讲稿乙酰苯胺的重结晶_乙酰苯胺的重结晶

讲稿乙酰苯胺的重结晶由刀豆文库小编整理，希望给你工作、学习、生活带来方便，猜你可能喜欢“乙酰苯胺的重结晶”。

课程名称：有机化学实验

实验五 乙酰苯胺的重结晶

一、实验目的

1．学习重结晶的原理和方法；

2．掌握配置饱和溶液、减压过滤、热过滤的操作。

二、实验原理

从有机反应制备或天然物中得到的固体有机化合物常含有杂质，必须经提纯才能得到纯品。重结晶法是提纯固体有机化合物最常用的方法。

固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。通常升高温度溶解度增大，反之则溶解度降低。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时，由于溶解度降低，溶液因超饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从超过饱和的溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（或被过滤除去），从而达到分离提纯目的。

三、器材和药品

器材：循环真空水泵、恒温水浴锅、圆底烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶、烧杯、短颈漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、量筒、表面皿、烘箱等。

药品：乙酰苯胺、苯甲酸、萘、活性炭、乙醇。

四、实验方法

1．重结晶操作

（1）溶剂的选择 选用的溶剂应符合下列条件：①与被提纯物质不发生化学反应；②被提纯物质与杂质在此溶剂中的溶解度有较大的差别；③被提纯物质的溶解度随温度的不同有显著的变化；④溶剂与被提纯物质易分离。

多数化合物可查阅手册或辞典中的溶解度（或通过溶解度试验）来决定采用什么溶剂。如果难于选择一种合适的溶剂，可使用混合溶剂。混合溶剂一般由两种能以任何比例互溶的溶剂组成，其中一种对被提纯物质较易溶解，另一种对被提纯物质则较难溶解。常用的混合溶剂有：乙醇—水、乙酸—水、吡啶—水及乙醚—甲（乙）醇等。

（2）溶解（制成热饱和溶液）通常将待结晶的物质放入容器中，加入较计算量略少的溶剂，加热至微沸，并摇动或搅动，若未完全溶解，再分次逐渐添加溶剂，直到物质完全溶解（要注意判断是否有不溶性杂质存在，以免误加过多的溶剂）。使用溶剂的量要全面衡量，既要防止溶剂过量导致的溶解损失，又要防止热过滤时结晶的损失。溶剂用量一般要多于饱和量的15～20%，因此制成热饱和溶液是指尽可能地接近饱和。如待结晶的物质在溶剂中溶解速度较慢，需要较长加热时间时（或用易挥发有机溶剂时），必

须安装回流装置（图2-1），使溶解过程中蒸发的溶剂经冷凝管冷凝，流回容器中，防止溶剂蒸气的逸出。

图2-1 回流装置

用混合溶剂重结晶时，先用适量溶解度较大的溶剂，在加热情况下将待结晶的物质溶解，再滴加溶解度较小的热溶剂，至刚混浊为止，然后加热促使溶液澄清。若加热仍不能使溶液澄清，则可再小心滴加溶解度大的热溶剂，使溶液刚好澄清，然后静置冷却析出结晶。

溶液中如果含有带色杂质或树脂状物质，会妨碍结晶，并使污染晶体。此时常用活性炭除去这些杂质，使物质脱色纯化。活性炭用量根据所含杂质的多少而定。一般所用活性炭的量为粗品重量的1～5%，若仍不能使溶液脱色，则可再加1～5%量的活性炭重复操作一次。尽可能不要多加，因为活性炭也能吸附一部分被提纯物质。加入活性炭必须在待结晶的物质全部溶解后，使溶液稍冷却再加入，然后煮沸5～10min。必须注意不能把活性炭加到正在沸腾的溶液中，以免引起液体暴沸甚至溢出容器。

（3）热过滤 热过滤可除去不溶性杂质和防止由于温度降低析出结晶，因此在热过滤时应尽量不让热饱和溶液的温度降低，并使热饱和溶液尽快地通过漏斗。热过滤装置如图2-2所示。

折叠滤纸过滤——图2-2（a）选用颈部粗短的玻璃漏斗，并预热好，内放折叠滤纸，折叠滤纸的折叠方法见图2-3。

保温漏斗过滤——图2-2（b）把玻璃漏斗套在金属制的热水漏斗套内，套内充水，热过滤前先将水预热，如以水为溶剂，热过滤时可继续加热，如用易燃性有机溶剂，在热过滤前必需熄火。

