有机化学Ⅰ复习题(给教师)_有机化学复习题1

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第二章 烷烃

1．用系统命名法命名下列化合物(1)(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3(3)CH(CH3)2(2)(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2(4)CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)(6)CH3(7)CH3CHCH2CHCH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2(8)CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2CH3(CH3)3CCH2CHCH3)2

1．答案

（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷

（2）2，2-二甲基-4-乙基己烷

（3）2，2，4-三甲戊烷

（4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷（5）3-甲基-4-乙基己烷

（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，5-二甲基-3-乙基己烷（8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷

2．写出下列化合物的构造式

（1）丙基（n-Pr）

（2）异丁基（i-Bu）

（3）仲丁基（s-Bu）

（4）叔丁基（t-Bu）

（4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷

（5）5-（3甲基丁基）癸烷（6）四甲基丁烷 2．答案

CH3(1)CH3CH2CH2(2)CH3-CH-CH2CH3CH3(5)CH3CH2CHCH3CCH(CH3)2CH3(6)CH3(3)CH3CH2CHCH3CH3CH3CCCH3CH3CH3(4)CH3-CCH3CHCH2CH3

3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式（1）二种一溴取代物

（2）三种一溴取代物

（3）四种一溴取代物

（4）五种一溴取代物 3.答案

CH3(1)CH3-CH-CH-CH3CH3(3)CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3CH3(4)CH3CHCH2CH2CH3CH3

4．用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象（1）正丁烷沿C2-C3旋转（2）BrCH2-CH2Br 4．答案

CH3BrHHCH3(1)HHCH3HHHHCH3HClHBrBrClHHBrCl(2)Cl

5． 比较下列化合物指定性质的高低

（1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷

（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷

（3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基 5，答案

（1）C＞A＞B（2）C＞B＞E＞F＞A＞D（3）C＞B＞A＞D 6．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。6．答案

CH3-CH-CH2-CH2BrCH3-CH-CH2-CH3+ Br2CH3CH3(A)CH3-CBr-CH2-CH3CH3(C)++CH3-CH-CH2-CH3CH2Br(B)CH3-CH-CHBr-CH3CH3(D)

因为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600，所以，(A)=(C)=1×31×9+80×2+1600×180×21×9+80×2+1600×1= 0.17%= 9.05%(B)=(D)=1×61×9+80×2+1600×11600×11×9+80×2+1600×1= 0.33%= 90.45%

第三章 烯烃

1．命名下列化合物(1)CH3CH2CH2CH3CH2(4)H3CH2CH3CC=CH2CH(CH3)2H(2)CH3(3)H3CHCCBrCH(CH3)2CCH3CCH2CH3n-PrHHt-BuCC(5)CH3(6)CCH3CHMeEtCH2CH3

1．答案（1）2-乙基-1-戊烯

（2）4-甲基环己烯

（3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯

（4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯

（5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯 2．写出下列基团或化合物的结构式

（1）丙烯基

（2）烯丙基

（3）异丙烯基

（4）（顺）4-甲基-2戊烯

（5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯（6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

（7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 2．答案(1)CH3CH=CH(5)H3CH2CH3C(2)CH2=CHCH2CH2CH3Br(6)H3C(3)CH2=CCH3CH2CH2CH3CH(CH3)2(4)H3CCCCH(CH3)2CCH3CH2CCCH(7)ClH2CHBrCCClF

3．将下列化合物按指定性质从大到小排列

（1）烯烃稳定性

A CH3CH=CH2

B(CH3)2C=CHCH3

C CH2=CH2

D CH3CH=CHCH3（2）碳正离子稳定性

+ACH3BCH3CH2CH2+CCH3CHCH3+DCH2=CHCH2+E(CH3)3C

（3）与HBr反应的活性

A CH3CH=CH2

B(CH3)2C=CHCH3

C CH2=CH2

D CH3CH=CHCH3 3.答案

（1）B＞D＞A＞C（2）D＞E＞C＞B＞A（3）B＞D＞A＞C 4．完成下列反应式

(1)CH3 + HBr过氧化物H2SO4(2)(CH3)2C=CHCH3 + H2OCH3(3)B2H6H2O2/OH-H3CCH3KMnO4/OH-(4)CCHH(5)(CH3)3CCH=CH2 + HOBr(6)CH3CH=CH2 + Br2H3C(7)(8)(9)+CH3KMnO4/HCH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2CH3CH2CH=CH2+ NBSO3Zn/H2OCCl4

4．答案 Br(1)CH3CH3(5)CH3-CCHCH2Br(9)CH3CHCH=CH2Br(6)CH3CHBrCH2BrCH3OH(2)(CH3)2C(OH)CH2CH3(3)CH3OH(4)CH3-CH-CH-CH3OHOH(7)CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)COOH(8)CH3CHO + OHCCH2CHO + CH3COCH3

