北京中医药大学红外讲稿4_北京中医药大学作业三

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5.醇、酚、糖和甙的红外光谱特征吸收

O-H伸缩振动, O-H变形振动和C-O伸缩振动吸收

5.1 羟基伸缩振动(O-H)一般在3670-2500cm-1范围内。由氢键的缔合方式不同而异。如下列化合物的四种OH峰(在CCl4中): OHOHOHOHOHOHOHHOCCCCCCCC

 OH 3637

3617

3580

3507 cm –1比例(%)25 强度 40

20 35

一般情况下, 羟基游离者峰型尖锐, 而羟基缔合者峰型宽。如二苯甲醇

5.2 羟基的变形振动和C-O的伸缩振动

一般在1410-1000cm-1范围内, 它是羟基的第二特征峰。多数在1350-1100 cm-1之间, 吸收峰强度取决于分子中羟基的比例。糖和甙峰很强, 其他相对较弱。表4－2.醇和酚的  C-OH和  O－H吸收峰范围

脂肪醇 伯醇 仲醇 叔醇 酚

 C-OH / cm-1 ~1100 1075-1000 1135-1030 1170-1100 1230-1140

 O－H / cm-1 ~1350 1350-1260 1350-1260 1410-1310 1410-1310

羟基伸缩振动频率大小按下列顺序: 酚-OH > 叔-OH > 仲-OH > 伯-OH

对环状醇, C-O伸缩振动频率与环的张力有关, 一般环增大时环张力减小,  c-o降低。

OHOH

1025 cm-1 c-o

1090

对 , -不饱和醇, C-O伸缩振动频率也低移，如 CH3CH2CH2-OH

1065

CH2=CH-CH2-OH 1030

RCH-OHCH2-OHH2C-CH2-OH

c-o

R

1010 cm-1 R'

1119-1105 cm-1

1070-1010 cm-1 5.3 醇与酚的区别:

O－H

C－O

ROH ~3630

ArOH ~3600

1100

1230

醇和酚乙酰化后容易区别: R-O-CO-CH3

C=O ~1740 cm –1

Ar-O-CO-CH3

OAcOAcOH3COOAcH3COOOO

~1770 cm –1

1735

1770

5.4 关于缔合羟基

如分子中或分子间含有缔合羟基, 则 O-H低移, 且峰宽。如：

HOONOHHOOOORONO

 O-H  c-o H3CO

OHO3240

RO

3210 1684

OHO

3243 cm-1

OHOH3COH3CH2C  OH

OCH3CH(CH3)2

3080 cm –1 1670 cm-1

3195

3180 1670  c-o

1681 5.5

糖和甙的分子中OH多, OH 和  c-o 吸收峰强。5.5.1

OH一般在3800-3280 cm-1, 多聚体则移至3340-3320 cm–1 5.5.2

C-O一般在1200-1030 cm-1, 全谱最强, 且峰宽, 因存在多种氢键, 常分裂成多个峰。如：

甾体-3-Glucoside 5.5.3.构型特征

吡喃甙中C-O在1100-1010 cm–1处有三个吸收峰;呋喃甙中C-O在 1100-1010 cm –1处有两个吸收峰。-L-吡喃型 ~840 cm-1;-D-吡喃型 ~890 cm –1.HOHHHOHHOHOHOHOHHHOHOHHOHHOHOHHO





但是多糖甙重叠, 不易区别!

6.胺, 铵盐, 肼

胺类主要有三种振动,  NH, NH2和C-N, 其中NH吸收带用处大，表4－3.胺类的特征峰

 NH  as  s

3500-3300cm-1 中强 3416-3324cm-1

Ar-NH2, R-NH2NH2 面内 面外

1650-1550cm-1 910-650cm-1

强

C-N

1360-1020cm-1 可变

Ar-NH2>RNH2

6.1 胺N-H伸缩振动

N-H 一般在3500-3300cm-1。对NH2来说, 氮原子为sp3不等性杂化, N-H键所占s轨道成分多于 sp3 杂化的C-H, 因而N-H键短于C-H键,故  N-H

>  C-H。NH2的振动形式如下:

HNNHHH

as

s 当N原子联有电负性基团时, 则  和强度均增加。如

CH3CH3

RNHNHNHO

 N-H 3347 cm-1

3490 cm-1

RNHAr

3457 cm-1

ArNHArNH R

N-H 3360-3310 cm-1 3450 cm-1

3490 cm-1

-NH2 也可以形成氢键, 但比-OH弱的多。

6.2  NH主要分为面内弯曲和面外弯曲振动，面内弯曲振动频率一般在1650-1550 cm-1, 强度较弱;而面外弯曲振动频率一般在900-650 cm-1, 不易辨认。6.3 胺中C-N键的伸缩振动(C-N)

在胺中C-N的伸缩振动差别不大, 但由于C-N键的极性, 强度较大。伯胺的C-N为: RCH2NH2 1120-1030 cm-1, R2CH-NH2 1200-1100 cm-1, Ar-NH2

1340-1250 cm-1(强);仲胺R2NH 1150-1080 cm-1, ArNHR 1350-1280 cm-1(Ar-N), 1280-1230 cm-1(C-N);叔胺R3N 1230-1020 cm-1, R2NAr 1360-1310 cm-1(N-Ar), 1250-1180 cm-1(N-C)。

6.4 N-CH3吸收峰

N-CH3的C-H 2805-2780 cm-1, 比正常C-CH3低。如

OH3CN  C-H 2780 cm-1 6.5 铵盐

鉴定胺的最好办法是用无机酸处理样品, 然后观察3000-2200 cm-1范围出现的宽而强的铵谱带。若铵谱带与C-H谱带重叠为伯胺, 仲胺的铵谱带居中不易分开, 需进一步考虑1600-1500 cm-1处的吸收峰。

6.5.1

RCH2-NH3+ 的吸收在3380和3280 cm –1 , 为NH3+ 的伸缩振动。固体 NH3+的伸缩振动在 3100-2900和2500-1800 cm-1, 多个吸收峰。NH3+ 的弯曲振动在1620-1540 cm-1,而面内弯曲振动在800 cm-1(弱)。

6.5.2 NH2+  NH2 2900-2200 cm-1多峰(脂肪);2980-2600 cm-1

3-4峰(芳);2500-2220cm-1数个尖峰,区别伯胺.NH21620-1560cm-1(强), 812-800 cm –1(面内)6.5.3 叔胺盐(NH+) NH+在2740-2250 cm-1(宽), C-N 1250 cm–1(中强)。如

NROOCCH3HCl

 NH 2495,  CN 1308 cm-1

6.5.4 季胺

只有两个吸收峰, 无特征吸收峰.如

N

BF3

 C-N 1300cm-1; C-H 1430 cm-1

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