2=CHCH2CH3

顺-4-甲基-3-戊烯(3)

1-溴异丁烯

1-丁烯

(无顺反异构)(4)

(E)-3-乙基-3-戊烯

CH3CH3C=CHBr

32154CH2CH3CH3CH2C=CHCH3

3212-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)CF3CH=CH2 + HClCF3CH2NaCl水溶液CH2Cl(CH3)2C=CH2 + Br2

(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OHBrBrBrHOH(1)1/2(BH3)2CH3CH2CCHCH3CH2CH2CHO(硼-CHCHCCH(2)H2O2 , OH32氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

OHCH3+ Cl2 + H2OClCH3+ClOHCH3CH3CH3CH3CH2(1)1/2(BH3)2(2)H2O2 , OH-Cl2500 CoCH3OHCH3CH3CH2(A)HBrROORClClCH3CH2Br(B)CH3CH2CCH + H2OHgSO4H2SO4OCH3CH2OCCH3(1)O3(2)H2O , ZnOBrHC=CC6H5+ NaCC6H5HCHCH3CO3HHCC6H5OCC6H5H

化学方法鉴别化合物：

(1)(A)(B)(C)(A)解：(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色KMnO4褪色

x(B)CH3(CH2)4CCH(C)CH3(2)(A)(C2H5)2C=CHCH3

(A)解：(B)(C)CH3 Br2CCl4x褪色褪色Ag(NH3)2NO3x银镜(A)

CH3，(B)解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。(3)(A)，(B)，(C)

解：(C)的环张力较小，较稳定。(4)(A)，(B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。(A)CH3，(B)

CH2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解：(1)CH2=CHCH2CCHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH

双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：C=C＞CC

H2(2)CH2=CHCH2CCHCH2=CHCH2CH=CH2

Lindlar解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3)CH2=CHCH2CCHC2H5OHKOHOC2H5CH2=CHCH2C=CH2

解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲

2核加成。而双键碳采取sp杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

CHCOHCH2CHCH2CCH2CH2=CHCH2CCH653(4)

O

解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。(5)CH3CO3HO

解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

CH3CH2CClCH3 CH3CH2CH2CH2OHBr

解：CHCHCHCHOHH2SO43222CH3CH2CH=CH2Br2CCl4BrCH3CH2CHCH2Br

Cl NaOHC2H5OHClHBrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CBrCH3

(3)(CH)CHCHBrCH323解：

(CH3)2CCHBrCH3

OH(CH3)2CHCHBrCH3(4)CH3CH2CHCl2解：CH3CH2CHCl2

(6)(CH3)3CNaOHC2H5OH(CH3)2C=CHCH3Br2 + H2O(CH3)2CCHBrCH3OH

CH3CCl2CH3

NaOHC2H5OHCH3CCH2HClCH3CCl2CH3 CH3 CH=CH2+

浓 HIICH3+

CCHCH3CH3+解释 ： C稳定性：3°C＞2°C

CH3CH2CClCH3

BrBrCH3CH2CHCH2Br(2)CH3CH2CH2CH2OH解：CHCHCHCHOHH2SO43222CH3CH2CH=CH2Br2CCl4Cl NaOHC2H5OHClHBrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CBrCH3

(3)(CH)CHCHBrCH323解：

(CH3)2CCHBrCH3

OH(CH3)2CHCHBrCH3(4)CH3CH2CHCl2解：CH3CH2CHCl2NaOHC2H5OH(CH3)2C=CHCH3Br2 + H2O(CH3)2CCHBrCH3OH

CH3CCl2CH3

NaOHC2H5OHCH3CCH2HClCH3CCl2CH3

(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：

(1)由1-丁烯合成2-丁醇

解：CH3CH2CH=CH2H2SO4OSO2OHCH3CH2CHCH3(1)B2H6(2)H2O2 ,OH-H2OOHCH3CH2CHCH3

(2)由1-己烯合成1-己醇 解：CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

CH3(3)CH3C=CH2CH3ClCH2CCH2

OCH3ClCH2C=CH2CH3ClCH2CCH2

O2C2H5BrCH3解：CH3C=CH2Cl2(1mol)500 CoCH3CO3H(4)由乙炔合成3-己炔 解：HCCH2NaNH3(l)NaCCNaCH3CH2CCCH2CH3

