苯酚教案_苯酚教案教学设计
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第四节 苯酚
第四节 苯酚
师：上几节课我们一起学习了一类含氧的烃的衍生物——醇类。
［板书」醇 R—OH 烃的含氧衍生物种类较多，这节课我们还要学习另一种含氧的衍生物——酚类，我们将较详细地学习最简单的一种酚——苯酚的知识。［板书］酚 代表物：苯酚苯环。
我们可以对照乙醇的结构、性质来学习苯酚的分子结构和主要性质，了解它的制法与用途。让我们先来复习回忆有关醇类的一些知识。师：醇类在结构上有什么特点？
生甲：醇分子里都含有羟基官能团。师：那么下列两种化合物都属于醇吗？ ［板书］CH3—CH2—CH2—OH、苯酚和乙醇一样含有羟基—OH官能团，但是苯酚分子里与羟基官能团连接的不是乙基—C2H5，而是师：醇的结构特点应怎样说明才准确？
生乙：第一种化合物属于醇，第二种不是。醇分子中羟基是跟链烃基相结合着的。
师：对了。醇类在结构上的特点是：分子里含有跟链烃基结合着的羟基。羟基是醇的官能团。羟基上的氢原子和链烃基上的氢原子相比较，哪个比较活泼？有什么事实可以证明这一点？
生丙：羟基上的氢原子较活泼。羟基上的氢原子能被活泼金属所取代，烃基上的氢原子不能。
师：对。例如乙醇和金属钠反应，生成乙醇钠，放出氢气。但乙醇羟基里氢原子和水分子里的氢原子比较，活动性要小，所以钠跟乙醇反应，不如钠跟水反应剧烈，乙醇在水溶液里比水还难于电离。［板书］
H—O—H难电离(微弱电离)CH3—CH2—O—H更难电离
从以上的复习，我们知道：①醇分子中羟基官能团是直接与链烃基相连接的，②醇分子中羟基官能团比烃基上的氢要活泼，但比水分子里的氢更难电离，活动性更小。这两项知识在学习苯酚的知识时，有参考价值。
下边，我们就开始学习新课。［板书」 苯酚
师：“酚”形旁从“酉”，音旁从“分”。苯酚分子式是C6H6O［板书］，结构简式是或C6H5OH［板书］。从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处？
生甲：两种分子中都有羟基。乙醇分子中羟基和乙基相连，而苯酚分子中羟基和苯环相连。
师：对。苯酚和乙醇分子中都含有羟基，羟基也是苯酚的官能团。只是苯酚分子中的羟基不是连接在链烃基上，而是直接连接在苯环上。我们已经知道，分子里含有跟链烃基结合的羟基的化合物属于醇类。显然苯酚不属于醇类。苯酚属于酚类，它是最简单的酚。酚是分子里羟基与苯环直接相连的化合物。
［板书］
一、酚与苯酚的结构特点 第四节 苯酚
师：请同学们注意“羟基与苯环直接相连”这一短句中“直接相连”这几个字的含义。下边几种化合物，哪些在结构上具有这种特点？ ［板书］
生丁：“直接相连”指羟基的氧原子和苯环上的碳原子结合。化合物B、D、F具有这种结构特点。师：很对。在学习醇的结构特点时，我们曾分析过醇中羟基的氧原子和烃基上的碳原子是相结合的。因此区别醇和酚，应当看羟基的氧原子是和烃基上的碳还是和苯环上的碳原子结合。上述化合物B、D、F都属于酚类，A、C、E属于醇类。B、D、F这三种酚的结构都比苯酚复杂。苯酚分子中苯环上只有一个羟基连接着，苯环上没有其它取代基团。所以说它是最简单的酚。［展示苯酚分子比例模型、苯分子比例模型。从苯分子模型拆除一个氢原子，连接一个羟基原子团后，又构成一个苯酚分子比例模型］苯酚是苯分子中一个氢原子被羟基取代的产物。苯分子具有平面结构，而苯酚分子中羟基上的氢原子不在苯环平面上。
师：在认识了苯酚的分子结构之后，我们要结合实验来学习苯酚的性质，了解苯酚的用途。感兴趣的同学还可以联系已学的知识了解从苯怎么制成苯酚。［板书］
二、苯酚的性质、用途
师：在同学们的实验桌上都有一小瓶苯酚晶体和一小瓶苯酚水溶液。先请同学们观察苯酚样品的色、态，闻闻它的气味。怎么描述它的色、态、气味？