5．写出下列反应产物的立体构型

CH3(1)CH3(2)(3)(4)+ Br2CH3+ H2OCH3B2H6CCl4H++ H2PtH2O2/NaOH(5)KMnO4/OH

5．答案

CH3HHCH3CH3H+HOHBr(2)HHBrHCH3OHHCH3(3)HO(5)HHOOHH(1)(4)H

6．推测下列反应机理

(1)(CH3)3CCH=CH2 + H2OCH3(2)CH3-CH-CH=CH2 + HClH3C(3)CH=CH2H+H+(CH3)2CCH(CH3)2OHCH3CH3-C-CH2CH3ClCH3CH3(4)(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H+H3CCH3

6.答案

（1）先H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。CH3CH3-C-CH=CH2CH3CH3CH3-CH2OCH-CH3CH3H+CH3CH3-C-CH-CH3CH3-H+重排CH3CH3-C-CH-CH3CH3H2OCH3CH3-CCH-CH3OHCH3

（2）亲电试剂H首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳-正离子，然后与Cl结合生成产物。+CH3CH3-CH-CH=CH2 + H+Cl-CH3CH3-C-CH-CH3H仲碳正离子CH3重排CH3CH3-C-CH-CH3H叔碳正离子CH3-C-CH2CH3Cl+

（3）与H离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个+邻位H生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。H3CCH=CH2H3CCH-CH3重排H3CCH3H叔碳正离子-H+H+CH3CH3仲碳正离子

（4）先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个H+生成产物。

H+(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H-H+(CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH2H3CCH3H3CCH3

7．由指定的原料合成（无机试剂任选）

(1)(2)CH3CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2BrCH3CH3CO(CH2)4COOHCH3OH(4)CH3CH=CH2 CH2ClCHClCH2Cl(3)

7．答案(1)CH3CHBrCH3CH3(2)Cl2NaOH,醇 CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3ClNaOH,醇HBr过氧化物CH3KMnO4/H+CH3CO(CH2)4COOHCH3OHCH3(3)Cl2CH3ClNaOH,醇CH3B2H6H2O2/OH(4)CH2ClCHClCH2ClCl2/CCl4CH2=CHCH2ClCH2-CH-CH3ClClCl2高温CH2=CHCH3Cl2,光照(副反应太多,不好)Cl2/CCl4

8．推导结构式

(1)某化合物A（C10H18），经催化加氢得到化合物B（C10H20）。A和过量的高锰酸钾溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸（CH3COOH）三种化合物。试写出A、B的名称。（1）答案

CH3CH3CH=C-CH2CH2CH=C-CH3orCH3CH32,6-二甲基-2,6-辛二烯CH3-C=C-CH2CH2CH=CHCH3CH32,3-二甲基-2,6-辛二烯

(2)化合物A（C5H10），与酸性高锰酸钾作用得到一个含4个碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并还原水解，得到两种不同的醛。试写A的名称。（2）答案

CH3CH2CH2CH=CH2orCH3CHCH=CH21-戊烯CH33-甲基-1-丁烯

第四章 炔烃和二烯烃

1．命名下列化合物

(1)(CH3)2CHCCC(CH3)3(3)HCC-CH2CH2-CC-CH=CHCH3(5)CH3CH=CH-CC-CH2-CH=CH2(2)CH3CH=CH-CCH(4)CHC-CH2-CH=CH2CH(CH3)2BrC=C(6)H3CH2CCH2CH3CCH3CH

（1）2，2，5-三甲基-3-己炔

（2）3-戊烯-1-炔

（3）7-壬烯-1，5-二炔

（4）1-戊烯-4-炔

（5）1，6-辛二烯-4-炔

（6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯

2．将下列化合物按指定性质能从大到小排序（1）酸性

A H2O

B CH3CHC CH2=CHD CH≡CH（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性

H3CAHB3C-OClC（6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性

CHA3CHOCNBC（1）A＞D＞C＞B

（5）B＞A＞D＞C

3．(1)CH3CCH+ HBr(过量)(2)CCHH2OHg2+,H2SO4(3)CHC-CH1molHBr2CH=CH2(4)CCHKMnO4/H+CC-CHH(5)CH233Lindlar催化剂(6)CH3CCHNaNH2CH3ClNa,NH3(L)(7)CH1mol HCl2=C-CH=CH2CH3(8)COOCH3+COOCH3(9)+CH2=CHCHOO(10)+OO

D

O=CDO=CO

（6）D＞C＞B＞A Br(1)CH3-C-CH3(2)OC-CH3(3)CHC-CH2CHBrCH3H3C(4)COOH + CO2BrCH3H3CCC(5)HHCl(6)CH3CCNaCH3CC-CH3HCCHCH3COOCH3(8)COOCH3OCH3(7)CH3-C-CH=CH2+CH3-C=CH-CH2ClCH3CHO(9)(10)OO

4．用化学方法区别下列各组化合物

(1)CH3CH2CH2CH2CH3;CH3CH2CH=CHCH3;CH3CH2CH2CCH(2)CH3CC-CH2CH3;CHC-CH2CH2CH3;CH2=CH-CH=CHCH3

（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯

CH3CH2CH2CH2CH3(1)CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CCHHC(2)C-CH2CH2CH3Cu2(NH3)2ClCu2(NH3)2Cl-无变化Br/CCl24-无变化+砖红色沉淀+砖红色沉淀-无变化-无变化-无变化+褪色=OCCOCH2=CH-CH=CHCH3CH3CCCH2CH3+白色沉淀-无变化

