有机合成小结_有机合成工作小结
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有机合成小结
第一部分 碳架的构造 1.碳碳键的形成 碳碳单键：
1.2.3.4.5.金属有机化合物与卤代烷的偶联反应;金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应;金属有机化合物与环氧化合物的开环反应;各类缩合反应;
炔烃,芳环,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反应（Friedel Crafts反应）
6.7.8.9.酮的双分子还原;环加成反应;烯烃的羰基化反应
卡宾插入或类卡宾插入（如Simmons-Smith反应）
碳碳双键：
10.Wittig反应；
11.羟醛缩合；醛的缩合；酮的缩合；
12.Clasin-Schmit
缩合（插烯反应）
反应； 13.Horner-Emmons14.Wurtz 反应
2.碳链的切断和缩短 1.2.芳环侧链氧化（与苯环链接的碳上含有H）；
烯烃，炔烃，邻二醇的氧化切断生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯烃，高锰酸钾氧化烯烃或炔烃等）
3.卤仿反应；
3.成环或开环 三元环 ：
1.2.烯烃与卡宾的反应
1，3-二卤代物脱X的反应；
五元环：
1.2.1，6-二元醛酮的分子内缩合己二酸脱羧成环
六元环：
1.2.3.Diels-Alder反应
苯环的还原
Michael加成+羟醛缩合（Robinson成环反应）
更多碳原子数的环：
1.2.卡宾插入；
分子内的羟醛缩合；
4.碳架的重排
1.2.Wagner-Meerwein重排；
频那醇重排 3.4.5.6.7.8.9.异丙苯氧化重排
Baeyer-Villiger重排
Clasin重排
Fries重排
Cope重排
Favorsiki重排
Smiles重排
Richter重排
重排 10.Von 11.Tiffenau-Demyanov12.二苯二乙醇重排
5.杂环化合物的形成1.2.烯烃用过氧酸氧化成环
烯烃用次卤酸加成消去成环
第二部分 官能团的生成 烷烃、烯烃略 炔烃：
1.2.邻二卤代烃脱卤化氢
邻氨基苯甲酸重氮化
卤代烃：
1.2.醇的卤代
不饱和烃、三元环和卤化氢的加成 3.4.5.6.7.8.9.不饱和烃，三元环与卤素的加成烯烃与次卤酸的加成环氧化合物与氢卤酸的加成芳烃和烷烃的卤代
烯丙基化合物和苄式芳烃的卤代（NBS）
卤素交换反应（Finkelstein反应）
醛酮的阿尔法卤代
Lucas试剂反应 10.与
醇：
1.2.3.4.5.6.7.8.9.烯烃的催化水合烯烃的硼氢化-氧化
烯烃的羟汞化还原
烯烃与次卤酸的加成
烯烃被碱性高锰酸钾、四氧化锇氧化
环氧化合物的开环反应
卤代烃的水解
有机金属试剂与醛酮的加成（如Grignard试剂）
醛酮的还原（如用Na与液氨还原）
反应（醛酮的歧化反应）10.Cannizarro
酚的制备
1.芳磺酸盐碱溶法 2.3.4.芳基卤代烃的水解
芳烃的空气氧化
芳胺的胺基重氮化
醚的制备
1.2.3.4.5.6.7.醇分子间脱水
卤代烃与醇钠和酚钠的反应
烯烃的羟汞化-去汞反应
Williamson合成法
醇与烯烃的加成醇与炔烃的加成烯烃的环氧化
醛酮的制备
1.2.3.4.醇的氧化
邻二醇的高碘酸氧化（得到两分子醛或酮）
烯烃的臭氧化
烯烃的羰基合成反应（烯烃与一氧化碳和氢气在高压和催化剂作用下生成醛或者酮的反应）
5.6.7.8.炔烃的水合
炔烃的硼氢化氧化反应
芳香族的酰基化反应
偕二卤代烃的水解 9.羟醛缩合
10.安息香缩合11.频那醇重排
12.Gattermann-Koch13.Reimer-Tiemann14.Vilsmer-Hacck15.Gattermann16.Hoesch
反应
反应
反应
反应
反应
氧化 17.Oppenauer
第三部分 官能团的保护
1.2.3.羰基可以先与醇缩合成缩醇参与反应体系后水解
羟基可以先形成醚，酯缩醛等有机物加以保护
酚羟基可以通过苯环上添加一些定位基防止被氧化
官能团活化
1.2.可以在逆合成分析加入酸酯基增加羰基阿尔法位的氢的活性
使用TsCl酰化羟基增加-OR基团的离去性
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