生戊：苯酚是无色晶体，有些晶体呈粉红色。它有浆糊的气味。
师：同学们实验桌上的苯酚晶体是从原装大试剂瓶中分装的，与空气接触的机会多，小部分发生了氧化，因而有的显粉红色。纯净的苯酚是没有颜色的晶体。说“苯酚有浆糊的气味”，不如说“某些浆糊有苯酚的特殊气味”。为什么？因为这些有特殊气味的浆糊中加入了少量苯酚，利用苯酚的杀菌作用来防霉。现在请同学们取少量苯酚晶体装入试管中，在酒精灯上加热，看看容易不容易熔化，熔化后移开火焰冷却，看看有什么变化。［学生实验，记录］苯酚晶体受热很快熔化，稍冷则又凝固。苯酚熔点低，经测定在常压下熔点是43℃。如果苯酚中含水分，熔点还会降低，比如含10％以上水的苯酚在常温下呈液态。
现在，再学习苯酚的溶解性。先请同学们再做一个实验：在刚才做苯酚受热熔化实验的试管里，粘附有已凝固的苯酚，加入一些乙醇，振荡。再取一支试管加入少量苯酚晶体，加入2mL蒸馏水，振荡。对比两支试管里得到的液体的状态。［学生实验］从这一实验能得到什么结论？
生乙：苯酚易溶于乙醇，得到透明澄清溶液，苯酚在水里不易溶解，液体呈浑浊状。
师：对。常温下苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。可以用乙醇洗涤粘附苯酚的试管。如果不慎把苯酚晶体或浓溶液沾到皮肤上，也要立即用酒精洗涤，否则皮肤会受到苯酚的腐蚀，苯酚还有毒性。常温下，苯酚在水里溶解度不大。如果温度升高，苯酚在水中的溶解度会有什么变化？请同学们把呈浑浊状的苯酚混浊液加热，待澄清后，再加入苯酚晶体，观察是否可继续溶解。实验后把试管连同苯 第四节 苯酚
酚热溶液放在试管架上自然冷却。［学生实验，教师巡视，纠正一些学生添加晶体，加热等操作上的错误］
师：从实验可以知道，温度升高，苯酚溶解度增大。温度高于70℃时，苯酚能跟水以任意比率互溶，就像水和乙醇可以互溶一样。因此，通常不讲“苯酚不易溶于水”，只说“常温时，在水里溶解度不大”。
现在同学们观察一下冷却到常温的苯酚溶液有什么变化？
生己：热的苯酚浓溶液冷却后，只呈现浑浊，没有晶体析出，为什么？久置后，能有晶体析出吗？ 师：问题提得很好！你观察得很仔细，也很会思考。上面我们提到含水的苯酚熔点更低。大家实验得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液，由于温度低于70℃，液态苯酚与水不能完全互溶，呈浑浊状。其中不存在固态苯酚小颗粒，没有晶体沉降。
通过上面这些实验和讨论，同学们对苯酚的色、态、熔点、气味、溶解性等物理性质，有什么认识？请扼要写在笔记本中。
［板书］1．苯酚的物理性质
［学生阅读教材，摘记苯酚的物理性质］ 师：下面我们要继续学习苯酚的化学性质。
［板书］2．苯酚的化学性质
师：还是先请大家做一些实验，再结合实验来讨论、分析。希望同学们更仔细观察，更大胆思考、发问。
师：刚才同学们在实验中得到苯酚浓溶液，已呈浑浊状，请取出约2毫升，逐滴加入5％氢氧化钠溶液，振荡，观察一下，出现了什么现象？ ［学生实验，得到澄清溶液］
师：浑浊的溶液加入氢氧化钠，振荡之后，又澄清透明了！这是什么原因？苯酚和氢氧化钠溶液发生了什么反应呢？
师：发生的反应可表示为 ［板书］
师：同学们一定能从这个反应的化学方程式中了解苯酚和氢氧化钠溶液的反应在本质上与哪一种作用相似？
生丙：好像酸和碱的中和反应，好似强碱溶液和弱酸反应生成弱酸盐和水。
师：对！苯酚可与强碱作用，生成苯酚阴离子，苯酚有弱酸性，说明苯酚能在水分子的作用下电离出少量H+。
［板书］
它和碱反应，生成易溶于水的苯酚钠，苯酚钠可以看成苯酚的盐，在水溶液中以苯酚阴离子、钠离子形式存在。同学们想一想，若往苯酚钠溶液中加入盐酸溶液，可能发生什么反应，会有什么现象？［学生想动手实验］先别忙于实验，先估计一下将发生的反应和现象，再用实验验证一下你的推理。生丁：„„［一时回答不出］