=O=O(3)丁烷1-丁炔Br2/CCl4-无变化+褪色+褪色+褪色Ag(NH3)2NO3+白色沉淀-无变化-无变化COC1，3-丁二烯1-丁烯+白色沉淀-无变化=O

5．以乙炔为唯一碳原合成下列化合物

(1)CH3CH2-C-CH3(3)H3CHCCHCH3=O(2)CH3CH2CH2CH2OHH(4)HCHC32CCHCH2CH3

．本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用炔烃的化学性质来转化

(1)HCCHH2Pd-BaSO4CH2=CH2HCCHHClNaNH2CH3CH2ClHCCNaHCCCH2CH3H2OHg2+,H2SO4CH3CH2-C-CH3H2HClNaNH2H2PtHClNaNH2KOH醇HClNa(2)HCCHPd-BaSO4CH2=CH2HCCH=OCH3CH2ClHCCNaHCCCH2CH3①B2H6②H2O2/OHCH3CH2CH2CHOH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2ClHCCNaCH3CCCH3(3)HCCHPd-BaSO4CH2=CH2HCCHHCCCH2CH3Na,NH3(L)2HBrCH3CH2CBr2CH3H2Pd-BaSO4H3CHCCHCH3(4)HCCHCH2=CH2HCCHCH3CH2ClNaCCNaCH3CH2CCCH2CH3H2Pd-BaSO4HH3CH2CCCHCH2CH36、某烃分子式为C6H10，能使溴褪色，在硫酸汞存在下与水反应生成两种羰基化合物，与硝酸银氨溶液无反应。试写出该烃的结构式。

H3C-CC-CH2CH2CH32-己炔orH3C-CC-CH-CH3CH34-甲基-2-戊炔

7化合物A（C7H12）与酸性KMnO4 反应后得到环己酮，A用酸处理重排生成B（C7H12），B使溴-四氯化碳褪色并生成C，C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化还原水解可生成 丁二醛（OHCCH2CH2CHO）和丙酮醛（CH3COCHO）；B臭氧化还原水解生成6-庚酮醛（CH3COCH2CH2CH2CH2CHO）。试推测A～D的构造式。

BrCH2AKMnO4/H+H+CH3BO3OZn-H2OBr2BrCH3C碱-醇CH3DO3Zn-H2OO + CO2CH3-C-CH2CH2CH2CH2CHOOOCH-C-CHO+H-C-CH2CH2-CHO

第五章 脂环烃 1．命名下列化合物

H3C(1)HHCH2CH3(7)CH3CH3CH2CH3CH3(4)(5)CH3(8)Cl(9)CH3(H3C)2HC(2)H3C(6)CH2CH3CH3CH3(3)H3CH3CCH3

（1）1，3-二甲基-1-乙基环戊烷

（2）3-甲基-1-异丙基环己烯

（3）2，5-二甲基-1，3-环戊二烯

（4）反-1，3-二甲基环己烷（5）6-甲基螺[4 ．5]癸烷

（6）7-甲基螺[2 ．4]-4-庚烯

（7）2，7，7-三甲基二环[2．2．1]庚烷

（8）8-甲基-4-氯二环[4．2．0]-2-辛烯（9）2，8-二甲基-5-乙基二环[4．4．0]-2，8-癸二烯

2．写出下列化合物的结构式

（1）反-1，2-二甲基环戊烷

（2）3-甲基-1，4-环己二烯

（3）环丙基环戊烷

（4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷

（5）1，4-二乙基二环[2．2．2]辛烷

（6）三环[[4．2．2．0]癸烷

（7）4-甲基螺[2．4]庚烷

（8）2-甲基螺[4．5]-6-癸烯

2．CH3(1)CH3CH2CH3(5)CH2CH3(6)(7)CH3(8)(2)CH3(3)CH3(4)CH3CH2-CH-CH-CH-CH2CH3CH3CH3

3．画出下列化合物最稳定的构象式

（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷

（2）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷

CH3C(CH3)3(3)3．

CH2CH3(1)CH3CH(CH3)2(2)C(CH3)3(3)C(CH3)3CH3

4．完成下列反应式

(1)(2)(3)HBrBr2hvO3Zn/H2O(4)(5)(6)1molBr2Br2高温KMnO4/H+

BrCH3(1)CH3C-CH-CH3CH3Br(4)Br+BrO(6)COOH+Br(5)(2)BrO(3)BrCHO

5．用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔 5． 丙烷环丙烷 丙烯 丙炔KMnO4/H+-无变化-无变化+褪色+褪色Br2/CCl4-无变化+褪色Ag(NH3)2OH-无变化+沉淀

6.1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体具有以下性质：

（1）催化加氢后生成乙基环己烷

（2）与溴作用可加四个溴原子（3）用过量的KMnO4氧化，能生成下列化合物。

HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-COOHCOOH

试推测该二聚体的结构式。

7.某化合物A（C5H6），能使溴的四氯化碳溶液褪色，该化合物与1mol溴化氢加成生成B（C5H7Br），B经臭氧化-还原水解生成2-溴戊二醛（OHCCH2CH2CHBrCHO，试写出A、B的结构式或名称