减压过滤或抽滤——如图2-2（c）选用与热饱和溶液的量相当的布氏漏斗和抽滤瓶，将预热后的布氏漏斗按在抽滤瓶上，漏斗管的下端斜口要正对抽滤瓶的侧管，抽滤瓶与水泵相连（最好中间接一安全瓶，再和水泵相连）。

图2-2 折叠滤纸过滤（a）、保温漏斗过滤（b）与减压过滤（c）

（4）析出晶体 将热过滤的滤液（如在滤液中已析出晶体，可加热使之溶解）室温下自然冷却，晶体从滤液中析出，使溶解度大的杂质留在母液中。若在冷水浴中迅速冷却并搅拌，可得到颗粒很小的晶体，小晶体表面积较大，吸附其表面的杂质较多。

（5）收集晶体 采用减压过滤，将晶体从母液中分离出来，为除去晶体表面的母液，用少量与重结晶溶剂相同的溶剂进行洗涤。

（6）干燥晶体

抽滤和洗涤后的结晶，表面上还吸附有少量溶剂，应根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质选择恰当的方法进行干燥。

2．实验

（1）乙酰苯胺的重结晶

称取1.5g乙酰苯胺粗品，放在150ml的锥形瓶中，加入50ml水，放入水浴中加热，使其完全溶解，若不溶解，可添加3～5ml热水，直至完全溶解（注意判断是否有不溶性杂质存在）后再多加3ml热水；将锥形瓶从水浴中取出，稍冷，加少量活性炭，搅拌，使活性炭均匀地分散在溶液中，再加热5～10min。

在水浴中预热短颈漏斗，放折叠滤纸，并用少量热水润湿。将上述热溶液分批倾入漏斗中，用干净烧杯收集滤液，滤毕，滤液自然冷却到室温后，再用冷水冷却至结晶完全析出，抽滤。用10ml水分两次洗涤，洗涤时应先停止抽滤，用玻璃铲轻轻将滤饼拨松，水浸湿结晶再抽滤，抽干（无水滴下）后，取出结晶，放在干净的表面皿上，摊开，放入烘箱中干燥，称重，计算回收率，测熔点。

五、注 释

[1]乙酰苯胺20℃时水中的溶解度为0.46g，100℃时为5.5g。[2]当加热至83℃时，未溶解的乙酰苯胺熔化，出现油珠状物，应继续加热并搅拌。如仍有油珠状物，再添加少量热水，再加热直至油状物全部消失。

[3]不能将活性炭加到正在沸腾的溶液中，否则会引起暴沸。[4]折叠滤纸是将选定的圆形滤纸，按图2-3所示折叠，图中实线表示已折好的折纹，虚线代表待折的折纹；在折叠折纹集中的圆心处时切勿用力，否则滤纸中央在过滤时易破裂，使用前将折好的滤纸翻转并整理好再放入漏

[6][5]

[4][3]

斗中。

图2-3 折叠滤纸的方法

[5]在热过滤过程中，对热溶液适时地进行加热，以防止析出结晶。[6]抽滤时应注意：①布氏漏斗的大小要合适，滤纸表面要被晶体完全盖住，但不宜太厚，太厚不利于抽滤和洗涤；②滤纸用少量水湿润，先抽气，使其贴紧后再过滤；③抽滤时应先将上层清液沿玻棒倾入，最后将晶体倾入，用母液将留下的晶体全部转移到布氏漏斗中；④停止抽滤时，一定要将抽滤系统与大气连通，否则因压力不平衡，会使水泵中的水倒流到抽滤瓶中。

[7]乙酰苯胺：90℃，20～30min。

苯甲酸：100℃，20～30min。

萘：50℃，20～30min。

[8]润湿滤纸、洗涤结晶均用70%的乙醇。

六、思考题

1．重结晶法一般包括那几个步骤？简单说明每一步操作的目的。2．重结晶操作的目的是获得最高回收率的精制品，解释下列操作为什么会得到相反的效果：

（1）在溶解时用了不必要的大量溶剂。

（2）抽滤得到的结晶在干燥之前没有用新鲜的冷溶剂洗涤。（3）抽滤得到的结晶在干燥前用新鲜的热溶剂洗涤。（4）活性炭用量过大。

（5）将热过滤得到的热溶液立即放入冰水中加速结晶。3．如热过滤时有活性炭漏入滤液中，应如何处理？

****年**月**日