选修五有机化学卤代烃教案1008_选修五卤代烃教案

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第三节 卤代烃

(主要学习目标：卤代烃的物理、化学性质；卤代烃的水解、消去反应的条件及规律；卤代烃中卤素原子种类的鉴定；④氟氯烃在实际生活中的应用及危害。)

一、教学目标 【知识与技能】

1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。

2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。

3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。【过程与方法】

注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团—卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。

【情感、态度与价值观】

分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。

二、教学重点

溴乙烷的结构特点和主要化学性质

三、教学难点

溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律

四、教学过程

在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。

（一）、溴乙烷

1、溴乙烷的分子结构

分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br（官能团：—Br）电子式为，结构式为。

从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。

2、物理性质

溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。

3、化学性质

（1）溴乙烷的水解反应

① 水解反应（取代反应）

溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：

或

【拓展】写出1，2—二溴乙烷的水解方程式

【提问】

1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？

2、溴乙烷能否生成乙烯？

3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？

（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。）（2）溴乙烷的消去反应

消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

（分析）由于溴原子的出现，使C—Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C—H键和C—Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C—Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。

得出结论：无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生取代反应生成烯烃。

（二）、卤代烃

1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。

2、分类：

根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。也可根据分子中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。

3、物理性质

（1）纯净的卤代烃均无色、不易溶于水，易溶于大多数有机溶剂（2）密度、沸点均大于相应的烃

一氯代烷密度均小于水，递变规律为：烃基越大，密度越大；同分异构体中，支链越多，密度越小一氯代烷的沸点变化规律为：烃基越大，沸点越高；同分异构体中，支链越多，沸点越低

4、化学性质

与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。

【得出结论】如果发生消去反应，含卤素原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。

5、氟氯烃（氟氯昂）对环境的影响

近年来发现它们对臭氧层产生破坏作用，故国际上已禁止限制使用．氟氯烃破坏臭氧层的原理如下：

① 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子．

② Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl+O3→ClO+O2

ClO+O→Cl+O总反应式：O3+O

2O2

实际上Cl原子起了催化作用。

臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化．

6、卤代烃中卤原子的检验（1）实验原理：

R—X+H2O→R—OH+HX

HX+NaOH → NaX+H2O HNO3+NaOH → NaNO3+H2O

AgNO3+NaX → AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)．（2）实验步骤：

① 取少量卤代烃

② 加入NaOH溶液

③ 加热煮沸 ④ 冷却

⑤ 加入稀硝酸酸化

⑥ 加入硝酸银溶液（3）实验说明：

① 加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同． ② 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

7、卤代烃的重要用途及其危害

用途：溶剂（氯仿）、农药、致冷剂（氟利昂）、灭火剂（四氯化碳）、防腐剂、麻醉剂等．

危害：氟利昂破坏臭氧层；农药DDT的危害等

8、练习题

1、下列卤代烃能否发生消去反应？若能请写出其发生消去反应的化学方程式。A、CH3Cl B、CH3CHBrCH

3C、CH3CHBrCH2CH

3D、(CH3)3CBr E、(CH3)3CCH2Br2、用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 A、先加Cl2，再加Br2

B、先加Cl2，再加HBr

C、HCl，再加HBr

D、先加HCl，再加Br23、已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物（如右图）在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是。A、CH3CH3和Cl2 B、CH2=CH2和Cl2 C、CH2=CH2和HCl

D、CH3CH3和HCl4、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为。A、加成---消去---取代

B、消去---加成---取代 C、取代---消去---加成D、取代---加成---消去