第六章 单环芳烃

1．命名下列化合物

H3C(1)C(CH3)3SO3H(2)NO2(3)CH2CH=CH2

1．（1）3-甲基叔丁苯

（2）3-硝基苯磺酸

（3）3-苯基-1-丙烯

2．把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列

CH3(1)ACH3BCCH3DCH3CH3Cl(2)ABOH(3)ACOOH(4)ACH3BNO2BClCCH3NO2COC2H5CCH3DNO2CH3DCOOCH3DNO2O-COCH3COOH

2．(1)C＞D＞B＞A

（2）C＞A＞D＞B

（3）A＞B＞D＞C

（4）C＞A＞B＞D 3.写出下列反应的主要产物

(1)(H3C)3C(2)CH2CH3NO2(3)CH3+ Br2FeCH3HNO3H2SO4HNO3H2SO4AlCl3CH2CH3Cl2hvKMnO4/H+(4)HO(5)O2NCOOH(6)+ CH3CH2CH2ClCOOCOAlCl3(7)+

ClNO2(3)BrCH3CH(CH3)2(1)(H3C)3CNO2(4)HOCH3COOH(2)CH-CH3NO2(5)O2NCOOH(6)(7)OC-CH2CH2COOH 4.用苯、甲苯及不超过2个碳的烃为原料合成下列化合物

CH3Br(1)Br(2)SO3HCH3NO2(5)(6)NO2SO3HCOOH(7)COOHBrCH2CH3Cl(3)COOH(4)BrCH3Cl

4．CH3(1)H2SO4100℃CH3Br2,FeCH3BrBrHO+3BrCH3BrSO3H(2)SO3HCH2CH3ClCH2=CH2 + HBr CH3CH2BrCH2CH3CH2CH3CH3CH2BrAlBr3H2SO4100℃Cl2,FeSO3HCH3(3)CH3(4)H2SO4KMnO4/H+SO3HCOOHBr2/FeCOOHBrCH3Cl2/FeCH3ClH3O+CH3ClSO3HSO3H CH3(5)H2SO4高温CH3HNO3H2SO4CH3NO2H2O/H+CH3NO2SO3HCH3(6)KMnO4/H+SO3HCOOHHNO3H2SO4COOHNO2CH3(7)H2SO4高温CH3Br2FeBr3CH3BrKMnO4/H+COOHBrSO3HSO3HSO3H

5．推断结构（1）化合物A的分子式为C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol氢。A经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸B（C6H4（COOH）2）。B的一元溴化产物只有一种。试推测A、B的结构式，并写出各步反应式。

(1)H3CCH=CH(A)H3C1molH2CH3KMnO4/H+HOOC(B)COOHBr2/CCl4CHBrCHBrCH3HOOCBr

（2）芳烃A（C10H14），有5种可能的一溴代物C10H13Br。A经氧化得到化合物B（C8H6O4）；B经硝化只得到一种硝化产物C（C8H5O4NO2）。试写出A、B、C的名称或结构式。

CH3ACH(CH3)2对甲基异丙苯COOHCOOHBCOOH对苯二甲酸COOHNO2CCOOH2-硝基-1，4-苯二甲酸

第七章 多环和非苯芳烃

1.命名下列化合物 OH(1)O2NH3C(2)CH3(3)CH3Cl(4)H3C

（1））6-硝基-1-萘酚

（2）3，4′-二甲基联苯

（3）9-甲基-2-氯蒽

（4)9-甲基菲

2.预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置

CH3(1)123214Cl(2)NO2OO-C***SO3HN(CH3)2(3)12COCH39862Br19O-CH38(4)37(5)3461(6)34567(7)6543CH3(8)SO3H

2．（1）1或3（2）2或4（3）2（4）1或3

（5）1或3

（6）

6、8或9（7）1（8）4或6 3．根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性

(1)(2)-(5)(3)+(4)(6)

3．（1）（2）（4）（6）（十轮烯）没有芳香性；（3）（5）有芳香性。4.写出下列反应主要产物 Br2/Fe(1)+HNO3/H2SO4H2SO4O(2)NO2(3)+ CH3COClCH3HNO3H2SO4HNO3H2SO4AlCl3＞100℃HNO3H2SO4C-O(4)(5)Cl(6)H2SO4

Br(1)O(2)C-ONO2CH3(4)(5)NO2NO2(6)HO3S(3)NO2COCH3+ClCOCH3NO2NO2SO3H

5.某芳烃A分子式为C9H8，能与Cu（NH3）2Cl反应生成红色沉淀，催化加氢得B（C9H12）。将B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），C经加热失水得D（C8H4O3）。若将A与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E（C13H14），E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测A～E的结构式，并写出有关反应式。

CH3CCCuCu(NH3)2ClCH3CCH(A)H2CH3-H2CH3(E)KMnO4/H+CH3CH2CH3(B)COOHCOOHH2O(C)OCOC(D)O

第八章 立体化学 1．比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。

（1）沸点

（2）熔点

（3）相对密度

（4）比旋光度

（5）折光率

（6）水中溶解度

（7）水解反应速率

（8）红外光谱

1．（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷是对映异构体，（4）数值相等，方向相反，其它性质完全相同。

