有机化学实验总结_有机化学实验报告总结

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有机化学实验

一、复习要点

1．反应原理（方程式）；

2．反应装置特点及仪器的作用；

3．有关试剂及作用； 4．反应条件；

5．实验现象的观察分析与记录；

6．操作注意事项；

7．安全与可能事故的模拟处理； 8．其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）．

二、性质实验

（一）物理性质实验

现行中学化学教材中，真正涉及有机物物理性质的实验只有两个： 1．石油的分馏 实验：装配一套蒸馏装置，将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热，分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分。

现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃～150℃时的馏分是汽油，150℃～300℃时的馏分是煤油。2．蛋白质的盐析

实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。

现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

（二）化学性质实验 1．甲烷

（1）甲烷通入酸性KMnO4溶液中

实验：把甲烷通入盛有酸性KMnO4溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化？

现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与酸性KMnO4溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。（2）甲烷的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。2．乙烯

（1）乙烯的燃烧

实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。（2）乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：酸性KMnO4溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。（3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。3．乙炔

（1）点燃纯净的乙炔

实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

（2）乙炔使酸性KMnO4溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。现象与解释：酸性KMnO4溶液的紫色褪去，说明乙炔能与酸性KMnO4溶液反应。（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。4．苯和苯的同系物

实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。现象与解释：苯不能使酸性KMnO4溶液颜色褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使酸性 KMnO4溶液颜色褪去，说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化（是苯环上的侧链被氧化）。5．卤代烃

（1）溴乙烷的水解反应

实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br-。（2）1，2－二氯乙烷的消去反应

实验：在试管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物（注意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。

现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。

6．乙醇

（1）乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

＋现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H。（2）乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。7．苯酚

（1）苯酚与NaOH反应

实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。（2）苯酚钠溶液与CO2的作用

实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清溶液中通入CO2气体，观察溶液的变化。

现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。（3）苯酚与Br2的反应

实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。（4）苯酚的显色反应

实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。现象与解释：苯酚能与FeCl3反应，使溶液呈紫色。8．乙醛

（1）乙醛的银镜反应

实验：在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

现象与解释：AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成金属银。

（2）乙醛与Cu(OH)2的反应

实验：在试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后滴入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察现象。

现象与解释：可以看到，溶液中有砖红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。9．乙酸

（1）乙酸与Na2CO3的反应

实验：向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察有什么现象发生。现象与解释：可以看到试管里有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。（2）乙酸的酯化反应

实验：在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min，产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释：在液面上看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

10．乙酸乙酯

实验：在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL；向第二支试管里加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把3支试管都放入70℃～80℃的水浴里加热。

现象与解释：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明，在酸（或碱）存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，碱性条件下的水解更完全。11．葡萄糖

（1）葡萄糖的银镜反应

实验：在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴里加热3min～5min，观察现象。

现象与解释：可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。（2）与Cu(OH)2的反应

实验：在试管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加热，观察现象。

现象与解释：可以看到有砖红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。12．蔗糖

实验：在两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，发生水解反应的产物具有还原性。13．淀粉

实验：在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉，在试管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在试管2里加入4mL水，都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液，把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管1和2里加入银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁有无银镜出现。

现象与解释：从上述实验可以看到，淀粉用酸催化可以发生水解，生成能发生银镜反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色，也不能发生银镜反应，说明淀粉没有水解。14．纤维素

实验：把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中，加入几滴90％的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸，观察现象。

现象与解释：可以看到，有砖红色的氧化亚铜生成，这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。15．蛋白质

（1）蛋白质的变性

实验：在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液，给一支试管加热，同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液，观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里，观察是否溶解。

现象与解释：蛋白质受热到一定温度就会凝结，加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外，紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性，蛋白质变性后，不仅失去了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，是不可逆的。

（2）蛋白质的颜色反应

实验：在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里，滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。