师：如果把苯酚看成弱酸，苯酚钠相似于弱酸盐。在弱酸盐中加入强酸——盐酸，会发生什么反应，析出什么物质？呈什么状态？ 第四节 苯酚
生甲：强酸和弱酸盐反应，析出弱酸，所以应当有苯酚析出，溶液又变浑浊。
师：是不是这样，用实验来检验吧。
［学生实验，溶液又变浑浊，有些可见浑浊状油层浮于液面］
师：大家的实验结果和预料的相同。盐酸加入苯酚钠溶液中，就会有苯酚游离出来，溶液又变浑浊。析出的苯酚较多时，可见油层浮于液面，因为水溶液层含NaCl，密度较大，使含水液态苯酚上浮。
师：这一反应，是强酸和弱酸盐反应，析出弱酸的过程。盐酸可以从苯酚钠溶液中析出苯酚，就是因为苯酚钠是弱酸盐，遇强酸，就会游离出弱酸——苯酚。
师：如果往苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，也会有苯酚游离出来。［板书］
师：这说明苯酚和碳酸，哪一种酸性更强？哪些无机酸盐溶液，在通入CO2后也会有酸游离出来？ 生：碳酸酸性比苯酚强。次氯酸盐、硅酸盐溶液也会和CO2作用析出次氯酸、硅酸。师：对。较强的酸可以从弱酸的可溶性盐溶液中析出弱酸。苯酚的弱酸性是苯酚的一项重要化学性质。［板书］(1)苯酚的弱酸性
师：苯酚俗称石炭酸，因为它可以从石炭——煤干馏所得的煤焦油中提取，又具有酸性。煤焦油分馏得到苯酚和苯的同系物的混合物，用什么方法可以把它们分离？这是这节课的一道习题，我想只要同学们理解了有关苯酚弱酸性的知识是能回答好的。这里就不讨论了。对于苯酚弱酸性的有关问题，同学们有没有什么疑问？可以提出来。
生丙：二氧化碳和苯酚钠水溶液作用，为什么生成碳酸氢钠而不是碳酸钠？
师：很好。我就期待着大家提这个问题。生成物之一是碳酸氢钠，不是碳酸钠，这是客观事实。问题是，应该如何理解它，解释它。二氧化碳自苯酚钠中析出苯酚的过程怎样？有谁可以来分析？
生乙：二氧化碳在水中可以转化为碳酸，碳酸电离出的少量氢离子和苯酚阴离子结合成更难电离的苯酚。
师：对。这一过程可表示为 [板书] CO2＋H2OH2CO3H++HCO3-H2CO3
碳酸是弱的二元酸，分步电离，由第一步电离生成的HCO3-离子发生第二步电离就更难。
[板书] HCO3H＋CO3
二氧化碳通入苯酚钠溶液时，和苯酚阴离子结合生成苯酚所用的H+，主要来自碳酸的第一步电离。事实上碳酸氢根的进一步电离比苯酚的电离更难。因此，溶液中的HCO3-不能使苯酚阴离子转化为苯酚，它本身也没有进一步转化为CO32-离子。-+2-第四节 苯酚
生丙：乙醇分子里的羟基比水更难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H+，苯酚有弱酸性，但它们的官能团又都是羟基，这该怎么理解？
师：问得好。苯酚分子中的羟基可以少量地电离出H+，这是由于它是直接连接在苯环上，苯环对它产生了影响，使它比乙醇的羟基里的氢原子更活泼，能在水的作用下电离。要分析怎样影响，我们已学的知识还不够，留待今后再说。从这里，我倒想问同学们一个问题，苯酚分子中的苯环对羟基有影响，反过来苯环会不会受到羟基的影响？苯酚分子里苯环的性质和苯有什么不同？我们知道事物间无不存在着相互联系，由此推断，有机物分子中的各个基团之间也一定会存在相互作用、相互影响的。苯酚分子中苯环影响羟基，羟基也一定会对苯环发生影响的。那么，这种影响表现在哪些方面呢？如果苯酚分子中羟基用氢取代，成为苯。苯在化学性质上有什么特点？
生甲：苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代。在特殊条件下，能起加成反应。可燃，燃烧生成二氧化碳和水。
师：答得很好。苯分子中苯环上的氢原子能被卤素、硝基、磺酸基所取代。苯和溴发生取代反应，应在什么条件下进行？