2.比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点

（2）熔点

（3）相对密度

（4）比旋光度

（5）折光率

（6）水中溶解度

（7）水解反应速率

（8）红外光谱

（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非对映异构体，所有性质均不相同。

3.命名下列化合物，并用R/S标记构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。

COOHH(1)H3CH(4)ClCH2CH3CH3COH(2)H3CHCH3Cl(5)HHClCH3ClCCH2CH3CH3HOH(6)HOCH3CH3CH3(3)HCOOHOHCH3Cl(7)HClHCH3

(1)（S）-2-羟基丙酸

（2）（S）-2-氯丁烷

（3）（R）-2-羟基丙酸

(4)（R）-2-氯丁烷（5）（2S，3R）-2，3-二氯丁烷

（6）（R）2-甲基-2，3-丁二醇(7)（2S，3S）-二氯丁烷

对映体：（1）与（3）；（2）与（4）； 非对映体：（5）与（7）内消旋体：（5）

4． 下列化合物中有几个手性碳原子，各有几个立体异构体。

(1)COOH(4)CH3CH=CH-CH-CHOOH(2)HOCH2-CH-CH-CH2OHBrBrCOOHCOOH(3)

4．（1）3个不同手性碳原子，8个异构体（2）2个相同手性碳，3个异构体（3）2个完全相同的手性碳原子，3个异构体（4）1个手性碳原子，一个双键顺反异构，4个异构体 5．按要求写出下列立体结构之间的转换（最稳定的纽曼投影式）

HHClCH3CH3HOHCH3纽曼投影式费歇尔投影式(1)BrH3C(2)HO费歇尔投影式HCH3ClH(3)HClC6H5

BrHH3CClHOHClClHCH3HCH3HOHHOHCH3

Cl(1)HHCH3CH3HOHCH3ClHHH3CHCH3BrClHHOH3CClHBrH3CHO(2)HCH3HCH3ClH(3)HClC6H5H3CC6H5CH3C6H5

6．结构推导题

(1)分子式为C6H12的链烃A，有旋光性，催化氢化生成B（C6H14），没有旋光性，请写出A、B的名称和结构。3-甲基-1戊烯

ACH2=CHCHCH2CH33-甲基--1-戊烯CH3BCH3CH2CHCH2CH23-甲基戊烷CH3

(2)某旋光性物质A（C7H14），可吸收1mol的H2生成B（C7H16）；A在酸性高锰酸钾的作用下，可被氧化生成乙酸和化合物C，C是一种有旋光性的羧酸。请写出A、B、C的名称和结构。A4-甲基-2-己烯

B3-甲基己烷

C 2-甲基丁酸

CH3ACH3CH=CHCHCH2CH34-甲基-2-己烯CH3BCH3CH2CH2CHCH2CH33-甲基己烷CH3CCH3CH3CHCOOH2-甲基丁酸

(3)化合物A（C8H12），有光学活性，催化加氢加生成B（C8H18），无光学活性。如果A用Lindar催化还原生成C（C8H14），有光学活性；若A用钠-液氨还原得到D（C8H14），无光学活性。试推测A、B、C、D名称和结构。

A（2E）-4-乙基-2-庚烯-5炔

B 4-乙基庚烷

C（2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯 D（2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯

HACH3CCCHC2H5CCCH3HBCH3CH2CH2CHCH2CH2CH3C2H54-乙基庚烷H3CDHCCHHCCCH3H(E）-4-乙基-2-庚烯-5炔CHHHCH3CCCCHCHH3CC2H5（2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯HCC2H5（2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯

第九章 卤代烃

1．命名下列化合物

Cl(1)H3C(4)Br(7)C2H5HClCH3CH3BrBrCH3(5)BrC2H5ClCl(8)H3CHClHCH2CH3(9)C2H5(6)BrCH(CH3)2CH3HBrBrH(2)CH2Br(3)CH=CHFCl

