DielsA反应教案_dielsa反应教案

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Diels-Alder反应

实验目的：

通过环戊二烯与对苯醌或马来酸酐的加成（D-A反应）验证环加成反应；熟练处理固体产物的操作。实验原理：

环戊二烯与对苯醌或马来酸酐的加成反应是D-A反应的典型实例，反应结果生成环状产物，反应式如下：

OH+OO对苯醌OIIIHHHOHHO

反应物比为1:1时，产物为I，mp为77-78 oC；反应物比为2:1时，产物为II，mp为164-165 oC。

OH+OOHOO+HHOOOO马来酸酐HH2O + NaOHHOOONaONa

环戊二烯与马来酸酐的加成反应产物是一个酸酐，水解后生成二元酸。用蒽代替环戊二烯的反应式：

OOOHH+OOOOKOKOKOH, H2OOHH

实验装置：

回流

主要试剂：

对苯醌、环戊二烯、马来酸酐、蒽、乙醇、乙酸乙酯、石油醚、高锰酸钾、溴/四氯化碳、二甲苯。实验步骤：

1、环戊二烯与对苯醌的加成在100 mL烧杯中，加入1.8 g（0.017 mol）对苯醌和7 mL乙醇，使成悬浮液，将此烧杯置于冰浴中冷却至0-5 oC。将新蒸馏的环戊二烯1.2 g（1.5 mL, 0.018 mol）迅速加入到上述悬浮液中，略加摇匀后即置于冰浴中，15 min 后除去冰浴，在室温放置45 min。然后在冷却下抽滤，得淡黄色固体1.3 g（产率为44%）。

2、环戊二烯与马来酸酐加成在125 mL三角烧瓶中加入6 g(0.061 mol)马来酸酐，用20 mL乙酸乙酯在水浴上加热使之溶解，再加入20 mL石油醚（沸程60-90 oC），稍冷后（不得析出结晶），往混合液中加入4.8 g(6 mL, 0.073 mol)新蒸馏的环戊二烯。振荡反应瓶，直到放热反应完成。加成物为以白色固体。mp 为164-165 oC，产量7.2 g（产率72%）。此加成产物还保留有双键，能使高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

酸酐转变成二元酸

在125 mL三角烧瓶中，加入4 g上述产物和25 mL蒸馏水。在小灯焰上加热至沸，随时振荡三角烧瓶，直至油状物全部溶解，放冷，摩擦器壁促使结晶。结晶完全析出后，抽滤，晾干，mp 为180-182 oC。

3、蒽和马来酸酐加成在50 mL圆底烧瓶中加入2 g纯蒽、1g马来酸酐和25 mL无水二甲苯，连接回流冷凝管，加热回流25 min。将液面的边缘上析出的晶体振荡下去，再继续加热5 min，停止加热。当不回流时趁热经一预热过的布氏漏斗过滤，滤液放冷，抽滤分出固体产物，在真空干燥器内干燥，产物的mp 262-263 oC。注意事项

苯醌、环戊二烯和马来酸酐等使用前均需纯化。