有机化学第二章小结_大学有机化学小结

2020-02-28 其他工作总结 下载本文

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有机化学第二章小结

1、烷烃的同系列(通式:CnH2n+2)具有同一通式,结构和化学性质相似,组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。

2、烷烃的同分异构现象 构造(constitution)——分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在 的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不同而形成的,故又称为碳链异构。

3,伯、仲、叔、季碳原子

在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或一级碳原子,用1°表示)与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用2°表示)与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子(或三级碳原子,用3°表示)与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子(或四级碳原子,用4°表示)与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。

4、烷烃的结构特点

(1)C: sp3杂化,C—C,C—H键均为σ 键,键角接近109º28´。

(2)C,H电负性差别小,σ 电子云不易偏向某一原子,整个分子电子云分布均匀,没有电子云密度较大或较小的部位,对Nu或E+均没有特殊的亲和力。(化学性质较稳定)5 烷烃的命名

烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 A、普通命名法

根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊…癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。例如:

烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基,烷基的通式为CnH2n+1,常用R表示。

烷基 名称 通常符号 CH3-甲基 Me CH3CH2-乙基 Et CH3CH2CH2-丙基 n-Pr(CH3)2CH-异丙基 i-Pr CH3CH2CH2CH2-正丁基 n-Bu CH3)2CHCH2-异丁基 i-Bu CH3CH2CH(CH3)-仲丁基 s-Bu(CH3)3C-叔丁基 t-Bu B系统命名法(IUPAC命名法)系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下: 1.选择主链(母体)

(1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。(2)若有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。2.碳原子的编号

(1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3 ……编号。

(2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。

(3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。3.烷烃名称的写出

a.将支链(取代基)写在主链名称的前面

b.取代基按 “次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序:甲基

c 相同基团合并写出,位置用2,3 ……标出, 取代基数目用二,三……标出。d 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。

***烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。

6烷烃的构象 概念

构型:指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况称为构型。构象:一定的分子,通过单键的旋转而引起的分之中各原子在空间的不同排布称为构象。

A 乙烷的构象

构象通常用透视式或纽曼(Newman)投影式表示,乙烷的两种极限构象式——重叠式和交叉式, 交叉式构象为乙烷的优势构象。

B正丁烷的构象

以正丁烷的C2—C3键的旋转来讨论丁烷的构象,固定C2,把C3旋转一圈来看丁烷的构象情况。在转动时,每次转60°,直到360°复原可得到四种典型构象。

其稳定性次序为:

对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式 烷烃的物理性质 a、状态

C1~C4的烷烃为气态,C5~C16的烷烃为液态,C17以上的烷烃为固态。b、沸点

1. 随着碳原子数的递增,沸点依次升高。2. 原子数相同时,支链越多,沸点越低。c、熔点

1.碳原子数目增加,熔点升高。2.分子的对称性越大,熔点越高。d、相对密度(比重)都小于1,随着分子量的增加而增加,最后接近于0.8(20℃)。e、溶解度

不溶与水,溶于某些有机溶剂,尤其是烃类中(“相似相溶”原理)。7,烷烃的化学性质 a.燃烧 —— 作为燃料

燃烧热(-ΔH C)和 生成热(ΔH f)反映了烷烃异构体的稳定性 b.自由基的结构:碳为sp2杂化,未杂化的p轨道有一个单电子。属于缺电子体系,不稳定,反应活性高。

自由基的相对稳定性:叔 > 仲 > 伯(H 的活性:叔H > 仲H > 伯H)8.烷烃的卤代

i.在光照、加热或催化剂存在的条件下进行; ii.有自由基中间体生成(均裂反应)

iii.如有氧或一些能捕捉自由基的杂质存在,反应有一个诱导期,诱导期长短与这些杂质多少有关。(阻抑剂)

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