有机化学教案——烷烃_有机化学教案烷烃
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第一章
绪论
一、有机化学的概念及其与医学的关系
二、有机化合物的结构与分类(一)有机化合物结构及其表示方法(二)分类
第二章
烷烃和环烷烃
2.1 烷烃(alkane)
以CH4为例：
6C：1S2 2S2 2P2
21s22s2p2基态沿键轴“头碰头”重叠激发态HHHHSP3 杂化 HHHHHC+4HHCH4CH3CH3SP31S(一)烷烃分子中各原子间彼此以单键（键）相连。(二)键参数：
(三)成键原子可以绕键轴自由旋转,产生构象异构。
同分异构现象：分子组成相同但分子结构不同的现象。1.乙烷的构象
CH3CH3
锯架式（透视式）12.6KJ/mol纽曼投影式重叠式（最不稳定）无数种构象交叉式（最稳定）(1)乙烷是各种构象异构体的混合物，室温下可互相转化，但无法分离。(2)乙烷主要以交叉式构象状态存在。(3)构象对物理性质和化学性质均有影响。
(4)药物分子的构象异构与药物的活性的发挥密切相关。
药效构象：药物受体一般只与药物多种构象中的一种结合，这种构象称药效构象。2．丁烷的构象
(四)烷烃的通式和同系列
二、烷烃的命名
(一)普通命名法： 1~10个C原子的简单烷烃采用天干，含11个以上C 原子的，用中文数字命名。
(二)系统命名法（IUPAC命名法）（1892年日内瓦国际化学会议首次拟定了有机机物系统命名原则,称为日内瓦命名法,后经国地纯化学和应用化学联合会多次修订,所以又称IUPAC命名法.）
1.烷基的命名
2.烷烃的系统命名法(1)选主链（母体）：选择连续不断的含取代基最多的最长的碳链作为主碳链，按主链上碳原子数称为“某”烷。
(2)编号：①从靠近取代基的一端开始；
②两端同时遇到取代基时，使第三个取代基位次最小。(3)取代基：①将取代基的位次、数量（相同取代基）、名称写在母体名称前面，数字与汉字之间用半字线“-”隔开；
②烷基优先顺序：甲基
（三）碳原子类型
三、烷烃的同分异构
四、烷烃的物理性质
C1~C4气体，C5~C16液体，C17以上固体；烷烃均无色。
正烷烃的沸点随C原子数的增加而升高，在碳原子数相同的烷烃异构体中，取代基越多，沸点就降低越多。
正烷烃的熔点随C原子数的增加而升高；在碳原子数相同的烷烃异构体中，取代基对称性较好的烷烃比直链烷烃的熔点高越多；随着碳原子数的增多，含偶数碳原子的正烷烃比含奇数碳原子的正烷烃的熔点升高幅度大，并形成一条锯齿开的熔点曲线。
正烷烃的密度随着碳原子数的增多而增大，但在0.8g.cm-3左右时趋于稳定。所有的烷烃的密度都小于1g.cm-3，是所有有机化合物中密度蕞小的一类化合物。
烷烃分子是非极性或弱极性化合物，易溶于非极性或极性较小的苯、氯仿、四氯化碳、乙醚等有机溶剂，而不溶于水。液态烷烃作为溶剂时可溶解弱极性化合物。
五、化学性质
(一)稳定性：烷烃在室温下与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂不发生反应或反应速度很慢。(二)卤代反应 1．甲烷的卤代
CH4Cl2紫外光CH3ClCl2紫外光CH2Cl2Cl2紫外光CHCl3Cl2紫外光CCl4
2．反应热（heat of reaction）：可根据单键均裂的离解能数据计算得到。卤代反应机制
3．反应机制（reaction mechamism）：对某个化学反应逐步变化过程的详细描述。又称反应历程。
自由基的链反应（free radical chain reaction）。可分为链引发、链增长和链终止3个阶段。
（1）链引发（chain-initiating step）：形成自由基（带有1个单电子的高能量原子）。
ClCl光或热Cl+Cl
+ HCl（2）链增长（chain-propagating step）：延续自由基、形成产物。
CH3HCH3+ClClCH3+ Cl2+ CH3Cl+ HCl+ClCH3Cl+ClCH2Cl+ Cl2CH2ClCH2Cl2
链终止（chain-terminating step）：消除自由基。
ClCH3CH3+Cl+Cl+CH3 Cl2CH3ClCH3CH3
4． 卤代反应取向
CH3CH3CCH33。H1。H29/1H+ Cl2光CH3CH3CCH348%=Cl+CH2ClCH3CCH329%23%H+ 多卤代物 + HCl48/9= 5.4：1
CH2BrCH3CH3CCH3H+ Br2光CH3CH3CCH3>99%Br+CH3CCH3痕量H
（1）氢原子反应活性顺序为 3°H > 2°H > 1°H。（2）溴代反应具有较高的选择性，而氯代反应选择性较差。（3）自由基的稳定性顺序为 3°> 2°> 1°> ·CH3。
六、烷烃混合物：汽油、煤油、柴油、石油醚、液体石蜡、凡士林和石蜡。