(5)由1-己炔合成正己醛 解：CH3CH2CH2CH2CCH(1)B2H6(2)H2O2 ,OH-OHCH3CH2CH2CH2CH=CH

CH3(CH2)3CH2CHO

(6)由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚

解：CH3C HCCHKOH ,CHH2P-2CH3CHCH2(1)B2H6(2)H2O2 , OH-CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OCH=CH2

CH3(CH2)5CH3CHC(CH2)4CH3CH2=CHCH=CH(CH2)2CH3CH2=CH(CH2)CH=CHCH3CH3(CH2)4CH3CHC(CH2)3CH3CH2=CH(CH2)3CH3CH3CH=CHCH=CHCH3Br2/CCl4或KMnO4xBr2/CCl4或KMnO4裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3灰白色沉淀xx顺酐白色沉淀xx裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3灰白色沉淀xx顺酐x白色沉淀(1)CH3CH2CHCH2CH

3(2)

HC=CCH2HCH3

(3)

CH3Cl

NO2CH3

CH3(4)

(5)

ClCOOH

(6)

CH3

CH3CH3(7)

OHOHCH3

(9)

ClNH

2(8)

BrSO3HSO3H

COCH3解：(1)3-对甲苯基戊烷

(2)(Z)-1-苯基-2-丁烯

(3)4-硝基-2-氯甲苯

(4)1,4-二甲基萘

(5)8-氯-1-萘甲酸

(6)1-甲基蒽

(7)2-甲基-4-氯苯胺

(8)3-甲基-4羟基苯乙酮

(9)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(1)

+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3AlCl3CH3CCH2CH3

CH3(2)(过量)+ CH2Cl2HNO3CH2NO2+(主要产物)

(3)

H2SO4

NO2

(4)(5)(6)(7)(8)(9)

HNO3 , H2SO40 CBF3oO2N+OH+CH2OCH2AlCl3CH2O , HClZnCl2CH2CH2OH CH2CH2CH2Cl

CH2CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)2C=CH2HFK2Cr2O7H2SO4(1)KMnO4(2)H3O+COOHC2H5BrAlCl3C(CH3)3C2H5C(CH3)3

(CH3)3CCOOH OOCHCH2O(10)CH=CH2(11)O3ZnH3O+CHO + CH2O

2H2PtCH3COClAlCl3COCH3

(12)CH2CH2CClOAlCl3

O(13)CH2CH2C(CH3)2HF

OHOO(14)+OAlCl3C(CH2)2COOH

O(A)Zn-HgCH2(CH2)2COOHHCl

(B)(15)F+CHAlCl32ClCH2F

(16)

CH2CH3NBS , 光CClCHCH43KOHBrCH=CH2BrBr

2CCl4CHCH2

Br写出下列各化合物一次硝化的主要产物：

(1)NHCOCH3

(2)

N(CH

3)3H3COCH3

NO2CH3(4)CH3

(5)

NO2

H3CCOOH

(3)

(6)

NO2(7)

CF3Cl

(8)

(9)

CH3NO2 CH3OCH3(10)

(11)

NHCOCH3

(12)SO3H

C(CH3)3(13)

(14)

CH3CH3CO高温低温

(16)

CH(CH3)2

(15)

COOCH3 NO2CO

(18)(17)HC3NHCOCH3

将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：

(1)苯、间二甲苯、甲苯

(2)乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯

解：(1)间二甲苯＞甲苯＞苯

解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。

（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮

解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。

对苯环起致活作用的基团为：—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次减小。对苯环起致钝作用基团为：—Cl，—COCH3且致钝作用依次增强。

比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。

(1)甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯

(2)对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯 解：(1)一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯

解释：致活基团为—CH3；致钝集团为—Br，—COOH，—NO2，且致钝作用依次增强。

(2)间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸

解释：—CH3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效应有协同效应，强于处于对位的致活效应；—COOH有致钝作用。