（1）2-甲基-4-氯戊烷

（2）1-甲基-2-溴甲基环己烷

（3）1-（邻氯苯基）-2-氟乙烯

（4）10-甲基-7，10-二溴二环[4，2，1]癸烷

（5）（R）2-氯-2-溴丁烷

（6）（S）3-溴-2，3-二甲基戊烷

（7）（2R，3S）3-甲基-3-氯-2-溴戊烷

（8）（2R，3S）2，3-二氯戊烷

（9）（反）1，3-二溴环己烷或（1R，3R）1，3-二溴环己烷

2．将下列各组化合物按照指定的活性自大到小排序（1）下列化合物与NaI在丙酮溶液中反应活性大小次序

A CH3CH2CH2CH2Br

B CH2=CHCHBrCH

3C BrCH=CHCH2CH3

D CH3CHBrCH2CH3

（2）下列化合物在2%AgNO3乙醇溶液中，反应活性大小次序

CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClABCDO-CH3CH3NO2

（3）SN1反应活性

ACH2BrBCH2CH2BrCCHBrCH3

（4）SN2反应活性

ACH2BrBCH2CH2BrCCHBrCH3

（5）亲核性大小

AO-BO-CCOO-DS-

（6）消去反应活性

ABrBBrCBrDBr

（7）基团离去的难易

SO3-O-CH2O-COO-ABCD

2．（1）SN2反应，空间位阻大小，B＞A＞D＞C（2）SN1反应，碳正离子稳定性，B＞C＞A＞D（3)C＞A＞D＞B＞

(4)A ＞C＞B＞D（5）D ＞A＞B＞C（6）A＞C＞D＞B

（7）碱性越弱，越易离去，A＞D＞B＞C 3． 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？

CH2CHBrCH3CH2CHBrCH3D

D(1)ACH3CH2CH2Br + CN-CH3CH2CH2CN + Br---B(CH3)2CHCH2Br + CN(CH3)2CHCH2CN + Br2(2)A(CH3)2CHCl(CH3)2CHOH + HClHOH2OB(CH3)3CCl(CH3)3COH + HCl(3)A CH3CH2Cl + NaSH CH3CH2SH + NaClB CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl3(4)ACH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrCHOHDMFBCH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrCHOH-HO

252-(5)ACH3CH2CH2Br + SCN-CH3CH2CH2SCN + Br252BCH3CH2CH2Br + SCN-CH3CH2CH2NCS + Br-CHOH-HO(6)AB(7)ABOSO2OSO2NO2CH3C2H5OHC2H5OHOC2H5+OC2H5+O2NH3CSO3HSO3HCH3CH2CHClCH3 CH3CH=CHCH3 + NaClCH2=CHCH2CH2Cl CH2=CHCH=CH2 + NaCl丙酮NaOH-C2H5OHNaOH-C2H5OH(8)A(CH3)2CHBr + NaI(CH3)2CCHI + NaBrBCH3CH2CH2Br + NaI CH3CH2CH2I + NaBr(9)ACH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaClBCH3CH2CH2Cl + NaOCH3 CH3CH2CH2OCH3 + NaCl25(10)ACH3CH2CH2Br + AgNO3 CH3CH2CH2ONO2 + AgBr丙酮CHOHC2H5OHB(CH3)2CHBr + AgNO3(CH3)2CHONO2 + AgBr

（1）1）AB，SN2机理，B空间位阻大（2）BA，SN1机理，B生成碳正离子稳定（3）AB，SN2机理，A亲核性强（4）BA，SN2机理，B溶剂极性弱（5）AB，SN2机理，A亲核性强（6）AB，A离去基团易（7）BA，B生成共轭烯烃稳定（8）BA，SN2机理，B空间位阻小（9）BA，SN2机理，B亲核性强（10）BA，SN1机理，B生成碳正离子稳定。

4．卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反应，根据下列描述，何者为SN1历程，何者为SN2历程。

（1）碱浓度增加反应速率加快（2）增加含水量反应速率加快

（3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷（4）反应不分阶段，一步完成（5）用NaOCH3代替NaOH反应速率几乎不变（6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质（7）有重排产物（8）反应速率决定于离去基团性质

（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化

4．SN1历程：（2）（5）（7）（8）（9）；SN2历程：（1）（3）（4）（6）（8）5．写出下列反应的主要产物

(1)(2)CH3(3)(4)ClH2CCl(5)CH3(6)(7)Br2KOH-C2H5OHNBSCl2FeCl3丙酮SN2Mg,乙醚H2O(CH3)2CHBr + NaCNCH3Cl+ NaOHS2NCl+ NaOH丙酮H2OSN1NaOH-H2OCH=CHClNaOH-C2H5OHOOOCH2CH3Br(8)CH3CH2CHCH3+ NaCN(S)

5．(1)(CH3)2CHCN(4)HOH2CCH3(2)OHCH=CHClOBr(6)Br(7)CHBrCH3CNCH3CH2CHCH3(R)ClOOCHBrCH3ClCHCH3MgBrClCHCH3D(5)CH3(3)OHCH3+CH3OH(8)

6．写出下列反应合理的反应机理(1)CH3HCH3Cl(R)NaOHCH3CH3HOH(S)+HOHCH3CH3(R)(2)Cl(R)NaI丙酮I(S)

6．CH3+H3CCH3HHH3C-CH3HCH3Cl(S)-Cl-HCH3+CH3OH-OH-CH3CH3(R)OHHOHHCH3CH3(S)SN1CH3+HCH3OH从位阻小一侧进攻

（2）构型翻转,SN2机理

C2H5I-C2H5-Cl-C2H5CICH3CHCH3IHCClCH3Cl(R)从Cl背面进攻H构型翻转为S

7．下列化合物为什么只有E可以与Mg形成稳定的Grignard试剂？

A HOCH2CH2Br

B CH3COCH2CH2Br

C CH2BrCH2CH2Cl

D HC≡CCH2Br

E CH3OCH2CH2Br

7．A中有—OH，可使格氏试剂分解，B中羰基可与格氏试剂反应生成叔醇，C有两个卤素，在Mg作用下可发生脱卤素反应，生成环D有活性炔氢E中有醚键，氧孤对电子可与-MgBr形成较稳定的配合物