生戊：用液态溴，用铁屑作催化剂 师：此时苯分子中有几个氢原子被取代？ 生戊：1个，生成溴苯。
师：对的。那么苯酚分子中，苯环上的氢原子是否能被溴取代，要在什么条件下取代？能有几个氢原子被取代呢？如果对这些情况有了了解，就不难进行对比，弄清苯酚中羟基是否对苯环发生了影响，对吗？
生[齐]：对！
师：那么，我们来实验一下，看看苯酚能否与溴发生取代反应。请同学们取一支试管装入少量苯酚溶液，再滴入浓溴水，观察发生的现象。[学生实验。试管中生成白色沉淀] 师：大家看到，很快发生反应，析出白色沉淀。经分析，已知沉淀是一种叫三溴苯酚的化合物。[板书]
反应的另一生成物是氢溴酸（HBr）。对比苯、苯酚分别和溴的反应，你有什么想法？两种反应有什么异同点？
生丁：苯、苯酚均能和溴发生取代反应。但是苯酚反应较容易。师：从哪些方面可以看出？
生丁：苯和溴的取代反应，要用液溴，需要催化剂，生成溴苯。苯酚和溴的取代反应，只要溴水不用催化剂，生成三溴苯酚。
师：对。两种反应条件不同，苯环上被溴取代的氢原子数不同。苯酚和溴水可发生取代反应，苯和溴水不反应，只发生萃取作用。苯酚和溴水反应，是苯环上与羟基邻、对位上的3个氢原子被取代。苯和液溴在铁催化下，苯环上只有1个氢原子被取代。师：这说明了什么？
生甲：苯酚分子里苯环上的氢原子较活动，易被取代。师：所有的5个氢原子都变得较活动吗？ 生甲：不，是邻、对位上的氢原子。
师：邻、对位？什么基团的邻、对位？要注意表达的准确性。第四节 苯酚
生甲：羟基的邻、对位上的氢原子。
师：好。这就是羟基对苯环发生的影响。苯酚和其它卤素、硝酸、硫酸都能发生苯环上的取代反应。[板书]（2）苯酚苯环上的取代反应（注意与苯的取代反应对比）
师：苯酚和溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，分析上除了用溴水检验苯酚外，还可用氯化铁溶液。同学们可以在盛有苯酚溶液的试管中，滴加几滴氯化铁溶液，振荡，观察出现的现象。[学生实验] 师：请注意，有没有沉淀析出？没有！呈紫色的是溶液中的一种配离子，它是苯酚阴离子和氯化铁溶液的铁离子形成的。
我们已学过三价铁离子还能和一种物质形成显血红色的配离子，这种物质是——[学生回答，教师重复]硫氰化钾。这一反应用于检验铁盐溶液。今天我们学到的是用氯化铁溶液检验苯酚。[板书]（3）苯酚和氯化铁的显色反应——溶液显紫色 生乙：可以用苯酚来检验氯化铁溶液吗？
师：如果苯酚和别的试剂作用不显紫色，那么可以说能和苯酚显紫色的溶液是氯化铁溶液，弄清这一点可以查找有关资料和手册。实际上检验铁盐的灵敏的反应较多，可使用的检验试剂也较多，一般多用硫氰化钾等，不使用苯酚为试剂。
今天我们学习了苯酚的主要化学性质。现在，我们从苯酚的分子结构联系它的化学性质，作简要的归纳。哪位同学愿意和我“搭档”？你口述，我板书，好吗？ 生乙：我来。从苯酚分子结构上看[教师板书苯酚结构式]，羟基中O—H键可以断裂，电离出氢离子。[教师板书电离变化，插话：电离出少量氢离子] 生乙：苯酚显弱酸性，和NaOH反应生成苯酚钠。苯环上和羟基邻对位上的氢原子也较活动，C—H键能断开，氢原子被卤素等原子或原子团取代。师：比如和溴水„„
生乙：和溴水发生取代反应，生成白色沉淀。
师：生成三溴苯酚白色沉淀和氢溴酸。[板书反应式] 生乙：苯酚阴离子还能和氯化铁发生显色反应，溶液呈紫色。
师：很好。这些就是苯酚的主要化学性质。苯酚是一种重要的化工原料，它的主要用途是： [板书]3．苯酚的用途：制酚醛塑料、合成纤维、医药、染料； 用于环境消毒，配制软膏、洗剂（杀菌、止痛）。
师：这些应用依据的原理有些后续课程还会学到，留待以后再学。
工业上苯酚可以从煤焦油提取。随着苯酚需求量增大，目前主要采用合成法从苯来合成。有兴趣的同学可参考小字教材，联系苯的卤代反应，卤代烃水解的知识来学。