现象与解释：鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

三、主要制备实验

1．溴苯的实验室制法 ①反应原料：苯、液溴、溴化铁

FeBr3

②反应原理：+Br2+HBr

③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）④注意事项：

a．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。

Br b．反应过程中溴化铁起催化剂作用，也可以使用铁粉作催化剂。

c．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。

d．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶液面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr，从而也说明了在溴化铁存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。

e．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。

2．硝基苯的实验室制法 ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸

NO2②反应原理：+HO-NO2浓硫酸+H2O

③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项：

a．反应过程中浓硫酸起催化和吸水作用。b．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，同时不断搅拌和冷却。c．混合酸必须冷却至50~60℃以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。

d．为了使反应在50~60℃下进行，通常将反应器放在50~60℃的水浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（≤100℃）。

e．将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有NO2而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀NaOH溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味，密度比水大的油状液体。f．硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。3．乙酸乙酯的制备 ①实验原理：

CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O

②实验装置 ③反应特点

a．通常反应速率较小。b．反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。④反应的条件及其意义

a．加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。b．以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。c．以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。⑤实验需注意的问题

a．加入试剂的顺序为C2H5OH浓硫酸CH3COOHob．用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。c．导管不能插入到Na2CO3 溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。d．加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。e．装置中的长导管起导气兼冷凝作用。f．充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。点拨：①苯的硝化反应，②实验室制乙烯，③实验室制乙酸乙酯。实验中浓 H2SO4所起的作用不完全相同，实验①和②中浓H2SO4均起催化剂和脱水剂作用，实验③中浓H2SO4作催化剂和吸水剂。⑥能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如

C2H5ONO2+H2O C2H5OH+HO－NO2

硝酸乙酯

C2H5Br+H2O

无氧酸则不行，如C2H5OH+HBr4．石油的分馏实验 ①反应原料：原油

②反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的馏分 ③反应装置：酒精灯、圆底烧瓶、温度计、冷凝器、锥形瓶等 ④注意事项：

f

g

a．实验前应认真检查装置的气密性。

b．温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成物的沸点。c．冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。d．为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。e．实验过程中收集沸点60～150℃的馏分是汽油，沸点为150～300℃的馏分是柴油。

四、官能团的特征反应

1．遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C、C≡C、-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖）或酚；

2．遇KMnO4酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等 3．遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑浊：酚； 4．遇石蕊试液显红色：羧酸；

5．与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； 6．与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； 7．与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 8．与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

9．发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)； 10．常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

11．能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

12．能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 13．既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 14．卤代烃：①NaOH, 水，取代；②NaOH, 醇溶液，消去。15．蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。

五、有机物的分离，提纯

1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）

2．己烷中有己烯（除杂）（酸性KMnO4）3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）

（升华）

4．苯有甲苯（除杂）（先酸性KMnO4、再NaOH）5．苯中有苯酚（除杂和分离）NaOH、分液）

6．乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏）7．乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和Na2CO3）

8．溴苯中有溴（除杂）（NaOH、分液）9．硝基苯中有硝酸或NO2（除杂（NaOH、分液）

10．硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏）11．蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析）

12．硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl）13．蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）

14．己烷中有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液）15．乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH或CaO、蒸馏）

16．乙酸乙酯中有水（除杂）（无水Na2SO4）

17．苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏）

18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析）19．淀粉中有NaCl（除杂）（渗析）

六、常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）

1．甲烷、乙烯与乙炔的鉴别

(燃烧)

2．烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性KMnO4）

3．烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4）

4．卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO3、AgNO3）5．醇与羧酸的鉴别（指示剂）6．羧酸与酯的鉴别

（1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水）

（2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）

（3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的Cu(OH)2）

（4）甲酸与甲醛的鉴别

（新制的Cu(OH)2）7．醛与酮的鉴别

（新制的Cu(OH)2或银氨溶液）

8．酚与芳香醇的鉴别

（浓溴水）

9．淀粉与纤维素的鉴别

（淀粉酶）

10．蛋白质的鉴别，与浓HNO3反应后显黄色。

11．甘油与乙醛鉴别

（银氨溶液、Cu(OH)2）