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有机合成化学研究进展
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论
有机合成化学研究进展
摘要
有机化学是化学科学中的一个十分重要的二级学科。有机化学作为一门中心学科，它的发展不仅与化学学科的发展直接相关，而且也不断地影响和促进着其它自然科学学科的发展。同样，有机化学作为一门实用性学科，其发展一直影响着人类社会的发展。有机化学与人类社会发展息息相关，与国民经济建设密切相连。我国有机化学事业在近年来得到显著发展，从事有机化学和与有机化学相关研究工作的人员越来越多，研究工作水平不断提高。通过对我国有机化学学科近2年发表的研究论文进行了系统检索，本报告总结了有机反应、有机合成化学、天然产物化学、元素有机和生物合成等有机化学研究领域的主要进展。
关键词 有机反应；有机合成化学；天然产物化学；元素有机
1碳-氢键活化
在比较惰性的碳-氢键活化方面，中国科学院上海有机化学研究所(本文以下简称为上海有机所)刘国生课题组通过在氧气存在下，金属钯催化烯丙基位碳-氢键的活化，实现了烯烃的烯丙位氨化反应，提供了一种从简单的烯烃原料合成烯丙胺的方法[1]。
在芳香烃的碳-氢键活化方面，北京大学化学系施章杰课题组通过芳香烃上的导向基团，在金属钯和氧化剂共同催化下，使芳香烃的碳-氢键活化，实现了一般芳香烃的直接芳基化，从而形成新的碳-碳键[2-5]。加成-环化反应及串级反应
上海有机所麻生明课题组继使用2种不同联烯的加成-环化反应生成α,β-不饱 和γ-内酯[6]之后，又通过金属钯催化联烯的加成-环化反应，生成了高张力的氮杂四员环[7]。
华东师范大学化学系张俊良课题组发展了一种钯催化三组份加成-环化-偶联的高效合成多取代呋喃的方法[8]。
兰州大学化学系梁永民课题组通过钯催化加成-环化-偶联的串级反应，一步构建了苯并螺环，为合成此类化合物提供了一种有效方法[9]。
上海有机所赵刚课题组研究了一系列邻炔基醛类化合物与有机锌试剂的加成环化串级反应。对于邻炔苯甲醛类底物，立体选择性得到了5-exo-dig型的成环方式，而对邻位的脂环炔烯醛类底物，则只生成并环的四取代类呋喃产物[10]。
上海大学郝建课题组巧妙地通过一锅法串级反应，在PPh3/CCl4/Net3/70℃反应条件下，对o-氨基苯乙醇类底物进行环合，合成得到了N-酰基二氢吲哚类产物[11]。
天津大学马军安课题组利用催化Nazarov环化和亲电氟化的串级反应，立体选择性地合成了多取代的吲哚酮类产物[12]。烯丙基反应
北京大学焦宁课题组发现，和正常的Heck反应相反，在没有配体存在下的钯催化烯丙基酯的Heck反应中，离去基团没有发生消除而是被保留了下来[13]。
上海有机所侯雪龙课题组以芳香酮的烯丙基化反应为研究对象，实现了此类化合物的高立体选择性的α-烯丙基化[14]。
上海有机所卿凤翎课题组首次通过分子设计，利用Reformatskii-Claisen反应、烯烃复分解成环反应、钯催化烯丙基化反应等步骤合成了3’,3’-二氟-2’-羟甲基-4’,5’-不饱和环状核苷分子[15]。不对称加成华东师范大学化学系胡文浩课题组通过Rh/Zr协同催化重氮乙酸酯、醇和醛的三组份不对称加成，生成了高对映和非对映选择性的α，β-二醇羧酸酯[16]。
南开大学化学系周其林课题组发展了一种铜盐在手性螺环双噁唑啉存在下重氮乙酯与酚(或)水的不对称碳－氢键插入羟基反应，生成了高对映选择性α-羟基酸酯[17,18]。手性反应
上海有机所林国强课题组从环辛二烯经过关键酶拆分和有关化学转化制备C2对称的手性环戊烯并环双烯的新型手性配体，在金属铑催化芳基硼酸对磺酰亚胺反应得到高对映选择性手性仲胺[19]。有机催化剂催化的反应
赵刚课题组利用廉价易得的脯氨酸衍生的氨基醇有机小分子催化剂，以过氧叔丁醇为氧化剂，实现了没有金属参与的烯酮高对映选择性的环氧化，为合成手性环氧化合物提供一种实用的合成方法[20]。
上海有机所刘金涛课题组利用有机小分子催化，成功实现了含三氟甲基的α,β-不饱和酮与一般甲基酮之间的对映选择性醛醇反应，ee值高达95%[21]。大环合成上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构[22]。天然产物全合成上海交通大学邓子新院士和周秀芬教授领导的课题组是国内较早从事天然产物生物合成研究的团队之一，他们针对的对象主要以农用抗生素为主。在率先发表了井岗霉素(Validamycin A)生物合成基因簇的基础上，他们通过体内基因置换与体外生化相结合的方法阐明了糖基转移酶Val G和激酶Val C的功能；在报道南昌霉素(Nanchangmycin)生物合成基因簇的基础上，发现并系统研究了一个特殊的负责聚醚化合物生物合成中催化聚酮链解离的硫脂酶，并提出了可能的后饰-解离机制；通过对聚烯化合物杀假丝菌素(Candicidin)生物合成途径中聚酮合成酶功能域的调控，阐明了系列化合物的结构和可能的合成机制。另外，他们还克隆了肽核苷类抗生素灭粉霉素(Mildiomycin)的生物合成基因簇[23]。