(1)CH2NO2HSO24HNO3CH2NO2NO2

解：错。右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环，且进入亚甲基的对位。(2)+ FCH2CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH2F

+解：错。FCH2CH2CH2在反应中要重排，形成更加稳定的2º或3º碳正离子，产物会异构化。即主要产物应该是：

CH3CH CH2FCH3CH CH2ClNO2Zn-Hg

若用BF3作催化剂，主要产物为应为HNO3NO2CH3COClAlCl3NO2CCH3OHCl(3)H2SO4CH2CH3

解：错。① 硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；

② 用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基还原为氨基。(4)+ ClCH=CH2AlCl3CH=CH2

解：错。CH2=CHCl分子中－Cl和C＝C形成多电子p—π共轭体系，使C—Cl具有部分双键性质，不易断裂。所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH3。

用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：

(1)对硝基苯甲酸

(2)邻硝基苯甲酸

(3)对硝基氯苯

(4)4-硝基-2,6二溴甲苯(5)

COOH

(6)

CH=CHCH3

SO3H(7)

(8)

BrCOOHNO2

NO2O(9)

(10)

H3CCO

O

CH3解：(1)HNO3H2SO4CH3KMnO4COOH

NO2(2)

NO2CH3CH3NO2H2O/H+180 CoCH3H2SO4CH3HNO3H2SO4COOHNO2KMnO4NO2

SO3HSO3HCl(3)Cl2 , FeHNO3H2SO4Cl

CH3(4)HNO3H2SO4CH3Br2 , FeBrNO2CH3Br

NO2OONO2(5)2Zn-HgHClOO

COOHAlCl3COOH

CH2=CHCH2ClAlCl3(6)

NaOHC2H5OHCH2CH=CH2HClCH2CHCH3Cl

CH=CHCH3HNO3

H2SO4160 CoSO3H(7)H2SO4CH3(8)浓H2SO4NO2CH3Br2FeNO2CH3Br混酸O2NCH3Br

SO3HH2O/H+180 CoSO3HCH3BrSO3HBrCOOHNO2 O2NCH3BrKMnO4O2N

(9)

OO2V2O5 , OOH2SO4AlCl3(-H2O)O

O(10)

PhCH3AlCl3CO2HOCH3KMnO4COOHSOCl2COCl

H3CCO

Cl(1)CH3HHCCCH3

(2)BrBrCH2Cl(3)

BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯CH2ClCH3

(6)

(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷CH2Br(4)

顺-1-氯甲基-2-溴环己烷Cl

(5)Cl1-溴甲基-2-氯环戊烯2-甲基-4-氯苯氯甲烷CH3CHCHCH3Br

2-苯-3-溴 丁烷原因：顺式异构体具有弱极性，分子间偶极-偶极相互作用力增加，故沸点高；而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好，它在晶格中的排列比顺式异构体紧密，故熔点较高。

写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。

(1)NaOH水溶液(3)Mg,纯醚(5)NaI(丙酮溶液)(7)CH3CCNa(9)C2H5ONa，C2H5OH(11)AgNO3,C2H5OH(2)KOH醇溶液(4)(3)的产物+D2O(6)(CH3)2CuLi(8)CH3NH2(10)NaCN(12)CH3COOAg

解：(1)CH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(5)CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2CCCH3(9)CH3CH2CH2CH2OC2H5(11)CH3(CH2)3ONO2+ AgBr(2)CH3CH2CHCH2

(4)CH3CH2CH2CH2D(6)CH3CH2CH2CH2CH3(8)CH3CH2CH2CH2NHCH3(10)CH3CH2CH2CH2CN(12)CH3(CH2)3OOCCH3+ AgBrO(1)CH3CH3CCH2ICH3CH3COOAgOCCH3CH3CCH2CH3+CH3CH3(主要产物)

CH3OCCH2OCCH3 CH3(次要产物)NaI(2)BrBrBr丙酮BrI

H3C(3)

