河南工程学院教案有机化学_有机化学基础全册教案

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河南工程学院教案(七)

第九章脂肪烃

（二）9-3脂肪烃的命名

重点：脂肪烃的系统命名法

难点：烯烃的顺反异构体的命名

内容：

一、饱和脂肪烃的命名： 1．习惯命名法：

①含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸等10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字，凡直链烷烃前加“正”字；凡开头有(CH3)2CH—，而其于为直链的烷烃，则在前加“异”字；凡开头有(CH3)3C—，而其余为直链的烷烃，则在前加“新”字。

例如：

CH3CH2CH2CH(CH3)2CH CH3

(CH3)3C CH3

正丁烷

异丁烷

新戊烷

②含有10个以上碳原子的直链烷烃，用碳原子的数目命名。

如：CH3(CH2)10CH3命名为正十二烷。2．系统命名法

系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则、国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。

★烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为—CnH2n+1，用—R表示。

常见的烷基有：

甲基

CH3—

(Me)

乙基

CH3CH2—

(Et)

正丙基

CH3CH2CH2—

(n-Pr)

异丙基

(CH3)2CH—

(iso-Pr)

正丁基

CH3CH2CH2CH2—

(n-Bu)

异丁基

(CH3)2CHCH2—

(iso-Bu)

仲丁基

CH3CH2(CH3)CH—

(sec-Bu)

叔丁基

(CH3)3C—

(ter-Bu)①在系统命名法中，对于直链烷烃，与普通（习惯）命名法相同，省去正字。②带有支链的烷烃，先选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。

③从距支链较近的一端开始给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者2个以上的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。

④将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用中文二、三、四„„数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字注明各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由简到繁的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。

⑤如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。

例如：

CH2CH3CH3123456CHCH3CHCHCHCH3CH3CH2CH3

2,5—二甲基—3,4—二乙基己烷

二、不饱和脂肪烃的命名：（1）烯烃的命名法

①烯烃的衍生命名法

这种方法用在简单的烯烃命名。以乙烯为母体，其余部分为取代基。例如：

CH2CCH3CH2CHCH

2CH3CHCHCH

3CH2CH2

乙基乙烯

对称二甲基乙烯

不对称二甲基乙烯

②烯烃的系统命名法 a.选择含有双键的最长碳链为主链，命名为某烯。从靠近双键的一端开始，给主链上的碳原子编号。

b.以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位号，写在烯整个名称的前面，再在前面写出取代基的名称和所连主链碳原子的位次。例如：

CH21C2CH23CH24CH35 CH21CH2CH23CH3

4CH2CH3

1—丁烯

2—乙基—1—戊烯

1CH32CH3CCH3CH34CHCH35CCH376CH2CH3

3,4,5,5—四甲基—2—庚烯

c.烯烃主链上的碳原子在10个以上时，烯字的前面应加一个碳字。例如：

CH2CH(CH2)13CH3

十六碳烯—1。

（2）二烯烃和炔烃的命名：

①二烯烃的命名与烯烃命名相似，不同的是要在“烯”字前加上双键的数目“二” 字。例如：

CH3CH2CCH3CHCH2CH2CCH3CCHCH3

2-甲基—1,3—丁二烯，2,3—二甲基—1,3—戊二烯

②炔烃的命名原则与烯烃相似，即选择包含叁键的最长碳链作主链，碳原子的编号从距叁键最近的一端开始。

若分子中即含有双键又含有叁键时，则应选择含有双键和叁键的最长碳链为主链，并将其命名为烯炔（烯在前、炔在后）。编号时应使烯、炔所在位次的和为最小。例如：

CHCCHCH3CHCHCH2CH

33—甲基—4—庚烯—1—炔

但是，当双键和叁键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和相等时，则从靠近双键一端开始编号。如：

CHCCHCH2

1—丁烯—3—炔

（3）烯烃顺反异构体的命名：

根据IUPAC命名法，顺反异构体的构型是用Z（德文Zusammen，同）表示顺式结构，E(德文Entgegen，对)表示反式结构。在标记时，首先按照次序规则分别确定双键两端碳原子上所连接的原子或原子团的次序大小。如果双键上的2个碳原子连接的次序大的原子或原子团在双键的同一侧，则为Z式构型，如果双键上的2个碳原子连接的次序大的原子或原子团在双键的异侧时，则为E构型。

次序规则的要点为：

·先比较直接与双键相连的原子，原子序数大的排在前面。

·如果与双键碳原子直接相连的原子相同时，则比较与该原子相连的原子序数。不是计算原子序数之和，而是以原子序数大的原子所在的基团在前。

·如果与双键碳原子直接相连的原子相同，而该原子又以重键与别的原子相连时，则按重键级别分别以两个或三个相同原子计算。

取代基游离价所在的原子[1]，原子序数大的在前，小的在后：

I—，Br—，Cl—，S—，P—，O—，N—，C—，H—（同位素按原子量大小次序排列D—，H—）

几种烃基的先后次序为：(CH3)3C—，(CH3)2CH—，CH3CH2—，CH3— 例如：

BrCClCHClBrCClCClH

(Z)—1,2—二氯溴乙烯

(E)—1,2—二氯溴乙烯

练习：

1．用系统命名法命名下列化合物