上海有机所的刘文研究员课题组和唐功利研究员课题组合作，从事结构新颖的复杂聚酮、聚肽化合物的生物合成研究。他们克隆了抗肿瘤化合物番红霉素(Saframycin A)、阿进霉素(Azinomycin B)和替曲卡星(Tetrocarcin A)的生物合成基因簇，提出了可能的生物合成途径，为进一步系统研究包括非蛋白源氨基酸、螺乙酰乙酸内酯等独特结构单元的生物合成机理和抗肿瘤天然产物的组合生物合成奠定了基础。另外，中国科学院微生物研究所的谭华荣研究员课题组的尼可霉素(Nikkomycin X)、杨克迁研究员课题组的嘉德霉素(Jadomycin B)以及中国协和医科大学王以光研究员课题组的格尔德霉素(Geldanamycin)，对生物合成基因簇中部分基因功能的研究均取得了进展。结语
目前我国有机化学学科的科研人员在国际有影响的学术期刊发表学术论文的数量、质量不断增加、提高。与此同时，有机化学学科为国家国民经济建设服务的研究工作成果也不断涌现。为解决我国甾体药物工业生产中的重大环境污染问题(即应用了长达近60年的甾体皂甙元铬酐氧化降解生产技术、每年产生约8000t含金属铬环境污染物)，上海有机所田伟生教授小组经过十多年的坚持不懈努力，研究提供的用双氧水代替铬酐氧化降解甾体皂甙元的洁净生产技术[24]已经完成了中试研究，目前正在上海市科委专项项目支持下着手进行试生产。此技术在化工原料使用上遵循了“原子经济性”原则，实行了化工生产的“零排放”，为我国化学工业洁净生产给出了又一样板。此技术推广后，不仅可以实现每年减少8000t含金属铬环境污染物，还可以从此生产过程的废弃物中回收500t以上的手性试剂。此技术推广后不仅可以促进我国甾体药物工业发展，也有助于我国黄姜、剑麻种植、加工行业的环境污染的治理。作者们相信：随者我国有机化学学科不断发展，我国有机化学工作者不仅能够在国际一流刊物上发表学术论文，扩大我国有机化学学科的影响，也能为我国国民经济建设做出实实在在的贡献。
参考文献 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 4733.2 Angew.Chem.Int.Ed., 2008 47: 1473.3 Angew.Chem.Int.Ed., 2007, 46: 5554.4 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 7666.5 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 6066.6 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 10948.7 Angew.Chem.Int.Ed.2008, 47: 4581.8 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 4729.9 Angew.Chem.Int.Ed., 2007 46: 7068.10 J.Org.Chem., 2008, 73: 2947.11 J.Org.Chem., 2007, 72, 9364.12 Org.Lett., 2007, 9, 3053.13 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 4729.14 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 7718.15 Org.Lett., 2007, 9, 5437.16 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 6647.17 J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 12616.18 Angew.Chem.Int.Ed., 2008, 47: 932.19 J.Am.Chem.Soc.2007 129: 5336.20 J.Org.Chem., 2007, 72: 288.21 Org.Lett.,2007,9, 1343.22 J.Am.Chem.Soc.,2007, 129:5814.23 Chembiochem.2008 9: 1286.24 田伟生等，中国专利CN1221563C 16-脱氢孕烯醇酮及其同类物的洁净生产技术。
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