第七章 有机波谱分析中农有机化学教案 覃兆海_有机化学波谱解析

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第七章 有机波谱分析(教案)(学时数：8)

一、教学目的和要求

要求学生掌握紫外、红外、核磁和质谱的基本概念和基础知识，理解它们在有机化合物结构鉴定中所依据的基本原理，并能用其解析简单的有机化合物分子结构。

二、教学重点

1.基本概念：电子跃迁、发色团、助色团、伸缩振动、弯曲振动、化学位移、耦合常数、分子离子、碎片离子等 2.四大谱的基本原理

三、教学难点

四大谱与分子结构的关系及在结构解析中的应用

四、教学内容

1.电磁波谱的一般概念 2.紫外及可见光吸收光谱 3.红外光谱 4.核磁共振谱 5.质谱

6.谱图组的综合解析

五、教学方法

课堂讲授，配合课堂练习。

六、课后练习 1.粗略绘出下列化合物的1H NMR图谱，并指出每组峰的偶合情形和δ的大致位置

① ClCH2CH2CH2Br ② C6H5CH2CH2CH3 ③ C6H5CH(CH3)2

2.化合物A分子式为C8H9Br，1H NMR数据如下：δ2.0(d,3H), δ5.15(q,1H), δ7.35(m,5H), 写出A的结构式

3.按紫外吸收波长长短顺序排列下列化合物，简要说明理由

CH2=CHCH2CH=CHNH2, CH3CH=CHCH=CHNH2, CH3CH2CH2CH2CH2NH2 4.用Woodward-Fieser规则判断下列化合物在UV中的大致吸收位置

① ②③④

5.一个化合物分子式为C7H7NO，计算其不饱和度。其MS在m/Z121, 105, 77，51处有较强的峰。推断其结构，并写出这些离子的断裂方式。

6.从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯，分子式为C12H10，该化合物的UV谱最大吸收为λ

max

=239nm(ε=5000),IR在2210cm-1, 2160cm-1处有吸收，其1H NMR数据如下：δ7.1(m,5H), δ2.3(s,2H), δ1.7(t,3H)。推断其结构，并归属以上波谱数据。