H3CNaCNH+H3CCH3CH3CH3HHHDMFHHCNHH

(主要产物)(次要产物)(4)CH3HHBrDHNaOC2H5C2H5OHCH3H(R)-CH3CHBrCH2CH3(5)(6)HOCH2CH2CH2CH2ClCH3O-(S)-CH3CHCH2CH3OCH3

NaOHH2OO

CH3(7)(S)BrCH3CN-COOC2H5HOBr(S)(S)HCNCOOC2H5COOC2H5

COOC2H5SN2NCCHCH3C2H5OC#解释：HH3CCCN-NCCBr

HCH3(S)

NH3(8)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2NH2

NaNH2CH3CH=CH2(9)BrCH3(CH2)2CHCH3NaOHCH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH2CHCH3OH(10)F(11)Mg纯醚NaCN

BrCH2IFMgBrCH2CN

CH3(CH2)3Li(12)

Ph(13)HPhLiBrICH3Cl2hBrI(A)BrHgSO4dil H2SO4Br2hBrHCCNaCH2ClICH2CCH(B)OICH2CCH3(C)CHCH3(A)BrNaOHC2H5OH(14)ClCH2CH3ClClCH=CH2(B)

HBr过氧化物ClCH2CH2Br(C)CH3ONaCH3OHNaCNClCH2CH2CN(D)

Br(15)ClClNO2ClOCH3NO2(A)Br2FeClOCH3NO2(B)

(16)

PhCH2ClClCH2ClMg纯醚ClCl(A)CH2MgClHCCHCH2CH2Ph(B)CH3+ HC(C)CMgCl(D)Cl

在下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？

(1)(A)(CH3)2CHCH2Cl + SH--(B)(CH3)2CHCH2I + SH(CH3)2CHCH2SH + Cl-(CH3)2CHCH2SH + I-解：B＞A。I-的离去能力大于Cl-。

CH3(2)

CH3CH3CH2CHCH2CN + Br-

(A)CH3CH2CHCH2Br + CN-(B)CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN-CH3CH3CH2CHCH2Br CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-解：B＞A。中β-C上空间障碍大，反应速度慢。

(3)(A)CHCH=CHCHCl + HO322CH3CH=CHCH2OH + HCl CH2=CHCH2CH2OH + HCl＋(B)CH2=CHCH2CH2Cl + H2O＋

＋解：A＞B。C稳定性：CH3CH=CHCH2 ＞ CH2＝CHCH2CH2(4)(A)(B)CH3CH2OCH2Cl+ CH3COOAgCH3COOH

CH3COOCH2CH3COOHOCH2CH3+AgClCH3OCH2CH2Cl+ CH3COOAg

CH3COOCH2CH2解：A＞B。反应A的C＋具有特殊的稳定性：

OCH3+AgCl

CH3CH2OCH2(5)(A)CH3CH2CH2Br + NaSHCH3CH2OCH2CH3CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2OH + NaBr(B)CH3CH2CH2Br + NaOH解：A＞B。亲核性：SH＞OH。

CH3OH(6)(A)CH3CH2I＋SH---

CH3CH2SH＋I(B)CH3CH2I＋SH-DMF解：B＞A。极性非质子溶剂有利于SN2。(P263)

(八)将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。

(1)在2%AgNO3-乙醇溶液中反应：

（A）1-溴丁烷

（B）1-氯丁烷

（C）1-碘丁烷

(C)＞(A)＞(B)(2)在NaI-丙酮溶液中反应：

（A）3-溴丙烯

（B）溴乙烯

（C）1-溴乙烷

（D）2-溴丁烷

(A)＞(C)＞(D)＞(B)(3)在KOH-醇溶液中反应：

CH3(A)CH3CBr(B)CH3CH2CH3CH3CHCHCH3Br(A)＞(B)＞(C)

AgNO3CH3(C)CH3CHCH2CH2Br

CH2=CHClCH3CH2CH2BrCH3CCHCuCl /NH3xx/ 醇xAgBr(浅黄色沉淀)(A)

CH3CCCu(砖红色沉淀)Cl

(C)

Cl

Cl解：

(B)(A)(B)(C)(1)解AgNO3C2H5OHAgClAgClAgClCH2ClKOH醇立刻出现沉淀加热出现沉淀放置片刻出现沉淀CHCH2ClCl2高温CH3CHCH3BrCl