8．用简单的化学鉴别：苄氯、氯苯、氯代环己烷和甲基环丙烷

苄氯 氯代环己烷AgNO3-醇溶液 氯苯甲基环丙烷+___+__Br2/CCl4_+褪色

9．由指定的有机原料合成下列化合物 CH3O(1)CHO(2)CH3CHCH3CH2-CH-CH2ClOHOHOH(3)CH3CHCH3CH3CH2CH2ClCl(4)NCOHCN(5)Cl(6)HCCHCH3CH2-C-CH3Cl(7)OOOOO已知:RZn-Hg1-C-R2HClR1-CH2-R29.OORC-OHSOCl2R-C-Cl(1)CH3Br2CH3BrKOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH3O3Zn-H2OOCHOCH2-CH-CH2ClClCl(2)CH3CHCH3KOH-C2H5OHClKOH-H2OCl2Cl/CCl4CH2ClCH=CH22hvCH2-CH-CH2OHOHOH(3)CH3CHCH3KOH-C2H5OHClCl2CH3CH=CH2Cl2CH2ClCH=CH2hvH2NiH2NiCH3CH2CH2ClNaCN(4)ClCH2CH=CHCH2ClClClCH2CH2CH2CH2ClBrNCCNOHKOH-H2O(5)Cl2hvKOH-C2H5OHNBSCl(6)HCCHCH2=CH2NaNH2HCCNaCH3CH2ClHClHCCCH2CH32HClCH3CH2-C-CH3ClH2/LindarOOOC-CH2CH2-COOHZn-HgHCl(7)OAlCl3CH2CH2CH2COOHSOCl2CH2CH2CH2COClOAlCl3

10．结构推导

(1)用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F，E和F的量近似相等且互为异构体。试推测A—F的结构。

1(1)CH3-CH-CH2CH2CH2CH3CH3BrCH3-CH-CH-CH2CH2CH3CH3(A)23456OHCH3-C=CHCH2CH2CH3CH3(H3C)2HCH(H3C)2HCH(C)(B)CCCH2CH3HHCH2CH3CH3-CH-CHCH2CH2CH3(E)CH3(CH3)2CHCH-CH2CH2CH3OH(CH3)2CHCH2-CHCH2CH3(F)OHCC(D)

(2)某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成B（C4H8Cl2），在较高温度下作用则生成C（C4H7Cl）。C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶液作用生成E（C4H6）。已知E能和顺丁烯二酸酐反应生成沉淀。试写出A、B、C、D、E的名称。

A：1-丁烯B：1，2-二氯丁烷C：3-氯-1-丁烯D：3-丁烯-2-醇E：1，3-丁二烯 ACH2=CHCH2CH31-丁烯BCH2-CHCH2CH3ClCl1，2-二氯丁烷CCH2=CHCHCH33-氯-1-丁烯ClDCH2=CHCHCH3OHECH2=CH-CH=CH21，3-丁二烯3-丁烯-2-醇

(3)化合物A（C7H12）与Br2/CCl4溶液作用生成一个二溴化合物B。B与KOH-C2H5OH溶液作用，生成C。将C臭氧化，锌粉水解后生成乙二醛（OHC-CHO）和4-氧代戊醛（CH3COCH2CH2CHO）。试写出A、B、C的名称。

BrBrACH33-甲基环己烯BCH3CCH32，3-二溴-1-甲基环己烷1-甲基-1，3-环己二烯

A：3-甲基环己烯B2，3-二溴-1-甲基环己烷C1-甲基-1，3-环己二烯

选择题

1．氯苯的结构中有（）

A π-π共轭

B π-π共轭和p-π共轭 C π-π共轭和σ-π超共轭

D π-π共轭和σ-p超共轭 2．在苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子结构中，存在的共轭效应有（）

A p-π共轭

B π-π共轭

C σ-π超共轭

D σ-p超共轭 3．下列化合物与AgNO3/醇反应时，活性最差的是（）

ACH3CH2CH=CHBrBCH2BrCH2CH=CH2CCH3CHBrCH=CH2DCH3CH=CHCH2Br4.有机物 CH3CH=C-CCH用酸性KMnO4氧化, 下列不是其氧化产物的是()CH3

