《来自石油和煤的两种基本化工原料》教案_来自煤和石油的两种

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第二课时 苯

［教学过程］ 〖引导阅读〗

一、苯的分子式、结构式、结构简式、碳元素含量与乙烯和烷烃比较 〖学 与 问〗：

1、按照苯的结构式，你们认为苯可能有哪些成键特点？

2、如何设计实验证明你的猜想是成立的？

〖实验探究〗：

1、苯与溴水

2、苯与酸性高锰酸钾 〖讨论提升〗：苯的结构简式用哪种形式表示更为合理 〖科学史话〗：阅读课本P63 对学生进行科学探究精神教育

二、苯的物理性质

三、苯的化学性质

1、可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较

2、取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应

3、加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应 〖思维拓展〗：甲苯与液溴的取代反应 【典型例题】

例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

解析：如果苯分子中是单双键交替的话，它能与溴水发生取代反应，使酸性高锰酸钾褪色，且邻二溴代物有同分异构体，所以选：BD 例

2、苯的结构式可用（）

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是

解析：苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。答案：C 例

3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是

（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

；（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

；（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

；（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是。

解析：不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯；在催化剂作用下能与纯溴反应、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯；见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；在催化剂作用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精的是乙烯。

答案：（1）甲苯；

（2）苯；

（3）甲烷；

（4）乙烯。〖拓展提升〗：例4 已知

（R为烃基）被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是。某芳香烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br，该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2。该芳香烃的结构简式为_________________________。

错解分析：本题为一道信息给予题，利用苯的同系物被高锰酸钾氧化后，苯环上的烃基被氧化成羧基的信息，而烃C10H14被氧化后生成 C8H6O4，说明本环上有两个烃基，烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br说明苯环上有一个甲基和一个异丙基，C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2说明被氧化生成的两个羧基在苯环上的位置为对位。

正解思路：C10H14与饱和链烃C10H22相比，少8个H原子 → 说明该分子中除一个苯环外，分子的侧链是饱和的；C8H6O4与饱和链烃C8H18相比，少12个H原子 → 说明该分子中除一个苯环外，侧链上有两个C=O双键，C8H6O4是苯二甲酸，又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种 → 说明C8H6O4是对苯二甲酸，所以C10H14有两个对位烃基。又由于对二乙苯的一溴代物至多是3种而不是5种，因此侧链上的4个C原子不可能分成两个乙基。

答案