：

Cl2CCl4CH3CHCH3Br(2)解CH3CH=CH2CH2CH=CH2ClCH2ClCHCH2ClCl

CH3CH3C=CH2CH3

：

H3CBr2FeH3CBrMg纯醚H3CMgBr(1)(CH3)2C=O(2)H2O/H+

OHCH3CCH3CH3H2SO4CH3CH3C=CH2 CH3或：H3CBr2FeH3CBrCH2=C2CuLiCH3C=CH2 CH3

(3)CH3CH=CH2CH2CH=CH2

BrMgBr解： CHCH=CHNBS32hCH2CH=CH2CHCCH=CH2Na液NH3CH2CH=CH2

(4)CHCHC2H5CCCH=CH2

CuCl-NH4Cl解：2CHCHNaCCCH=CH2

CH3CH2BrC2H5CCCH=CH2 CH2CH2HBrCHCH(5)CHH2lindlarCH3CH2Br

OCHCH2Na液NH3HH5C2CCNaCC2H5H

Na/液NH3解：CHNaC2CH3CH2BrC2H5CCC2H5

C2H5HHC=CC2H5CH2CF3CO3HOHH5C2DCH3

MgCCC2H5H

(6)解： CH2HClClMgClCH3D2ODCH3

CH3纯醚由1-溴丙烷制备下列化合物：

(1)异丙醇

解：CHCHCHBr322(2)1,1,2,2-四溴丙烷 解：CHCHCHBr322NaNH2KOH醇OHCH3CH=CH2H2SO4H2OCH3CHCH3

KOH醇CH3CH=CH22Br2CCl4Br2/CCl4BrBr

CH3CHCH2BrBrCH3CCH

BrBrBrCH3C=CH2 (3)2-溴丙烯 CH3CCH解：由(2)题得到的 CH3C(4)2-己炔

解：CH3CH2CH2Br

CHHBrKOH醇Br2/CCl4NaNH2CH3CCH[参见(2)]

CH3CCHNa液NH3CH3CC-Na+KOH醇CH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH3

(5)2-溴-2-碘丙烷 解：CH3CH2CH2BrBr2/CCl4NaNH2BrCH3C=CH2CH2CH2

HBr过氧化物CH3CCH[参见(2)] BrCH3CCHCH3CH=CH2HBrHICH3CCH3

I(1)

CH2NBSh解：CH3CH=CH2BrCH2CH=CH2ZnBrCH2CH2CH2Br

CH2CH2CH2(2)

CH3CH3CH3CH=CH22HBrCH3CHCHCH3Br解：2 CH3CH=CH22 CH3CHCH3ZnCH3CH3CH3CHCHCH3

(3)C2H5BrCH3CH2CH=CH2

解：C2H5Br+CHCNaC2H5CCHC2H5C2H5

H2lindlarCH3CH2CH=CH2

(4)解OCH3CClAlCl3，C6H5NO2：

COCH3Zn-HgHClCH2CH3

C2H5C2H5

BrBr2FeCH2CH3Cu

由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选)：

(1)OCH2NO2CH2O+HCl

CH2Cl 解：ZnCl2ClCl2FeH2SO4ClHNO3H2SO4ClNO2NaOHH2OONaNO2SO3H

SO3HSO3HOHH2SO4/H2O180 CoNO2C6H5CH2ClNaOHOCH2NO2

O(2)ClCBr

Cl解：Cl2Fe

CH2ClCH2O+HClZnCl2Br2FeCH2ClC6H5ClAlCl3ClCH2Br

Br2 Cl2or hClClCClBrNaOH/H2OOClCBr

或者：ClCH2BrMnO2H2SO4 , H2OOClCBr

CH2CN(3)NO2Br

解：

CH2ClCH2O + HClZnCl2 , 66 CoCH2Cl混酸FeCH2ClNO2NaCNBrCH2CNNO2Br

Br2BrH(4)解HC=CCH2Ph

：PhCH22 PhCH2Cl + NaCCNa

PhCH2CCCH2PhH2lindlarHC=CPhCH2HCH2Ph