A CH3COOH

B COC CH3CH2COOH

D CH3COCOOH 5．基团（CH3）3C—的名称是（）

A 仲丁基

B丁基

C异丁基

D叔丁基 6．实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键，其反应历程（）

A 亲电加成反应

B自由基加成C亲核加成反应

D 亲电取代反应 7．C6H5-CH=CH-CH3与HBr反应的主要产物为（）

ACH=CH-CH2BrBCH-CH2CH3BrCCH2-CH-CH3DBrCH2CH2CH2Br

8．下列与苯所连的基团为活化苯环的邻、对位基的是（）

OAClBC-CH3CO-CH3DCOOH

CH3CH3BrHHOH与 9.结构 相互关系是()HOHHBrCH3CH3

A对映体

B非对映体

C 顺反异构体

D同一化合物

10．由CH3CH2CH2Br 制备 CH3CHBrCH3，应采取的方法是（）

A ①HOH,H+；②HBr

B ①KOH,醇；②HBr,过氧化物

C ①HOH,H+；②HBr,过氧化物

D ①KOH,醇；②HBr

11．下列化合物与HBr发生亲电加成反应时，活性最大的是（）

ACH3CH2CH=CH2BCH3CH2CCHCCH2=CH-CH=CH2DCH2=C-CH=CH2CH3

12．下列化合物为内消旋体的是（）

COOHCOOHCOOHCOOHAHHOHOHCOOHCH3BHHOOHHCOOHCOOHNO2CHHOOHHCH2OHDHHOHOHCH2OH

13.由 合成 最合理的步骤()SO3H

A 氧化、磺化、硝化

B 磺化、硝化、氧化 C 硝化、磺化、氧化

D 磺化、氧化、硝化

14．下列碳原子杂化方式中，不属于SP2杂化的是（）

A 环丙烷

B CH3—

C CH3+

D CH3-

—15．构象异构属于（）

A碳链异构

B构造异构

C顺反异构

D立体异构 16．下列烯烃最稳定的是（）ACH2=CH2BCH3CH=CH2CCH3CH=CHCH3DCH3CH=C(CH3)2

17．下列化合物发生消去反应时，活性最强的是（）

BrABrBCBrDBr

18．下列阴离子，碱性最强的是（）

A OH-

B C6H5O-

C CH3O-

D CH3COO-19．分子式为C4H8化合物结构中，其中属于烯烃（包括顺反异构体）有（）A 3种

B 4种

C

5种

D 6种 20．下列化合物与AgNO3-乙醇溶液反应出现沉淀的先后顺序为（）

aClbIcBrdBr

A b>d>c>a

B b>d>a>c

C c>a>b>d

D a>d>b>c 21．下列化合物亲电取代反应时，主要产物为邻、对位，但活性较苯低的是（）

ClABNO2CCH3COOHD

22．根据有机反应机理，下列属于（）类型

O+ CH3COClAlCl3C-CH3 + HCl

A亲电取代反应

B亲核取代反应

C自由基取代反应

D周环反应 23．已知烯烃与稀冷KMnO4溶液反应生成顺式邻二醇，下列烯烃用稀冷KMnO4氧化，产物为内消旋体的是（）ACH2=CHCH2CH3BCH2=C(CH3)2HCH3CCCH3CHHHDCCH3CCH3

24．下列化合物中，C—H极性最大（或酸性最强）的是（）

A C6H6

B CH3CHC CH2=CHD CH≡CH 25．构造式CH3CH（Br）CH=CHCH3 的立体异构体有（）

A 6个

B 4个

C 3 个

D 2个 26．下列化合物与丁二烯发生双烯合成时，活性最高的是（）ACH3CHOBCCNDC=OCO27．下列双烯体与乙烯发生双烯合成反应时，活性最高的是（）

H3CABO2NCClD28．下列化合物能与Ag（NH3）2NO3反应，生成沉淀的是（）

A 1，3-丁二烯

B 2-丁炔

C 1-丁炔

D 1-丁烯 29．下列烯烃与HCl反应的活性次序是（）

①CH2=CH2

②CH3CH=CH2

③ClCH=CH2

④O2NCH=CH2 A③＞②＞①＞④

B①＞②＞③＞④

C②＞①＞③＞④

D②＞③＞①＞④ 30．下列化合物既有顺反异构，又有对映异构的是（）

A 2，3-二甲基-2-戊烯

B 4-氯-2-戊烯

C 3，4-二甲基-2-戊烯

D 2-甲基-4-氯-2-戊烯 31．下列化合物，发生亲电取代反应活性最高的是（）

CH3ABCClCH3

CH3DCH332．结构CH3CH==C（CH3）2的烃中，下列哪种碳类型是不存在的（）A 伯碳原子

B 仲碳原子

C 叔碳原子

D 季碳原子 33．化合物CH3-C≡C-CH=CH2经Lindlar催化氢化的主要产物是（）

ABCD=O

H3CDClHCH334．下列化合物有光学活性的是（）H3CACH3H3CBHH3CCH

35．下列化合物中，最易发生SN1反应的是（）

CH2BrABCH3CH2BrCOCH3CH2BrDNO2CH2Br 36． 1．下列化合物中，同时含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）A．2，2，3-三甲基丁烷 B．2，2，3-三甲基戊烷 C．2，3，4-三甲基戊烷 D．3，3-二甲基戊烷

37．下列结构表示的各对化合物中，是不同物质的是（）

H3CAClHHClCH3H3CHHHHHCH3CH3ClH3CBHC2H5HCH3C2H5ClHClHC2H5CH3C2H5ClC2H5C2H5CH3ClClHCH3CHH3CCH3CH3C2H5HDH3CHCH3H3CHH

1B

2B

3A

4C

5D

6A

7B

8C

9D

10D 11D 12A

13B

14A

15D

16D

17B

18C

19B 20 B 21A 22A

23D

24D

25B

26D

27B

28C

29C 30B 31D 32B

33D

34B

35C

36B 37 C